Sitral

Sitral
Adlandırmalar
	IUPAC adı 3,7-dimetilokta-2,6-dienal
	Diğer adlar sitral; geranialdehit
Tanımlayıcılar
CAS numarası	5392-40-5 ;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü; Etkileşimli görüntü;
3DMet	B00306;
ChEBI	CHEBI:16980 ;
ChEMBL	ChEMBL1080997 ;
ChemSpider	553578 ;
ECHA InfoCard	100.023.994
EC Numarası	226-394-6;
IUPHAR/BPS	6327;
KEGG	C01499 ;
PubChem CID	638011;
RTECS numarası	RG5075000;
UNII	T7EU0O9VPP ;
UN numarası	2810
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID6024836 ;
	InChI InChI=1S/C10H16O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7-8H,4,6H2,1-3H3/b10-7+ Key: WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N ; InChI=1/C10H16O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7-8H,4,6H2,1-3H3/b10-7+ Key: WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWBB;
	SMILES O=CC=C(C)CCC=C(C)C; O=C/C=C(/CC/C=C(/C)C)C;
Özellikler
Molekül formülü	C10H16O
Molekül kütlesi	152,24 g/mol
Görünüm	Soluk sarı sıvı
Koku	Limon benzeri
Yoğunluk	0,893 g/cm3
Kaynama noktası	229
Buhar basıncı	0.22 mmHg (20 °C)
Manyetik alınganlık (χ)	−98.9×10−6 cm3/mol
Tehlikeler
	GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	Tehlike
Tehlike ifadeleri	H315, H317
Önlem ifadeleri	P261, P264, P272, P280, P302+P352, P321, P332+P313, P333+P313, P362, P363, P501
NFPA 704; (yangın karosu)	0 1 0
Parlama noktası	91
Benzeyen bileşikler
Benzeyen alkenals	Sitronellal; Metakrolein; trans-2-Metil-2-bütenal;
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Sitral veya 3,7-dimetil-2,6-oktadienal veya limonal ya bir çift veya C₁₀H₁₆O moleküler formülü ile terpenoidlerin bir karışımıdır. İki bileşik geometrik izomerlerdir. E-izomeri geranial veya sitral A olarak bilinir. Z-izomeri neral veya citral B olarak bilinir.

Oluşum

Citral, limon mersin (% 90-98), Litsea citrata (% 90), Litsea cubeba (% 70–85), limon otu (% 65–85), limon çay ağacı (% 70–80), Ocimum gratissimum (% 66.5), Lindera citriodora (yaklaşık % 65), Calypranthes parriculata (yaklaşık% 62), petitgrain (% 36), limon verbena (% 30–35), limon demirböceği (% 26), limon otu (% 11), misket limonu (% 6-9), limon (% 2–5) akallerinbi birkaç bitkinin yağlarında bulunur.^[1]^[2]^[3]

Kullanımlar

Sitralin güçlü bir limon (turunçgil) kokusu vardır. Neralin limon kokusu daha az yoğun ama daha tatlıdır. Bu nedenle sitral parfümeride narenciye etkisi için kullanılan bir aroma bileşiğidir. Sitral ayrıca limon yağını güçlendirmek ve tat vermek için kullanılır. Aynı zamanda güçlü antimikrobiyal nitelikleri,^[4] acari ve böceklerde feromonal etkilere sahiptir.^[5]^[6]

Sitral duman kokusunu maskelemek için vitamin A, likopen, iyonon ve metiliyononun sentezinde kullanılır.

Sağlık ve güvenlik bilgileri

İki çalışma insanların sitrale alerjik % 1–1.7'sinin sık sık bildirildiğini gösterdi. Sitral tek başına alerjilere karşı son derece duyarlıdır; International Fragrance Association sitralin yalnızca hassaslaştırıcı bir etkiyi önleyen maddelerle birlikte kullanılmasını önerir. Sitral bilinen bir genotoksisite veya kanserojen etki olmadan kapsamlı bir şekilde test edilmiştir.^[7]

Ayrıca bakınız

Dış bağlantılar

MSDS 18 Ağustos 2007 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.

Kaynakça

^ Fenaroli, G., Furia, T.E., Bellanca, N., Handbook of Flavor Ingredients, 0-87819-532-7
^ Lawless, J., The Illustrated Encyclopedia of Essential Oils, 1-85230-661-0
^ "The Aromatic Plant Project". 24 Kasım 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 1 Kasım 2020.
^ Onawunmi, G.O. (1989). "Evaluation of the antimicrobial activity of citral". Lett. Appl. Microbiol. 9 (3): 105-108. doi:10.1111/j.1472-765X.1989.tb00301.x.
^ Kuwahara, Yasumasa; Suzuki, Hiroshi; Matsumoto, Katsuhiko; Wada, Yoshitake (1983). "Pheromone study on acarid mites. XI. Function of mite body as geometrical isomerization and reduction of citral (the alarm pheromone)". Applied Entomology and Zoology. 18 (1): 30-39. doi:10.1303/aez.18.30 . 2 Ocak 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi1 Kasım 2020.
^ Robacker, D.C.; Hendry, L.B. (1977). "Neral and geranial: components of the sex pheromone of the parasitic wasp, Itoplectis conquisitor". J. Chem. Ecol. 3 (5): 563-577. doi:10.1007/BF00989077.
^ Survey and health assessment of chemical substances in massage oils 28 Haziran 2007 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.

[1] Fenaroli, G., Furia, T.E., Bellanca, N., Handbook of Flavor Ingredients, 0-87819-532-7

[2] Lawless, J., The Illustrated Encyclopedia of Essential Oils, 1-85230-661-0

[3] "The Aromatic Plant Project". 24 Kasım 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 1 Kasım 2020.

[4] Onawunmi, G.O. (1989). "Evaluation of the antimicrobial activity of citral". Lett. Appl. Microbiol. 9 (3): 105-108. doi:10.1111/j.1472-765X.1989.tb00301.x.

[5] Kuwahara, Yasumasa; Suzuki, Hiroshi; Matsumoto, Katsuhiko; Wada, Yoshitake (1983). "Pheromone study on acarid mites. XI. Function of mite body as geometrical isomerization and reduction of citral (the alarm pheromone)". Applied Entomology and Zoology. 18 (1): 30-39. doi:10.1303/aez.18.30 . 2 Ocak 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi1 Kasım 2020.

[6] Robacker, D.C.; Hendry, L.B. (1977). "Neral and geranial: components of the sex pheromone of the parasitic wasp, Itoplectis conquisitor". J. Chem. Ecol. 3 (5): 563-577. doi:10.1007/BF00989077.

[summary-7] Survey and health assessment of chemical substances in massage oils 28 Haziran 2007 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

Adlandırmalar




IUPAC adı 3,7-dimetilokta-2,6-dienal
Diğer adlar sitral geranialdehit
Tanımlayıcılar
CAS numarası	5392-40-5
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü Etkileşimli görüntü
3DMet	B00306
ChEBI	CHEBI:16980
ChEMBL	ChEMBL1080997
ChemSpider	553578
ECHA InfoCard	100.023.994
EC Numarası	226-394-6
IUPHAR/BPS	6327
KEGG	C01499
PubChem CID	638011
RTECS numarası	RG5075000
UNII	T7EU0O9VPP
UN numarası	2810
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID6024836
InChI InChI=1S/C10H16O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7-8H,4,6H2,1-3H3/b10-7+ Key: WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N InChI=1/C10H16O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7-8H,4,6H2,1-3H3/b10-7+ Key: WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWBB
SMILES O=CC=C(C)CCC=C(C)C O=C/C=C(/CC/C=C(/C)C)C
Özellikler
Molekül formülü	C₁₀H₁₆O
Molekül kütlesi	152,24 g/mol
Görünüm	Soluk sarı sıvı
Koku	Limon benzeri
Yoğunluk	0,893 g/cm³
Kaynama noktası	229
Buhar basıncı	0.22 mmHg (20 °C)
Manyetik alınganlık (χ)	−98.9×10⁻⁶ cm³/mol
Tehlikeler
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	Tehlike
Tehlike ifadeleri	H315, H317
Önlem ifadeleri	P261, P264, P272, P280, P302+P352, P321, P332+P313, P333+P313, P362, P363, P501
NFPA 704 (yangın karosu)	0 1 0
Parlama noktası	91
Benzeyen bileşikler
Benzeyen alkenals	Sitronellal Metakrolein trans-2-Metil-2-bütenal
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları