Fumarik asit
Fumarik asit ya da trans-bütendioik asit, kimyasal formülü HO 2 CCH = CHCO 2 H {\displaystyle {\ce {HO2CCH=CHCO2H}}} olan kimyasal bir bileşiktir. Bu beyaz kristalli bileşik iki adet izomerik doymamış dikarboksilik asitten birisidir, diğeri maleik asittir. Fumarik asitte, karboksilik asit grupları trans (E) formunda iken maleik asitte cis (Z) formundadır. Fumarik asit meyve tadı veren bir aromaya sahiptir. Tuzları ve esterleri fumaratlar olarak bilinir. Dimetil fumaratın multipl skleroz hastalığında özürlülük ilerlemesini anlamlı olarak azalttığı bulunmuştur.
| |
| |
| Adlandırmalar | |
|---|---|
Tercih edilen IUPAC adı (2E)-But-2-enedioik asit | |
Diğer adlar
| |
| Tanımlayıcılar | |
3D model (JSmol)
|
|
| 605763 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.003.404 |
| EC Numarası |
|
| E numaraları | E297 (koruyucular) |
| 49855 | |
| KEGG | |
PubChem CID
|
|
| RTECS numarası |
|
| UNII | |
| UN numarası | 9126 |
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
|
|
| |
| |
| Özellikler | |
| Kimyasal formül | C4H4O4 |
| Molekül kütlesi | 116,07 g mol−1 |
| Görünüm | Beyaz katı |
| Yoğunluk | 1,635 g/cm3 |
| Erime noktası | 287 °C (549 °F; 560 K) ayrışır[2] |
| Çözünürlük (su içinde) | 4,9 g/L at 20 °C[1] |
| Asitlik (pKa) | pka1 = 3,03, pka2 = 4,44 (15 °C, yan izomer) |
| −49,11·10−6 cm3/mol | |
| Dipol momenti | sıfıra dönüşsüz |
| Farmakoloji | |
| D05AX01 (DSÖ) | |
| Tehlikeler | |
| GHS etiketleme sistemi: | |
| Piktogramlar | 
|
| İşaret sözcüğü | Uyarı |
| Tehlike ifadeleri | H319 |
| Önlem ifadeleri | P264, P280, P305+P351+P338, P313 |
| NFPA 704 (yangın karosu) |
|
| 375 °C (707 °F; 648 K) | |
| Benzeyen bileşikler | |
Benzeyen karboksilik asitler
|
|
Benzeyen bileşikler
|
|
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
| |
| Bilgi kutusu kaynakları | |
Fumarik asit ya da trans-bütendioik asit,[3] kimyasal formülü olan kimyasal bir bileşiktir. Bu beyaz kristalli bileşik iki adet izomerik doymamış dikarboksilik asitten birisidir, diğeri maleik asittir. Fumarik asitte, karboksilik asit grupları trans (E) formunda iken maleik asitte cis (Z) formundadır.[4][5] Fumarik asit meyve tadı veren bir aromaya sahiptir. Tuzları ve esterleri fumaratlar olarak bilinir. Dimetil fumaratın multipl skleroz hastalığında özürlülük ilerlemesini anlamlı olarak azalttığı bulunmuştur.
![{\displaystyle {\mathrm {HO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CCH} {=}\mathrm {CHCO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e425e96dacb7d9f62d5002942ce9720649f89bc4)
Biyoloji
[değiştir | kaynağı değiştir]Fumarik asit şahtere otu ( Fumaria officinalis), bolete mantarları (özellikle Boletus fomentarius var. Psödo-igniarius), likenler ve İzlanda yosununda bulunur.
Fumarat hücrelerin gıdalardan gelen enerjiyi adenozin trifosfat (ATP) formunda depolamak için kullandığı sitrik asit döngüsünün ara ürünlerinde birisidir. Burada süksinatın süksinat dehidrogenaz enzimi yardımıyla oksidasyonu sonucu oluşur. Fumarat sonra fumaraz enzimi ile malata dönüştürülür.
Fumarat aynı zamanda üre döngüsünün bir ürünüdür.
Kaynakça
[değiştir | kaynağı değiştir]- ^ Alman İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü'nün GESTIS Madde Veritabanındaki [1]
- ^ Pubchem. "Fumaric acid". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. 18 Ağustos 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 18 Ağustos 2023.
- ^ "Arşivlenmiş kopya". 14 Mart 2012 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 19 Mart 2013.
- ^ "Arşivlenmiş kopya". 9 Mart 2014 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 19 Mart 2013.
- ^ "Arşivlenmiş kopya". 10 Aralık 2011 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 19 Mart 2013.
Dış bağlantılar
[değiştir | kaynağı değiştir]- International Chemical Safety Card 1173 26 Nisan 2013 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.