Hydrocodon

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Hydrocodon
Andere Namen	4,5α-Epoxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6-on (IUPAC) Hydrocodonum (Latein) Dihydrocodeinon
Summenformel	C18H21NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 125-29-1 (Hydrocodon) 143-71-5 (Hydrocodon·Bitartrat) 25968-91-6 (Hydrocodon·Hydrochlorid) 34195-34-1 (Hydrocodon·Hydrogentartrat·2,5-Hydrat) EG-Nummer 204-733-9 ECHA-InfoCard 100.004.304 PubChem 5284569 ChemSpider 4447623 DrugBank DB00956 Wikidata Q411441
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R05DA03
Wirkstoffklasse	Antitussivum
Wirkmechanismus	Opioid
Eigenschaften
Molare Masse	299,36 g·mol−1
Schmelzpunkt	198 °C[1] 185–186 °C (Hydrocodon·Hydrochlorid)[2] 118–128 °C (Hydrocodon·Hydrogentartrat·2,5-Hydrat)[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (6,9 g·l−1 bei 25 °C)[1] löslich in Ethanol und verdünnten Säuren[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	150 mg·kg−1 (LD50, Ratte, s.c.)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hydrocodon oder Dihydrocodeinon ist ein Opioid, das mit dem Codein strukturverwandt ist und wie dieses zu den Derivaten des Morphins gehört. Als Monopräparat (wie etwa Dicodid) wirkt es als Analgetikum (Schmerzmittel) und als Antitussivum (Hustenmittel). In den USA wird der Arzneistoff hauptsächlich in Kombinationspräparaten mit Paracetamol (wie etwa Vicodin) oder Ibuprofen vertrieben.

Hydrocodon bzw. Dihydrocodeinon (nicht zu verwechseln mit Dihydrocodein) ist chemisch verwandt mit Codein und hat eine stärkere (ungefähr 2- bis 8-fach)^[4] antitussive Wirkung als Codein. Eine antitussive Wirksamkeit wird schon erreicht, wenn praktisch noch keine Atemdepression besteht. In dieser Konzentration ist Hydrocodon schwach analgetisch wirksam und nicht euphorisierend. Zur analgetischen Wirkungsstärke finden sich in der Literatur divergierende Angaben, die bei 15 %^[5] oder 59 %^[6] der analgetischen Wirkung von Morphin liegen (nach anderen Quellen beträgt die analgetische Wirkungsstärke 100 %^[7] der von Morphin). Eine analgetische, vier bis acht Stunden andauernde^[8] Wirkung entsteht jedoch möglicherweise nicht nur durch Hydrocodon selbst, sondern auch durch dessen durch O-Demethylierung gebildeten Metaboliten Hydromorphon.

Die Hemmung des Hustenreflexes beruht nicht nur auf einer zentralen Inhibition in der Medulla oblongata, sondern wahrscheinlich auch auf einer Blockierung sensibler Rezeptoren („Hustenrezeptoren“) im Bronchialtrakt. Der Wirkstoff kann abhängig machen („may be habit-forming“).^[9]

Die Nebenwirkungen von Hydrocodon sind unter anderem:

• Verstopfung
• Atemdepression (verminderter zentralnervöser Atemantrieb)
• erhöhte Müdigkeit
• veränderte Libido
• Mundtrockenheit
• Übelkeit
• Bewusstseinsstörungen
• Anurie
• Juckreiz
• epileptische Anfälle
• allergische Reaktionen
• Schwindelanfälle
• Schwächeanfälle
• Hyperventilation
• Abhängigkeit

• Analgetikum (Schmerzmittel)
• Antitussivum (Hustenmittel)

Bei Patienten mit einer ansonsten behandlungsresistenten Zwangsstörung zeigte sich im Rahmen von Anwendungsbeobachtungen unter der Einnahme von Hydrocodon eine spontane Reduktion der Symptome.^[10]

Hydrocodon unterliegt in Deutschland dem Betäubungsmittelgesetz Anlage III und der Betäubungsmittel-Verschreibungsverordnung. Es war unter dem Markennamen Dicodid als Arzneimittel zugelassen^[11]. Aktuell (Stand 2023) ist die Zulassung ausgelaufen und Hydrocodon nicht als Arzneimittel verfügbar.

Im Vereinigten Königreich unterliegt Hydrocodon dem Gesetz gegen Drogenmissbrauch (Misuse of Drugs Act), in dem er in Klasse A (höchste Gefährlichkeitsstufe) eingruppiert ist.^[12]

In der Schweiz untersteht es dem Bundesgesetz über die Betäubungsmittel und die psychotropen Stoffe.^[13]

• In der Arztserie Dr. House konsumiert der Protagonist Dr. Gregory House (Hugh Laurie) fortwährend Hydrocodon (Vicodin), um seine Schmerzen zu betäuben.

• In dem Spielfilm Der Marsianer streut Mark Watney mit den Worten „Ich dippe diese Kartoffel in ein bisschen Vicodin und davon kann mich keiner abhalten“ ein Pulver aus einer Kapsel über eine Kartoffel.

• Opioidkrise in den USA

• Hydrocodon. In: Erowid. (englisch)

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Hydrocodone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 5284569)
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Hydrocodon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.
3. ↑ Datenblatt Hydrocodone (+)-bitartrate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011 (PDF).
4. ↑ ABDA-Wirkstoffdossier: Hydrocodon, abgerufen bei dimdi.de
5. ↑ Fachinformation Hydrocodon Streuli 5 mg/10 mg, Stand September 2012.
6. ↑ Mellar P. Davis: Opioids in Cancer Pain. OUP Oxford, 2009, ISBN 978-0-19-923664-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche), S. 89 ff.
7. ↑ Eberhard Klaschik: Schmerztherapie und Symptomkontrolle in der Palliativmedizin. In: Stein Husebø, Eberhard Klaschik (Hrsg.): Palliativmedizin. 5. Auflage, Springer, Heidelberg 2009, ISBN 3-642-01548-4, S. 207–313, hier: S. 233.
8. ↑ Eberhard Klaschik: Schmerztherapie und Symptomkontrolle in der Palliativmedizin. 2009, S. 233.
9. ↑ Vicodin, drugs.com, abgerufen am 3. Juni 2013.
10. ↑ Joyce Davidson, Throstur Bjorgvinsson: Current and potential pharmacological treatments for obsessive-compulsive disorder. In: Expert Opinion on Investigational Drugs. Band 12, Nr. 6, Juni 2003, S. 993–1001, doi:10.1517/13543784.12.6.993, PMID 12783603. 
11. ↑ Dicodid - Fachinformation. Abgerufen am 19. Mai 2023. 
12. ↑ Misuse of Drugs Act 1971: Schedule 2: Controlled Drugs, Part I: Class A Drugs, abgerufen am 3. Juni 2013.
13. ↑ Zitiert aus dem Arzneimittel-Kompendium der Schweiz.

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