Azitromisin

Azitromisin

Klinik verisi
Ticari adlar	Sumamed, Zithromax, diğerleri[1]
Diğer adlar	9-deoxy-9α-aza-9α-methyl-9α-homoerythromycin A
AHFS/Drugs.com	Monografi
MedlinePlus	a697037
Lisans veri	US DailyMed: Azithromycin
Gebelik kategorisi	AU: B1[2]
Uygulama yolu	Ağızdan, damardan, göz damlaları
İlaç sınıfı	Makrolid antibiyotik
ATC kodu	J01FA10 (DSÖ) S01AA26 (DSÖ) J01RA07 (DSÖ)
Hukuki durum
Hukuki durum	AU: S4 (Yalnızca reçeteyle)[3] CA: Reçeteli ilaç[4][5] UK: POM (Yalnızca reçeteyle)[6] US: Yalnızca ℞[7] EU: Yalnızca ℞[8]
Farmakokinetik veri
Biyoyararlanım	38% 250 mg kapsüller için
Metabolizma	Karaciğer
Eliminasyon yarı ömrü	68 sa.
Boşaltım	Safra yolu[7]
Tanımlayıcılar
IUPAC adı (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-15-oxo-11-{[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-β-D-xylo-hexopyranosyl]oxy}-1-oxa-6-azacyclopentadec-13-yl 2,6-dideoxy-3-C,3-O-dimethyl-α-L-ribo-hexopyranoside
CAS Numarası	83905-01-5
PubChem CID	55185
IUPHAR/BPS	6510
DrugBank	DB00207
ChemSpider	10482163
UNII	J2KLZ20U1M
KEGG	D07486
ChEBI	CHEBI:2955
ChEMBL	ChEMBL529
NIAID ChemDB	007311
CompTox Bilgi Paneli (EPA)	DTXSID8030760
ECHA Bilgi Kartı	100.126.551
Kimyasal ve fiziksel veriler
Formül	C38H72N2O12
Mol kütlesi	748,996 g·mol−1
3D model (JSmol)	İnteraktif görüntü
SMILES CN(C)[C@H]3C[C@@H](C)O[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](C)[C@H](O[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1)[C@@H](C)C(=O)O[C@H](CC)[C@@](C)(O)[C@H](O)[C@@H](C)N(C)C[C@H](C)C[C@@]2(C)O)[C@@H]3O
InChI InChI=1S/C38H72N2O12/c1-15-27-38(10,46)31(42)24(6)40(13)19-20(2)17-36(8,45)33(52-35-29(41)26(39(11)12)16-21(3)48-35)22(4)30(23(5)34(44)50-27)51-28-18-37(9,47-14)32(43)25(7)49-28/h20-33,35,41-43,45-46H,15-19H2,1-14H3/t20-,21-,22+,23-,24-,25+,26+,27-,28+,29-,30+,31-,32+,33-,35+,36-,37-,38-/m1/s1  Key:MQTOSJVFKKJCRP-BICOPXKESA-N

Azitromisin, çeşitli bakteriyel enfeksiyonların tedavisinde kullanılan bir antibiyotiktir.^[9] Orta kulak enfeksiyonları, streptokok farenjit, pnömoni, yolcu ishali ve bazı diğer bağırsak enfeksiyonlarında kullanılır. Klamidya ve belsoğukluğu dahil olmak üzere cinsel yolla bulaşan bir dizi enfeksiyon için de kullanılabilir. Diğer ilaçlarla kombine halde sıtma için de kullanımı vardır. Günde bir doz olacak şekilde ağızdan veya intravenöz olarak alınabilir.

Yaygın yan etkiler arasında mide bulantısı, kusma, ishal ve mide rahatsızlığı yer alır.^[9] Anafilaksi, QT uzaması veya Clostridium difficile'nin neden olduğu bir tür ishal görülmesi mümkündür. Hamilelik sırasında kullanımı ile ilişkili herhangi bir zarar bulunmamıştır. Emzirme sırasında güvenliği doğrulanmamıştır, ancak muhtemelen güvenlidir.^[10] Azitromisin, bir makrolid antibiyotik türü olan bir azaliddir. Protein üretimini azaltarak bakteriyel büyümeyi durdurması ilacın etki mekanizmasıdır.

Azitromisin 1980 yılında Hırvat ilaç şirketi Pliva tarafından keşfedildi ve 1988'de tıbbi kullanım için onaylandı.^[11][12] Molekül DSÖ'nün Temel İlaçlar Listesi'nde yer almaktadır..^[13] Dünya Sağlık Örgütü ilacı "insan tıbbı için kritik öneme sahip" olarak sınıflandırmaktadır.^[14] İlaç jenerik olarak mevcuttur ve dünya çapında birçok ticari isim altında satılmaktadır.^[1] Toptan maliyeti gelişmekte olan ülkelerde doz başına yaklaşık 0.18 ile 2.98 ABD$ arasındadır.^[15] Amerika Birleşik Devletleri'nde, (2018 (2018) itibarıyla) tedavi sürecinde ilaç yaklaşık 4 ABD$ tutmaktadır.^[16] Azitromisin, 2016 yılında 15 milyondan fazla reçete ile Amerika Birleşik Devletleri'nde en çok reçete edilen 49. ilaç olmuştur.^[17]

Azitromisin, hidroksiklorokin ile kombinasyon halinde, koronavirüs hastalığı 2019'dan sorumlu koronavirüs suşu olan şiddetli akut solunum sendromu koronavirüsü 2'ye karşı potansiyel bir tedavi olarak incelenmiştir.^[18] Bir klinik çalışma, SARS-CoV-2'ye sahip olduğu PCR testleri ile doğrulanmış olan 36 deneği değerlendirmiştir. Deneklerden 20'si ilaçlardan birini veya her ikisini, geri kalan 16'sı ise plasebo ilaçları almıştır. Altı gün sonra virolojik açıdan iyileşmenin (PCR testlerine göre virüsün negatif çıkması), hem azitromisin hem de hidroksiklorokin ile tedavi edilmiş vakaların %100'ünde, sadece hidroksiklorokin almış hastaların %57.1'inde, kontrol grubunun ise %12.5'inde görüldüğü rapor edilmiştir. Çalışmayı yürütmüş araştırmacılar, azitromisinin fayda göstermesinin ilacın doğrudan ebola^[19] ve zika^[20][21] gibi virüsler üzerinde etki yeteneği ve/veya solunum yolu enfeksiyonlarına karşı savaşma yeteneği ile ilişkili olabileceğine inanmaktadır.^[22]

• "Azithromycin". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. 30 Haziran 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 24 Mart 2020.