Aminophenole

Aminophenole (auch Hydroxyaniline; Summenformel C₆H₇NO) sind aromatische Verbindungen und leiten sich sowohl vom Anilin als auch vom Phenol ab. Durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Sie dienen u. a. zur Herstellung von Arzneimitteln, Farbstoffen und photographischen Entwicklern. Die Methylether bilden die Gruppe der Anisidine, die Ethylether die der Phenetidine.

Aminophenole
Name	2-Aminophenol	3-Aminophenol	4-Aminophenol
Andere Namen	o-Aminophenol, 2-Hydroxyanilin	m-Aminophenol, 3-Hydroxyanilin M-AMINOPHENOL (INCI)[1]	p-Aminophenol, 4-Hydroxyanilin
Strukturformel
CAS-Nummer	95-55-6	591-27-5	123-30-8
	27598-85-2 (Isomerengemisch)[2]
ECHA-InfoCard	100.002.211	100.008.830	100.004.198
PubChem	5801	11568	403
Summenformel	C6H7NO
Molare Masse	109,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Schmelzpunkt	172–174 °C[3]	122 °C[4]	190 °C[5]
Siedepunkt	150 °C (15 mbar)[3]	164 °C (15 mbar)[4]	284 °C (Zers.)[5]
pKs-Wert	4,78 (20 °C, Aminogruppe)[6] 9,97 (20 °C, Hydroxygruppe)[6]	4,37 (20 °C, Aminogruppe)[6] 9,82 (20 °C, Hydroxygruppe)[6]	5,48 (25 °C, Aminogruppe)[6] 10,30 (25 °C, Hydroxygruppe)[6]
Löslichkeit	17 g·l−1 (20 °C)[3]	26 g·l−1 (20 °C)[4]	6,5 g·l−1 (24 °C)[5]
	wenig löslich in Wasser, löslich in Ethanol, Ether, Säuren und Basen
GHS- Kennzeichnung
	aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[7] ggf. erweitert Achtung[3]	aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[8] ggf. erweitert Achtung[4]	aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[9] ggf. erweitert Achtung[5]
H- und P-Sätze	302​‐​332​‐​317​‐​341[3]	302​‐​332​‐​317​‐​411[4]	302​‐​332​‐​317​‐​341​‐​373​‐​410[5]
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	280​‐​301+330+331​‐​302+352​‐​304+340​‐​312​‐​333+313[3]	272​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​304+340+312[4]	273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​304+340+312​‐​308+313[5]
Tox-Daten	951 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]	924 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]	375 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]

Im Gegensatz zu zahlreichen disubstituierten Benzolen hat sich für die Aminophenole kein eigener Trivialname herausgebildet.

So wie sich die Anisidine vom Namensstamm Anisol bzw. Toluidine von Toluol ableiten (stickstoffhaltige Derivate des Anisols bzw. Toluols), hätte man in analoger Weise ausgehend vom Namensstamm Phenol die Namensgebung Phenidine ableiten können. Dazu ist es jedoch nicht gekommen, der Name Phenidin wird hingegen für das N-(4-ethoxyphenyl)acetamid (= Phenacetin) verwendet.

Die Aminophenole sind feste farblose Stoffe. Sie verfärben sich bei Einwirkung von Luft grau bis dunkelgrau. Sie sind wenig löslich in Wasser, löslich in Ethanol und Ether. Da sie sowohl eine Hydroxygruppe als auch eine Aminogruppe besitzen, sind sie in Säuren und Basen löslich. In basischem Milieu können 2- und 4-Aminophenol von starken Oxidationsmitteln reversibel zu den entsprechenden Chinoniminen umgesetzt werden (vgl. Indophenol, siehe auch Chinone).

4-Aminophenol wird durch elektrolytische Reduktion von 4-Nitrophenol in stark schwefelsaurer Lösung hergestellt.^[10]

Der Farbstoff Indophenol lässt sich durch oxidative Kupplung von 4-Aminophenol mit Phenol in alkalischer Lösung mit Natriumhypochlorit als Oxidationsmittel herstellen. Die Aminophenole dienen auch zur Darstellung zahlreicher Azofarbstoffe.

Momme Andresen entdeckte 1888, dass 4-Aminophenol als Entwickler für die Schwarzweißfotografie eingesetzt werden kann. Es ist unter dem Handelsnamen Rodinal bekannt.^[10]

Aus 4-Aminophenol leiten sich u. a. Phenacetin und Paracetamol ab. Sie dienen beide als Arzneistoffe zur Schmerzbehandlung und Fiebersenkung.

Umsetzung von 4-Aminophenol mit Essigsäureanhydrid führt zum Paracetamol unter Abspaltung von Essigsäure.

Bei der Polykondensation von Aminophenolen mit Formaldehyd erhält man Kunstharze, die als Anionenaustauscher Bedeutung erlangt haben.

4-Aminophenol wurde 2020 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 4-Aminophenol waren die Besorgnisse bezüglich anderer gefahrenbezogener Bedenken sowie der vermuteten Gefahren durch mutationsauslösende und sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2020 statt und wurde von Italien durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.^[11][12]

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1. ↑ Eintrag zu M-AMINOPHENOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Januar 2022.
2. ↑ Eintrag zu Aminophenol, Isomere in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. August 2016. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu 2-Aminophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu 3-Aminophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
5. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu 4-Aminophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
6. ↑ ^{a b c d e f} W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-89.
7. ↑ Eintrag zu 2-aminophenol in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
8. ↑ Eintrag zu 3-aminophenol in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
9. ↑ Eintrag zu 4-aminophenol in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
10. ↑ ^{a b} Beyer/Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 527.
11. ↑ Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
12. ↑ Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 4-aminophenol, abgerufen am 6. März 2022.