Dihydrocodein

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Dihydrocodein
Andere Namen	DHC (4R,7S,7aR,12bS)-9-Methoxy-3-methyl-2,4,4a,5,6,7,7a,13-octa­hydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isochinolin-7-ol (IUPAC) 3-Methoxy-17-methyl-4,5α-epoxymorphinan-6-ol
Summenformel	C18H23NO3
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle (freie Base)[1] farb- und geruchloses Pulver (Tartrat)[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 125-28-0 5965-13-9 [(R,R)-Hydrogentartrat][3] EG-Nummer 204-732-3 ECHA-InfoCard 100.004.303 PubChem 5284543 ChemSpider 4447600 DrugBank DB01551 Wikidata Q377270
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N02AA08
Wirkstoffklasse	Antitussivum, Opioid-Analgetikum
Wirkmechanismus	μ-Opioidrezeptor-Agonist
Eigenschaften
Molare Masse	301,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	112–113 °C (freie Base)[1] 88–89 °C (Monohydrat)[1] 193 °C (Tartrat)[2]
Siedepunkt	248 °C (freie Base)[1]
pKS-Wert	8,68[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (Tartrat, 200 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Tartrat Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 301​‐​313​‐​280[2]
Toxikologische Daten	80 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[4] 357 µg·kg−1 (TDLo, Mensch, i.v.)[2] 359 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] 252 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[2] 350 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.)[2] 142 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, s.c.)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dihydrocodein (DHC) oder Dihydrokodein ist ein halbsynthetischer Abkömmling des Opium-Alkaloids Codein, das als Schmerzmittel und als Hustenblocker angewandt wird.^[5] Es wird durch Hydrierung des Codeins hergestellt.^[6] Dihydrocodein war seit Ende der 1970er Jahre bis etwa 2001 ein häufig angewendetes Medikament zur Behandlung opiatabhängiger Patienten.^[7] Es wird oral, etwa als Retard-Tablette (60, 90 oder 120 mg des Wirkstoffs enthaltend), verabreicht.

Die analgetische Potenz von Dihydrocodein ist etwa doppelt so hoch wie die von Codein und entspricht einem Sechstel^[8] bis einem Fünftel der Potenz von Morphin. Die schmerzstillende Wirkung einer Retardtablette mit beispielsweise 60 mg DHC hält etwa 12 Stunden an.^[9] Hauptsächlich wird Dihydrocodein als Hustenmittel (Antitussivum) zur Kurzzeitanwendung bei der symptomatischen Behandlung des Reizhustens (unproduktiver Husten)^[5], jedoch auch zur Behandlung mäßig starker Schmerzen sowie zur Heroinsubstitution verwendet.^[10]

Die Verwendung in Substitutionsprogrammen Opiatabhängiger darf nur unter ärztlicher Aufsicht erfolgen. In Deutschland wurde die Substitutionsmethode mit Dihydrocodein 1975 von dem Kieler Arzt Gorm Grimm eingeführt.^[11]

Seit 2001 ist Dihydrocodein wie auch Codein zur Substitutionsbehandlung nur in begründeten Ausnahmefällen gestattet und wird durch Methadon bzw. Levomethadon ersetzt.^[7] Dihydrocodein unterliegt international betäubungsmittelrechtlichen Vorschriften.^[12]

In Deutschland ist es in der Anlage III des Betäubungsmittelgesetzes aufgeführt und muss auf amtlichen Betäubungsmittelrezepten verordnet werden; davon ausgenommen sind jedoch Zubereitungen mit einer Konzentration bis 2,5 % oder je abgeteilte Form bis zu 100 mg Dihydrocodein (berechnet als Base). Diese sind in Deutschland und Österreich ohne Betäubungsmittelrezept verschreibbar.^[13][14]

Dihydrocodein bewirkt Sedierung, Euphorie, Pupillenverengung, Blutdrucksenkung und orthostatische Hypotonie. Es kann Übelkeit bis zum Erbrechen auftreten. Die Kontraktion der glatten Muskulatur kann zu Verstopfung (Obstipation), Kontraktion des Harnleiters und Hemmung des Miktionsreflexes führen. Allergische Reaktionen mit Hautjucken und Hautrötung sind selten.^[5]

Monopräparate: Codidol (A), Codicontin (CH), DHC Ennogen (D), Dehace (A), Dicodin (F), Paracodin (D, A, CH), Tiamon (D)

Kombinationspräparate: Escotussin (CH), Makatussin comp. (CH)

Commons: Dihydrocodein – Sammlung von Bildern

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Dihydrocodein. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Juni 2019.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Caelo: Dihydrocodeine Hydrogen Tartrate (PDF; 350 kB), abgerufen am 27. Dezember 2019.
3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dihydrocodein Hydrogentartrat: CAS-Nr.: 5965-13-9, EG-Nr.: 227-747-7, ECHA-InfoCard: 100.025.225, PubChem: 5492624, ChemSpider: 4591081, Wikidata: Q27270730.
4. ↑ R. GIUDICELLI, P. CHABRIER, K. KRISTENSSON: [Chemical and pharmacological study of some new morphine derivatives]. In: Therapie. Band 6, Nummer 3, 1951, S. 146–154, PMID 14855429.
5. ↑ ^{a b c} Herman H. Waldvogel: Analgetika Antinozizeptiva Adjuvanzien Handbuch für die Schmerzpraxis. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-56710-0, S. 277 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Hermann Hager, G. Frerichs, G. Arends, H. Zörnig (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis für Apotheker, Arzneimittelhersteller, Drogisten, Ärzte und Medizinalbeamte. Zweiter Band, Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg 1949, ISBN 978-3-642-49767-4, S. 348.
7. ↑ ^{a b} Michael Krausz, Christian Haasen, Dieter Naber: Pharmakotherapie der Sucht. Karger Medical and Scientific Publishers, 2003, ISBN 978-3-8055-7482-2, S. 105 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Eberhard Klaschik: Schmerztherapie und Symptomkontrolle in der Palliativmedizin. In: Stein Husebø, Eberhard Klaschik (Hrsg.): Palliativmedizin. 5. Auflage, Springer, Heidelberg 2009, ISBN 3-642-01548-4, S. 207–313, hier: S. 232.
9. ↑ Eberhard Klaschik: Schmerztherapie und Symptomkontrolle in der Palliativmedizin. 2009, S. 232.
10. ↑ Thomas Geschwinde: Rauschdrogen Marktformen und Wirkungsweisen. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-30163-6, S. 752 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
11. ↑ A. Ulmer, R. Ullmann: Nachruf Gorm Grimm. (Memento vom 24. November 2015 im Internet Archive) (PDF; 292 kB) In: Suchttherapie, 9, 2008, S. 185–186. doi:10.1055/s-0028-1102925.
12. ↑ International Narcotics Control Board: List of Narcotic Drugs under International Control Annex to Forms A, B and C 54th edition, December 2015.
13. ↑ Anlage III zum deutschen Betäubungsmittelgesetz
14. ↑ Verordnung der Bundesministerin für Arbeit, Gesundheit und Soziales über den Verkehr und die Gebarung mit Suchtgiften (Suchtgiftverordnung - SV) (Memento vom 24. April 2014 im Internet Archive)

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