Gingerol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Gingerol
Andere Namen	[6]-Gingerol (6)-Gingerol 6-Gingerol (S)-(+)-5-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-decan-3-on (IUPAC)
Summenformel	C17H26O4
Kurzbeschreibung	gelbliche, geruchlose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 23513-14-6 [(S)-Enantiomer] 72749-01-0 [(R)-Enantiomer] EG-Nummer (Listennummer) 607-241-6 ECHA-InfoCard 100.131.126 PubChem 442793 ChemSpider 391126 DrugBank DB19255 Wikidata Q421081
Eigenschaften
Molare Masse	294,39 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gingerol, genauer [6]-Gingerol ist eine wichtige geschmacksgebende Komponente des Ingwerrhizoms (Zingiber officinale).^[2] Gingerol ist die Hauptursache des scharfen Geschmacks von Ingwer.^[3]

Bisher wurden in Ingwer neun Gingerole und verschiedene Shogaole, wie 6-,8-,10-Shogaol identifiziert. 6-Shogaol ist ein Abbauprodukt von [6]-Gingerol, welches durch Wasserabspaltung entsteht. Ebenfalls im Ingwer enthaltene und für den Geschmack bedeutsame Stoffe sind Zingiberen und Zingiberol.

Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung von Gingerol in verschiedenen Untersuchungsmaterialien eignet sich nach adäquater Probenvorbereitung die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie.^{[4][5][6][7][8][9][10]}

Man vermutet zum einen, dass Gingerole, insbesondere die Shogaole, auf den Vanilloid-Rezeptor wirken und so eine anti-inflammatorische Reaktion auslösen.^[2] Es konnte gezeigt werden, dass die Scharfstoffe (Gingerol, Shogaol) einen spezifischen Einfluss auf das Interleukin-/Cytokinmuster haben. Anhand des Interleukin-/Cytokinmusters kann man unterschiedliche Reaktionen auf eine Krankheit sehen.

Weiter konnte gezeigt werden, dass die Scharfstoffe die iNOS (inducable NO-Synthase) beeinflussen, was möglicherweise Auswirkungen auf die glatte Muskulatur hat und so eine Konstriktion oder Dilatation der Gefäße hervorruft.^[11]

1. ↑ Datenblatt Gingerol (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 6-Gingerol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Juli 2024 (PDF).
3. ↑ Eintrag zu scharfer Geschmack. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juli 2014.
4. ↑ Y. Tao, W. Li, W. Liang, R. B. Van Breemen: Identification and quantification of gingerols and related compounds in ginger dietary supplements using high-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry. In: J Agric Food Chem., 57(21), 11. Nov 2009, S. 10014–10021. PMID 19817455.
5. ↑ C. Schoenknecht, G. Andersen, P. Schieberle: A novel method for the quantitation of gingerol glucuronides in human plasma or urine based on stable isotope dilution assays. In: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci., 1036-1037, 15. Nov 2016, S. 1–9. PMID 27700987.
6. ↑ Mukkavilli R, Yang C, Singh Tanwar R, Ghareeb A, Luthra L, Aneja R: Absorption, Metabolic Stability, and Pharmacokinetics of Ginger Phytochemicals., Molecules. 2017 Mar 30;22(4):553, PMID 28358331.
7. ↑ Li MQ, Hu XY, Wang YZ, Zhang ZM, Liu YF, Feng WS: Qualitative analysis on chemical constituents from different polarity extracted fractions of the pulp and peel of ginger rhizomes by ultra-high-performance liquid chromatography coupled with electrospray ionization quadrupole time-of-flight tandem mass spectrometry., Rapid Commun Mass Spectrom. 2021 Apr 30;35(8):e9029, PMID 33326132.
8. ↑ Fan S, Li B, Tian Y, Feng W, Niu L: Comprehensive characterization and identification of chemical constituents in Yangwei decoction using ultra high performance liquid chromatography coupled with electrospray ionization quadrupole time-of-flight tandem mass spectrometry., J Sep Sci. 2022 Mar;45(5):1006-1019, PMID 34962084.
9. ↑ Zhang S, DiMango E, Zhu Y, Saroya TK, Emala CW, Sang S: Pharmacokinetics of Gingerols, Shogaols, and Their Metabolites in Asthma Patients., J Agric Food Chem. 2022 Aug 10;70(31):9674-968, PMID 35916113.
10. ↑ S. Lee, C. Khoo, C. W. Halstead, T. Huynh, A. Bensoussan: Liquid chromatographic determination of 6-, 8-, 10-gingerol, and 6-shogaol in ginger (Zingiber officinale) as the raw herb and dried aqueous extract. In: J AOAC Int., 90(5), Sep-Okt 2007, S. 1219–1226. PMID 17955965.
11. ↑ Tzung-Yan Leea, Ko-Chen Leeb, Shih-Yuan Chena, Hen-Hong Chang: 6-Gingerol inhibits ROS and iNOS through the suppression of PKC-α and NF-κB pathways in lipopolysaccharide-stimulated mouse macrophages. In: Biochemical and Biophysical Research Communications, Band 382, Nr. 1, 24. April 2009, S. 134–139.