Diuron

O DCMU (3-(3,4-diclorofenil)-1,1-dimetilureia) é um herbicida e algicida do grupo das arilas que inibe a fotossíntese e a adesão intercelular nas plantas. Foi introduzido pela Bayer em 1954 sob o nome comercial de Diuron.

Diuron
Diuron Identificadores Número CAS 330-54-1 PubChem 3120 ChemSpider 3008 KEGG C18428 ChEBI 116509 Número RTECS YS8925000 SMILES   Clc1ccc(NC(=O)N(C)C)cc1Cl
Diuron Propriedades Fórmula química C9H10Cl2N2O Massa molar 233.089 g mol-1 Aparência pó branco cristalino[1] Densidade 1.48 g/cm3 Ponto de fusão 158 °C, 431 K, 316 °F Ponto de ebulição 180 °C, 453 K, 356 °F Solubilidade em água 42 mg/L Pressão de vapor 0.000000002 mmHg (20°C)[1]
Diuron Riscos associados Classificação UE Nocivo à saúde Perigoso para o meio ambiente (N) Ponto de fulgor não inflamável EUA Limite de exposição permissível (PEL) nenhum[1]
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Em 1952, os químicos da empresa DuPont de Nemours patentearam uma série de derivados do grupo ureias substituídas. Vários compostos foram comercializados como herbicidas: clortoluron (3-cloro-4-metilfenil) e Diuron, o exemplo (3,4-diclorofenil).^[2] Posteriormente, mais de trinta derivados do composto compartilhando o mesmo mecanismo de ação chegaram ao mercado mundial.^[3][4]

O material de partida consiste na 3,4-dicloroanilina, que sofre uma reação bioquímica com fosgénio para formar um derivado de isocianato. Esta substância é feita subsequentemente para reagir com dimetilamina e resultar na formação do composto químico.^[4]

Arila-NH₂ + COCl₂ → Arila-NCO

Arila-NCO + NH(CH₃)₂ → Arila-NHCON(CH₃)₂

DCMU é um inibidor sensível da fotossíntese. Ele bloqueia o sítio de ligação da molécula de plastoquinona QB do fotossistema II, que ocorre nas membranas dos tilacoides nos cloroplasto, impedindo o fluxo de elétrons do fotossistema II para a plastoquinona QA. Isso interrompe a cadeia transportadora de elétrons na fotossíntese e, assim, reduz a capacidade da planta de transformar a energia luminosa em energia química (ATP). A absorção do produto ocorre predominantemente pelas raízes.

O diuron tem ação apenas no bloqueio do fluxo de elétrons do fotossistema II, não tendo efeito no fotossistema I ou outras reações do processo, como a absorção de luz ou a fixação do carbono no ciclo de Calvin.

No entanto, como interrompe a entrada de elétrons produzidos pela oxidação da água no fotossistema II, a fotossíntese "linear" é efetivamente interrompida, pois não há elétrons disponíveis para sair da cadeia de elétrons para redução de NADP+ a NADPH. Na verdade, descobriu-se que o composto não só não inibe a via fotossintética cíclica, mas, sob certas circunstâncias, também a estimula.^[5][6]

DCMU é utilizado para o controle seletivo de ervas daninhas no cultivo de cana-de-açúcar, grãos e algodão, sob plantas ornamentais e frutíferas. Também é utilizado em combinação com outros herbicidas em doses mais elevadas. O DCMU está listado no Anexo I da Normas Internacionais de Medidas Fitossanitárias 91/414/EC e é, portanto, um ingrediente ativo aprovado pela União Europeia.^[7]

DCMU (Diuron) foi caracterizado como um provável carcinógeno humano com base em testes em animais.^[8][9]