Diuron
O DCMU (3-(3,4-diclorofenil)-1,1-dimetilureia) é um herbicida e algicida do grupo das arilas que inibe a fotossíntese e a adesão intercelular nas plantas. Foi introduzido pela Bayer em 1954 sob o nome comercial de Diuron.
O DCMU (3-(3,4-diclorofenil)-1,1-dimetilureia) é um herbicida e algicida do grupo das arilas que inibe a fotossíntese e a adesão intercelular nas plantas. Foi introduzido pela Bayer em 1954 sob o nome comercial de Diuron.
Diuron
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| Página de dados suplementares | |||||||||||||||||||
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. | ||||||||||||||||||
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas | ||||||||||||||||||
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM | ||||||||||||||||||
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |||||||||||||||||||
História
[editar | editar código]Em 1952, os químicos da empresa DuPont de Nemours patentearam uma série de derivados do grupo ureias substituídas. Vários compostos foram comercializados como herbicidas: clortoluron (3-cloro-4-metilfenil) e Diuron, o exemplo (3,4-diclorofenil).[2] Posteriormente, mais de trinta derivados do composto compartilhando o mesmo mecanismo de ação chegaram ao mercado mundial.[3][4]
Química
[editar | editar código]O material de partida consiste na 3,4-dicloroanilina, que sofre uma reação bioquímica com fosgénio para formar um derivado de isocianato. Esta substância é feita subsequentemente para reagir com dimetilamina e resultar na formação do composto químico.[4]
Arila-NH2 + COCl2 → Arila-NCO
Arila-NCO + NH(CH3)2 → Arila-NHCON(CH3)2
Mecanismo de ação
[editar | editar código]DCMU é um inibidor sensível da fotossíntese. Ele bloqueia o sítio de ligação da molécula de plastoquinona QB do fotossistema II, que ocorre nas membranas dos tilacoides nos cloroplasto, impedindo o fluxo de elétrons do fotossistema II para a plastoquinona QA. Isso interrompe a cadeia transportadora de elétrons na fotossíntese e, assim, reduz a capacidade da planta de transformar a energia luminosa em energia química (ATP). A absorção do produto ocorre predominantemente pelas raízes.
O diuron tem ação apenas no bloqueio do fluxo de elétrons do fotossistema II, não tendo efeito no fotossistema I ou outras reações do processo, como a absorção de luz ou a fixação do carbono no ciclo de Calvin.
No entanto, como interrompe a entrada de elétrons produzidos pela oxidação da água no fotossistema II, a fotossíntese "linear" é efetivamente interrompida, pois não há elétrons disponíveis para sair da cadeia de elétrons para redução de NADP+ a NADPH. Na verdade, descobriu-se que o composto não só não inibe a via fotossintética cíclica, mas, sob certas circunstâncias, também a estimula.[5][6]
Usos
[editar | editar código]DCMU é utilizado para o controle seletivo de ervas daninhas no cultivo de cana-de-açúcar, grãos e algodão, sob plantas ornamentais e frutíferas. Também é utilizado em combinação com outros herbicidas em doses mais elevadas. O DCMU está listado no Anexo I da Normas Internacionais de Medidas Fitossanitárias 91/414/EC e é, portanto, um ingrediente ativo aprovado pela União Europeia.[7]
Toxicidade
[editar | editar código]DCMU (Diuron) foi caracterizado como um provável carcinógeno humano com base em testes em animais.[8][9]
Referências
[editar | editar código]- ↑ a b c NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. «#0247» (em inglês). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
- ↑ Jing Liu (2010). «Phenylurea Herbicides». Hayes' Handbook of Pesticide Toxicology. [S.l.: s.n.] p. 1725–1731. ISBN 9780123743671. doi:10.1016/B978-0-12-374367-1.00080-X
- ↑ «Urea herbicides». alanwood.net. Consultado em 26 de março de 2021
- ↑ a b Todd C.W. (14 de fevereiro de 1952). «3-(Halophenyl)-1-methyl-1-(methyl or ethyl) ureas and herbicidal compositions and methods employing same». Estados Unidos (2655445)
- ↑ HUBER, S.C. EDWARDS, G.E. (1976), Studies on the Pathway of Cyclic Electron Flow in Mesophyll Chloroplasts of a C4 Plant, Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics, Volume 449, Issue 3, 6 December 1976, Pages 420-433, doi:10.1016/0005-2728(76)90153-5
- ↑ Hosler, J. P.; Yocum, C. F. (abril de 1987). «Regulation of Cyclic Photophosphorylation during Ferredoxin-Mediated Electron Transport : Effect of DCMU and the NADPH/NADP Ratio». Plant Physiol. 83: 965–9. PMC 1056483
. PMID 16665372. doi:10.1104/pp.83.4.965
- ↑ EU-Kommission: Pflanzenschutz - Beurteilung und Zulassung. Siehe dort: „Status der von der EU zu überprüfenden Wirkstoffe (Dok. 3010)“, abgerufen am 14. Juli 2009.
- ↑ «Diuron». National Center for Biotechnology Information. United States National Library of Medicine. Consultado em 9 de novembro de 2021
- ↑ Linda, Taylor; Esther, Rinde (8 de maio de 1997). «Carcinogenicity Peer Review of Diuron» (PDF). Washington, D.C.: United States Environmental Protection Agency

