Nitronio
Lo ione nitronio è un catione di formula chimica NO2+ è generalmente molto instabile e prodotto dalla rimozione di un elettrone dal paramagnetico diossido di azoto, o dalla protonazione dell'acido nitrico seguita dall'eliminazione di una molecola di acqua. Non è abbastanza stabile per esistere alle condizioni normali, ma è usato estensivamente come un elettrofilo nella nitrazione di substrati aromatici e anche di altre sostanze. Lo ione è generato, quando torna utile, miscelando acido solforico (acido più forte) e acido nitrico (che si comporterà da base) secondo questa reazione: H2SO4 + HNO3 → HSO4− + H2O+–NO2 → HSO4− + NO2+ + H2O Lo ione nitronio è contenuto nel pentossido di diazoto (N2O5) allo stato solido, che è un composto ionico formato da ioni nitronio e ioni nitrato, mentre allo stato liquido o in soluzione di solventi non protici (CCl4, CHCl3, POCl3 e simili) e allo stato gassoso ha forma molecolare (O2N-O-NO2). Lo ione nitronio è isoelettronico con l'anidride carbonica CO2, con l'ossido di diazoto N2O e con lo ione metaborato BO2– e,come in questi, l'atomo centrale è ibridato sp e la struttura O–N–O è lineare con angoli di 180°. Lo ione contenente gli stessi atomi, ma con carica negativa, NO−2, è lo ione nitrito.
| Ione nitronio | |
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| Nome IUPAC | |
| Diossidoazoto(1+)[1] | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | NO2⁺ |
| Massa molecolare (u) | 46.01 g·mol−1 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 3609161 |
| SMILES | [N+](=O)=O |
| Proprietà termochimiche | |
| S0m(J·K−1mol−1) | 233.86 J K−1 mol−1 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| attenzione | |
Lo ione nitronio è un catione di formula chimica NO2+ è generalmente molto instabile e prodotto dalla rimozione di un elettrone dal paramagnetico diossido di azoto, o dalla protonazione dell'acido nitrico seguita dall'eliminazione di una molecola di acqua.
Non è abbastanza stabile per esistere alle condizioni normali, ma è usato estensivamente come un elettrofilo nella nitrazione di substrati aromatici e anche di altre sostanze. Lo ione è generato, quando torna utile, miscelando acido solforico (acido più forte) e acido nitrico (che si comporterà da base) secondo questa reazione:
- H2SO4 + HNO3 → HSO4− + H2O+–NO2 → HSO4− + NO2+ + H2O
Lo ione nitronio è contenuto nel pentossido di diazoto (N2O5) allo stato solido, che è un composto ionico formato da ioni nitronio e ioni nitrato, mentre allo stato liquido o in soluzione di solventi non protici (CCl4, CHCl3, POCl3 e simili) e allo stato gassoso ha forma molecolare (O2N-O-NO2). Lo ione nitronio è isoelettronico con l'anidride carbonica CO2, con l'ossido di diazoto N2O e con lo ione metaborato BO2– e,come in questi, l'atomo centrale è ibridato sp e la struttura O–N–O è lineare con angoli di 180°.
Lo ione contenente gli stessi atomi, ma con carica negativa, NO−2, è lo ione nitrito.
Composti ionici e molecolari
[modifica | modifica wikitesto]Vi sono sali (composti ionici) del nitronio stabili con anioni di basicità e nucleofilia molto deboli, tipicamente anioni di acidi molto forti. Questi composti sono notevolmente igroscopici.[2] Tra questi ci sono:
- Perclorato di nitronio (NO+2ClO−4)
- Tetrafluoroborato di nitronio (NO+2BF−4)
- Esafluorofosfato di nitronio (NO+2PF−6)
- Esafluoroarseniato di nitronio (NO+2AsF−6)
- Esafluoroantimoniato di nitronio (NO+2SbF−6)
Con anioni di acidi meno forti si hanno composti molecolari, non salini, che includono:
- Fluoruro di Nitrile, NO2F
- Cloruro di nitrile, NO2Cl
Essendo composti molecolari hanno basso punto di ebollizione (−72 °C e −6 °C rispettivamente) e lunghezze dei legami N–X corti (N–F 135 pm, N–Cl 184 pm).[3] Questi composti molecolari si ottengono dalla reazione con il composto stabile diossido di azoto, dove l'atomo centrale N ha numero di ossidazione +4 e forma 3 legami con i rispettivi due ossigeni laterali lasciando 1 elettrone libero, considerandolo come un radicale libero detto nitrile (formula -NO2) quando reagisce con F o Cl.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ dioxidonitrogen(1+) (CHEBI:29424), in Chemical Entities of Biological Interest (ChEBI), UK, Istituto di Bioinformatica Europeo.
- ^ Kenneth Schofield, Aromatic nitration, CUP Archive, 1980, p. 88, ISBN 0-521-23362-3.
- ^ F. A. Cotton and G.Wilkinson, Advanced Inorganic Chemistry, 5th edition (1988), Wiley, p.333
Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]Altri progetti
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