Alkoholate

Alkoholate, auch Alkanolate und Alkoxide genannt, sind Salze aus Metallkationen und Alkoholatanionen. Die allgemeine Formel lautet (RO)_nM (M = Metallion; n entspricht der Wertigkeit dieses Metallions). Die Namen der Alkoholate leiten sich von den jeweiligen Alkoholen ab, beispielsweise Methanolate von Methanol, Ethanolate von Ethanol und Propanolate von 1-Propanol. Sie werden beispielsweise in der Williamson-Ethersynthese und in Sol-Gel-Prozessen verwendet.

Alkoholate können in einigen Fällen durch direkte Reaktion von Metallen mit Alkoholen synthetisiert werden. Dies funktioniert insbesondere bei Alkoholaten kurzkettiger Alkohole mit hochreaktiven Metallen, also Alkali- und Erdalkalimetallen.^[1] Beispielsweise entsteht Natriumethanolat durch Einwirkung von Natrium auf Ethanol, wobei Wasserstoffgas entweicht:^[2]

2   C 2 H 5 O H + 2   N a ⟶ 2   C 2 H 5 O N a + H 2 ↑ {\displaystyle \mathrm {2\ C_{2}H_{5}OH+2\ Na\longrightarrow 2\ C_{2}H_{5}ONa+H_{2}\uparrow } }

Ethanol reagiert mit Natrium zu Natriumethanolat und Wasserstoff.

In reiner Form sind Alkoholate Feststoffe, sie reagieren jedoch leicht mit Sauerstoff zu Peroxiden oder mit Wasser (auch Luftfeuchtigkeit) unter Hydrolyse.^[1] So entstehen, z. B. nach:^[2]

C 2 H 5 O N a + H 2 O ⟶ C 2 H 5 O H + N a O H {\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{5}ONa+H_{2}O\longrightarrow C_{2}H_{5}OH+NaOH} }

Aus Natriumethanolat und Wasser entstehen Ethanol und Natriumhydroxid.

Alkoholate finden beispielsweise Anwendung in der Williamson-Ethersynthese mit Halogenalkanen (Zum Beispiel Diethylether aus Natriumethanolat und Chlorethan) (1):^[3]

1 )   R 1 − O − + X − R 2 ⟶ R 1 − O − R 2 + X − {\displaystyle \mathrm {1)\ R^{1}{-}O^{-}+X-R^{2}\longrightarrow R^{1}{-}O{-}R^{2}+X^{-}} }

Mit Carbonsäurehalogeniden lassen sich Ester darstellen (2):^[4]

2 )   R 1 − O − + X − ( C O ) − R 2 ⟶ R 1 − O − ( C O ) − R 2 + X − {\displaystyle \mathrm {2)\ R^{1}{-}O^{-}+X{-}(CO){-}R^{2}\longrightarrow R^{1}{-}O{-}(CO){-}R^{2}+X^{-}} }

Bei Kontakt mit Wasser reagieren Alkoholate in einer Säure-Base-Reaktion zum entsprechenden Alkohol und Hydroxidionen (4):^[1]

4 )   R − O − + H 2 O ⟶ R − O H + O H − {\displaystyle \mathrm {4)\ R{-}O^{-}+H_{2}O\longrightarrow R{-}OH+OH^{-}} }

Weiterhin werden Alkoholate zunehmend in Sol-Gel-Prozessen zur Herstellung beispielsweise von Dünnschichten verwendet.^[5]

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