Sec-Butyllithi

*sec*-Butyllithium
sec-Butyllithium
Danh pháp IUPAC	sec-Butyllithium
Tên hệ thống	Butan-2-yllithium
Nhận dạng
Số CAS	598-30-1
PubChem	102446
Số EINECS	209-927-7
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ [Li+].CC[CH-]C ;
InChI	đầy đủ 1/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h3H,4H2,1-2H3;/rC4H9Li/c1-3-4(2)5/h4H,3H2,1-2H3;
ChemSpider	10254345
Tham chiếu Beilstein	3587206
Thuộc tính
Công thức phân tử	C4H9Li
Khối lượng mol	64.06 g·mol−1
Điểm nóng chảy
Điểm sôi
Độ axit (pKa)	51
	Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). kiểm chứng (cái gì ?) Tham khảo hộp thông tin

sec-Butyllithi là một hợp chất cơ kim có công thức hóa học là CH₃CHLiCH₂CH₃, viết tắt là s-BuLi. Đây là một loại thuốc thử hữu cơ lithi được sử dụng như một nguồn sản xuất s-Butyl carbanion trong tổng hợp hữu cơ.^[1]

Tổng hợp

s-BuLi có thể được điều chế bằng phản ứng của sec-butyl halogenua với kim loại lithi:^[2]

Liên kết carbon-lithi có độ phân cực cao, tạo ra carbon base giống như trong các thuốc thử hữu cơ lithi khác. s-butyllithi có tính base mạnh hơn n-butyllithi. Nó cũng bị cản trở nhiều hơn, mặc dù nó vẫn hữu ích cho việc tổng hợp.

Ứng dụng

s-BuLi được sử dụng để khử các acid carboxylic mà thuốc thử thông thường n-BuLi không làm được. Tuy nhiên, nó có tính base mạnh nên việc sử dụng nó đòi hỏi sự cẩn thận hơn so với n-BuLi. Ví dụ diethyl ether bị phân hủy bởi s-BuLi ở nhiệt độ phòng trong vài phút, trong khi các dung dịch ether của n-BuLi ổn định.^[1] Nhiều biến đổi liên quan đến s-BuLi tương tự như những biến đổi liên quan đến thuốc thử hữu cơ lithi khác. Ví dụ, s-BuLi phản ứng với các hợp chất cacbonyl và este để tạo thành ancol. Với đồng (I) iodide, s-BuLi tạo thành lithium di-sec-butylcuprates. Hai phản ứng đầu tiên cũng có thể được thực hiện bằng cách sử dụng sec-butylmagnesium bromide, thuốc thử Grignard, trên thực tế, thuốc thử sau là thuốc thử điển hình cho mục đích này.

Xem thêm

Tham khảo

^ ^a ^b Ovaska, T. V. "s-Butyllithium" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons: New York. doi:10.1002/047084289X.rb397.
^ Hay, D. R. "Complex-induced proximity effects and dipole-stabilized carbanions: kinetic evidence for the role of complexes in the α-lithiations of carboxamides". J. Am. Chem. Soc. Quyển 110. tr. 8145–8153.

Bài viết liên quan đến hóa hữu cơ này vẫn còn sơ khai. Bạn có thể giúp Wikipedia mở rộng nội dung để bài được hoàn chỉnh hơn.

[ReferenceA-1] Ovaska, T. V. "s-Butyllithium" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons: New York. doi:10.1002/047084289X.rb397.

[2] Hay, D. R. "Complex-induced proximity effects and dipole-stabilized carbanions: kinetic evidence for the role of complexes in the α-lithiations of carboxamides". J. Am. Chem. Soc. Quyển 110. tr. 8145–8153.

[1]

[2]

x t s Hợp chất lithi
Hợp chất lithi vô cơ	LiAlCl₄ LiAlH₄ LiAlO₂ LiBF₄ FLiNaK LiBH₄ LiBO₂ LiB₃O₅ Li₂B₄O₇ LiBr LiCN Li₂CO₃ Li₂C₂ LiCl LiClO LiClO₃ LiClO₄ LiCoO₂ Li₂CrO₄ LiF LiH LiHe LiI LiIO₃ Li₂IrO₃ Li₂MoO₄ LiNH₂ Li₂NH LiN₃ Li₃N LiNO₂ LiNO₃ LiNbO₃ LiOH LiO₂ Li₂O Li₂O₂ LiPF₆ Li₂PtO₃ Li₂Po Li₂RuO₃ Li₂S Li₂SO₃ Li₂SO₄ Li₃H(CO₃)₂ Li₂SiO₃ LiTaO₃ Li₂TiO₃
Hợp chất Lithi hữu cơ	12-hydroxystearat Axetat Aspartat Citrat Diisopropylamide Orotat Succinat Stearat Organolithiums Propynyllithi n-Butyllithi Sec-Butyllithi Tert-Butyllithi
Khoáng vật Lithi	Amblygonite Elbait Eucryptite Jadarite Lepidolite Lithiophilite Petalite Pezzottaite Saliotite Spodumene Sugilite Tourmalin Zabuyelite Zinnwaldite