Anisol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Anisol
Andere Namen	Methoxybenzen Methoxybenzol Methylphenylether Phenoxymethan ANISOLE (INCI)[1]
Summenformel	C7H8O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 100-66-3 EG-Nummer 202-876-1 ECHA-InfoCard 100.002.615 PubChem 7519 ChemSpider 7238 Wikidata Q312244
Eigenschaften
Molare Masse	108,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,99 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−37 °C[2]
Siedepunkt	154 °C[2]
Dampfdruck	3,2 hPa (20 °C)[2] 4,72 hPa (25 °C)[2] 13,3 hPa (42 °C)[2] 53,1 hPa (70 °C)[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (0,14 g·l−1 bei 20 °C)[2] gut in Diethylether und Ethanol[3]
Dipolmoment	1,38(7) D[4] (4,6 · 10−30 C · m)
Brechungsindex	1,516 (20 °C)[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​319 P: 210​‐​233​‐​241​‐​243​‐​280​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten	3,7 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Anisol ist eine charakteristisch riechende, farblose, entzündliche Flüssigkeit. Da Anisol formal als Ether aus Phenol und Methanol aufgefasst werden kann, bezeichnet man es auch als Methylphenylether oder Methoxybenzol.

Die Produktion von Anisol erfolgt durch die Veretherung von Phenol bzw. Phenolaten mit Dimethylsulfat oder Methylchlorid (Ethersynthese nach Williamson)^[6]:

2 C 6 H 5 O − Na + + ( CH 3 O ) 2 SO 2 ⟶ 2 C 6 H 5 OCH 3 + Na 2 SO 4 {\displaystyle {\ce {2 C6H5O- Na+ + (CH3O)2SO2 -> 2 C6H5OCH3 + Na2SO4}}}

C 6 H 5 O − Na + + CH 3 Cl ⟶ C 6 H 5 OCH 3 + NaCl {\displaystyle {\ce {C6H5O- Na+ + CH3Cl -> C6H5OCH3 + NaCl}}}

Anisol ist ein eukaryotischer Metabolit, der bei einer Stoffwechselreaktion im Reich der Blütenpflanzen, Koniferen und anderen Gymnospermen, gebildet wird.^[7] Viele dieser Pflanzen sind für ihre Duftstoffe bekannt z. B.^[8][9][10]: Orchideen (Aerangis appendiculata, Aeranthes grandiflora, Bollea coelestis, Brassavola digbyana, Brassia verucosa, Cattleya lawrenceana, Dendrobium chrysotoxum, Dracula chestertonii, Encyclia fragrans, Epidendrum lacertinum, Liparis viridiflora, Masdevallia glandulosa, Nigritella nigra), Französischer Estragon (Artemisia dracunculus var.), Wildtulpe (Tulipa turkestanica), Neotropische Palmengattung (Asterogyne martiana), Weißer Ingwer („white ginger lily“), Kobushi-Magnolie, Rote Mangrove (Rhizophora mangle), Riesenbovist (Calvatia gigantea), Himbeere (Rubus idaeus), China-Rose (Rosa chinensis), Eidechsenwurz (Sauromatum guttatum), Kopfiger Thymian (Thymus capitatus).

Anisol ist eine angenehm riechende, farblose Flüssigkeit^[3], die bei Normaldruck bei 154 °C siedet.^[11] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,17726, B = 1489,756 und C = −69,607 im Temperaturbereich von 383,03 bis 437,26 K.^[12] Der Schmelzpunkt der Verbindung liegt bei −37 °C.^[13]

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung Δ_VH⁰=A·e^(−βT_r)(1−T_r)^β (Δ_VH⁰ in kJ/mol, T_r =(T/T_c) reduzierte Temperatur) mit A = 63,45 kJ/mol, β = 0,2787 und T_c = 644,1 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 427 K beschreiben.^[19]

Anisol bildet mit Wasser ein bei 95,5 °C azeotrop siedendes Gemisch mit einem Wassergehalt von 40,5 Ma%.^[20]

In Gegenwart von Luftsauerstoff, insbesondere bei der Lagerung, neigt die Verbindung zur Bildung von Peroxiden.^[2] In Gegenwart von starken Säuren, wie Iodwasserstoffsäure erfolgt eine Etherspaltung.^[6]

C 6 H 5 OCH 3 + HI ⟶ C 6 H 5 OH + CH 3 I {\displaystyle {\ce {C6H5OCH3 + HI -> C6H5OH + CH3I}}}

Anisol bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 41 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (54 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,3 Vol.‑% (283 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[2][21] Der untere Explosionspunkt beträgt 39 °.^[2] CDie Grenzspaltweite wurde mit 0,82 mm bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB.^[2][21] Die Zündtemperatur beträgt 475 °C.^[2][21] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendet wird Anisol als Lösungsmittel, Wärmeübertragungsmittel (zwischen 150 und 260 °C) und Ausgangsstoff für die Synthese organischer Verbindungen wie beispielsweise Arzneimitteln und Riechstoffen.^[3]

Anisol ist mit begrenzter Konzentration als Zusatz zu Lebensmitteln^[22][23] und Kosmetika^[24] zugelassen.

Namentlich wie auch strukturell leiten sich vom Anisol durch Einführung eines Kohlenstoffatoms drei weitere Verbindungen ab: Anisalkohol, Anisaldehyd, Anissäure. Die Darstellung von Anisaldehyd erfolgt mittels Vilsmeier-Formylierung.^[25]

	–CH2OH	–CHO	–COOH
Anisol	Anisalkohol	Anisaldehyd	Anissäure

Zu den Derivaten zählen auch:

• Anisolsulfonsäuren
• Phenetol (Ethoxybenzol)
• Anisidine (Aminoanisole)
• Methylanisole
• Nitroanisole
• Thioanisol (Phenolthioether)

1. ↑ Eintrag zu ANISOLE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m n o p q} Eintrag zu Anisol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Oktober 2023. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Anisol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 31. Oktober 2023.
4. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dipole Moments, S. 9-52.
5. ↑ Datenblatt Anisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juni 2011 (PDF).
6. ↑ ^{a b} Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus: Phenol Derivatives, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2012; doi:10.1002/14356007.a19_313.
7. ↑ EMBL-EBI, ChEBI, Anisole, https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:16579, 2022-09-19.
8. ↑ TGSC Information System, Anisole, Use levels for FEMA GRAS flavoring substances on which the FEMA Expert Panel based its judgments that the substances are generally recognized as safe (GRAS), 2019-11-05.
9. ↑ El-Saved A.M., The Pherobase, The Pherobase: Database of Pheromones and Semiochemicals, Methoxybenzene, 2022-09-18.
10. ↑ Sachiko Koyama and Thomas Heinbockel, The Effects of Essential Oils and Terpenes in Relation to Their Routes of Intake and Application, Int. J. Mol. Sci., 21, 2020, 1558; doi:10.3390/ijms21051558.
11. ↑ Joshi, S.S.; Aminabhavi, T.M.; Shukla, S.S.: Densities and Shear Viscosities of Anisole with Nitrobenzene, Chlorobenzene Carbon Tetrachloride, 1,2-Dichloroethane and Cyclohexane from 25 to 40 °C in J. Chem. Eng. Data 35 (1990) 247–253.
12. ↑ Collerson, R.R.; Counsell, J.F.; Handley, R.; Martin, J.F.; Sprake, C.H.S.: Thermodynamic Properties of Organic Oxygen Compounds. Part XV. Purification and Vapour Pressures of Some Ketones and Ethers in J. Chem. Soc. 1965, 3697-3700, doi:10.1039/jr9650003697.
13. ↑ Olson, W.T.; Hipsher, H.F.; Buess, C.M.; Goodman, I.A.; Hart, I.; Lamneck, J.H.; Gibbons, L.C.: The Synthesis and Purification of Ethers in J. Am. Chem. Soc. 69 (1947) 2451–2454.
14. ↑ ^{a b c} Lebedeva, N.D.; Katin, Yu.A.: Heats of combustion of certain monosubstituted benzenes in Russ. J. Phys. Chem. (Engl. Transl.) 46 (1972) 1088.
15. ↑ ^{a b} Fenwick, J.O.; Harrop, D.; Head, A.J.: Thermodynamic properties of organic oxygen compounds. 41. Enthalpies of formation of eight ethers in J. Chem. Thermodyn. 7 (1975) 943–954, doi:10.1016/0021-9614(75)90158-5.
16. ↑ ^{a b} Hales, J.L.: Thermodynamic properties of organic oxygen compounds. Part 18. Vapor heat capacities and heats of vaporization of ethyl ketone, ethyl propyl ketone, methyl isopropyl ketone, and methyl phenyl ether in Trans. Faraday Soc. 63 (1967) 1876–1879.
17. ↑ ^{a b c} Wilson, L.C.; Wilson, H.L.; Wilding, W.V.; Wilson, G.M.: Critical Point Measurements for Fourteen Compounds by a Static Method and a Flow Method J. Chem. Eng. Data 41 (1996) 1252–1254, doi:10.1021/je960052x.
18. ↑ Domalski, Eugene S.; Hearing, Elizabeth D.: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III in J. Phys. Chem. Ref. Data 25 (1996) 1, doi:10.1063/1.555985.
19. ↑ ^{a b} V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.
20. ↑ Horsley, L.H.: Azeotropic Data, Advances in Chemistry Series 6, American Chemical Society Washington D.C. 1952, ISBN 978-0-8412-2444-5, doi:10.1021/ba-1952-0006, S. 11.
21. ↑ ^{a b c} E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
22. ↑ Code of Federal Regulations, Title 21, Chapter I, Subchapter B, PART 172 - Food Additives Permitted for Direct Addition to Food for Human Consumption, § 172.515 Synthetic flavoring substances and adjuvants, https://www.ecfr.gov/current/title-21/chapter-I/subchapter-B/part-172, 2022-09-19.
23. ↑ Api AM, Belsito D, Botelho D., Bruze M., Burton G.A. Jr, Buschmann J., Cancellieri M.A., Dagli M.L., Date M., Dekant W., Deodhar C., Fryer A.D., Jones L., Joshi K., Kumar M., Lapczynski A., Lavelle M., Lee I., Liebler D.C., Moustakas H., Na M., Penning T.M., Ritacco G., Romine J., Sadekar N., Schultz T.W., Selechnik D., Siddiqi F., Sipes I.G., Sullivan G., Thakkar Y., Tokura Y.. RIFM fragrance ingredient safety assessment, anisole, CAS Registry Number 100-66-3. Food Chem Toxicol. 2022 Jan 15;159 Suppl 1:112680. doi:10.1016/j.fct.2021.112680. Epub 2021 Nov 18. PMID 34800549.
24. ↑ European Commission, Ingredient: Anisole, Cosmetics - CosIng, Function: Perfuming, https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/index.cfm?fuseaction=search.details_v2&id=39069, 2022-09-19.
25. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 345.

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