Undecan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Undecan
Andere Namen	n-Undecan Undekan n-Undekan Hendekan UNDECANE (INCI)[1]
Summenformel	C11H24
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1120-21-4 EG-Nummer 214-300-6 ECHA-InfoCard 100.013.001 PubChem 14257 Wikidata Q150731
Eigenschaften
Molare Masse	156,31 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,74 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−26 °C[2]
Siedepunkt	196 °C[2]
Dampfdruck	0,55 hPa (25 °C)[2] 2,27 hPa (40 °C)[2] 4,05 hPa (50 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (20 °C)[3]
Brechungsindex	1,4164 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 304 EUH: 066 P: 304+340​‐​310​‐​331​‐​210[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Undecan (auch n-Undekan) ist eine farblose Flüssigkeit mit der Summenformel C₁₁H₂₄ bzw. CH₃(CH₂)₉CH₃, die in der Organischen Chemie zu den unverzweigten Alkanen der Kohlenwasserstoffe gehört. Die Stoffgruppe der Undecane umfasst insgesamt 158 weitere, verzweigte Konstitutionsisomere. Es ist Bestandteil von Erdöl und daraus hergestellten Brennstoffen wie Petroleum und Diesel. Außerdem kommt es in Pheromonen von Ameisen vor.

Undecan ist Bestandteil von Erdöl.^[5] Undecan ist als Alarmpheromon bei Arten der Gattungen Wegameisen (Lasius) und Waldameisen (Formica) bekannt.^[6] Dazu gehört zum Beispiel Formica argentea.^[7] Bei der Starkgeborsteten Gebirgswaldameise wirkt es sowohl als Alarmpheromon als auch als Sexualpheromon.^[8] Auch bei der Ameise Camponotus obscuripes macht es den Hauptanteil des Alarmpheromons aus.^[9] Weiterhin kommt es unter den flüchtigen Verbindungen in Crotalaria ochroleuca vor. Bei den Verbindungen aus den Blättern beträgt der Anteil etwa 1,7 %, in den Samen ist er deutlich geringer.^[10] Einige Kiefernarten wie Pinus jeffreyi bilden ebenfalls Alkane. Die Hauptkomponente darunter ist Heptan, daneben kommen jedoch auch Nonan und Undecan vor.^[11]

Undecan ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 196 °C siedet.^[12] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,10164, B = 1572,477 und C = −85,128 im Temperaturbereich von 377,6 bis 470,2 K.^[13] In fester Phase treten zwei polymorphe Kristallformen auf.^[14] Das Polymorph II wandelt sich bei −36,5 °C mit einer Umwandlungsenthalpie von 6,858 kJ·mol⁻¹ in das Polymorph I um. Das Polymorph I schmilzt bei −25,6 °C mit einer Schmelzenthalpie von 22,18 kJ·mol⁻¹.^[14]

Die Verbindung gilt als entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb der Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 61 °C.^[2][18] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,6 Vol.‑% (42 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,5 Vol.‑% (425 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[2][18] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,83 mm bestimmt.^[2][18] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.^[18] Die Zündtemperatur beträgt 195 °C.^[2][18] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.

Undecan ist Bestandteil von Kraftstoffen und Brennstoffen wie Petroleum, Kerosin und Diesel.^[5]

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Wiktionary: Undecan – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

1. ↑ Eintrag zu UNDECANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m n} Eintrag zu Undecan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Datenblatt n-Undecan bei Merck, abgerufen am 21. Januar 2018.
4. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-516.
5. ↑ ^{a b} Osei-Wusu Achaw, Eric Danso-Boateng: Chemical and Process Industries: With Examples of Industries in Ghana. Springer Nature, 2021, ISBN 978-3-03079139-1, S. 240 (google.de [abgerufen am 28. Dezember 2025]). 
6. ↑ Drijfhout, Falko P., Ricarda Kather, and Stephen J. Martin. "The role of cuticular hydrocarbons in insects." Behavioral and chemical ecology (2009): 91-114.
7. ↑ Erika L. Lenz, Michelle O. Krasnec, Michael D. Breed: Identification of Undecane as an Alarm Pheromone of the Ant Formica argentea. In: Journal of Insect Behavior. Band 26, Nr. 1, Januar 2013, S. 101–108, doi:10.1007/s10905-012-9337-5. 
8. ↑ F. Walter, D. J. C. Fletcher, D. Chautems, D. Cherix, L. Keller, W. Francke, W. Fortelius, R. Rosengren, E. L. Vargo: Identification of the sex pheromone of an ant,Formica lugubris (Hymenoptera, Formicidae). In: Naturwissenschaften. Band 80, Nr. 1, Januar 1993, S. 30–34, doi:10.1007/BF01139755. 
9. ↑ Nao Fujiwara-Tsujii, Nobuhiro Yamagata, Takeshi Takeda, Makoto Mizunami, Ryohei Yamaoka: Behavioral Responses to the Alarm Pheromone of the Ant Camponotus obscuripes (Hymenoptera: Formicidae). In: Zoological Science. Band 23, Nr. 4, April 2006, S. 353–358, doi:10.2108/zsj.23.353. 
10. ↑ H. J. Bestmann, M. Pietschmann, K. Steinmeier, O. Vostrowsky: Flüchtige Inhaltsstoffe von Crotalaria ochroleuca und deren Wirkung auf Schadinsekten / Volatile Constituents from Crotalaria ochroleuca and Their Effect on Pest Insects. In: Zeitschrift für Naturforschung C. Band 46, Nr. 7-8, 1. August 1991, S. 579–584, doi:10.1515/znc-1991-7-813. 
11. ↑ T. J. Savage, B. S. Hamilton, R. Croteau: Biochemistry of Short-Chain Alkanes (Tissue-Specific Biosynthesis of n-Heptane in Pinus jeffreyi). In: Plant Physiology. Band 110, Nr. 1, 1. Januar 1996, S. 179–186, doi:10.1104/pp.110.1.179, PMID 12226177, PMC 157707 (freier Volltext). 
12. ↑ Cooper, A.R.; Crowne, C.W.P.; Farrell, P.G.: Gas-Liquid Chromatographic Studies of Electron-Donor-Acceptor Systems. Part 2.—Interactions of aromatic hydrocarbons and heterocycles with 2,4,7-trinitrofluorenone in Trans. Faraday Soc. 63 (1967) 447–454, doi:10.1039/TF9676300447.
13. ↑ Camin, David L.; Rossini, Frederick D.: Physical Properties of Fourteen API Research Hydrocarbons, C 9 to C 15 in J. Phys. Chem. 59 (1955) 1173–1179, doi:10.1021/j150533a014.
14. ↑ ^{a b c d} Finke, H.L.; Gross, M.E.; Waddington, G.; Huffman, H.M.: Low-temperature thermal data for the nine normal paraffin hydrocarbons from octane to hexadecane in J. Am. Chem. Soc. 76 (1954) 333–341.
15. ↑ ^{a b c} Prosen, E.J.; Rossini, F.D.: Heats of combustion and formation of the paraffin hydrocarbons at 25 °C in J. Res. NBS, 1945, 263–267.
16. ↑ ^{a b c d e} Carl L. Yaws, Prasad K. Narasimhan: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons - Chapter 1: Critical Properties and Acentric Factor, Organic Compounds. 1. Auflage. Elsevier, 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 65, doi:10.1016/B978-081551596-8.50006-7.
17. ↑ Wadsö, I.: A heat of vaporization calorimeter for work at 25 °C and for small amounts of substances. In: Acta Chem. Scand., 20, 1966, S. 536.
18. ↑ ^{a b c d e} E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.