Propranolol

Propranolol
	enancjomer R (na górze) i S (na dole)
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(RS)-1-(izopropyloamino)-3-(naftalen-1-yloksy)propan-2-ol
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Propranololi hydrochloridum (chlorowodorek propranololu)
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C16H21NO2
Masa molowa	259,34 g/mol
Wygląd	ciało stałe
	Identyfikacja
Numer CAS	525-66-6
PubChem	4946
DrugBank	DB00571
SMILES
	CC(C)NCC(COC1=CC=CC2=CC=CC=C21)O
InChI
	InChI=1S/C16H21NO2/c1-12(2)17-10-14(18)11-19-16-9-5-7-13-6-3-4-8-15(13)16/h3-9,12,14,17-18H,10-11H2,1-2H3
	InChIKey
	AQHHHDLHHXJYJD-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	61,7 g/l
Temperatura topnienia	96 °C
logP	3,48
Zasadowość (pKb)	pKBH+ = 9,42
Niebezpieczeństwa
Dawka śmiertelna	LD50 = 565 mg/kg (mysz, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	C07AA05, C07BA05, C07FX01
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka
Działanie	stabilizujące ciśnienie i pracę serca, zapobieganie migrenom, przeciwlękowe
Biodostępność	26%
Okres półtrwania	4–5 godzin
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	nerkowe <1%
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie, dożylnie
	Multimedia w Wikimedia Commons

Propranolol – organiczny związek chemiczny, wielofunkcyjna pochodna naftalenu. Nieselektywny lek β-adrenolityczny (β-bloker), bez wewnętrznej aktywności sympatykomimetycznej, mający działanie stabilizujące błonę komórkową. Blokuje działanie amin katecholowych (a konkretnie adrenaliny i noradrenaliny) na serce, powodując spadek zapotrzebowania serca na tlen oraz zwolnienie częstości jego pracy i w konsekwencji spadek ciśnienia tętniczego (zwłaszcza skurczowego). Ze względu na blokowanie również receptorów B-2 propranolol powoduje obkurczenie naczyń, a tym samym szybszy zanik naczyniaków^[3].

Wskazania

nadciśnienie tętnicze
choroba niedokrwienna serca
tachykardia zatokowa
nadkomorowe zaburzenia rytmu serca
komorowe zaburzenia rytmu serca
napady migreny
ból głowy towarzyszący seksowi^[4]
objawy psychosomatyczne w zaburzeniach lękowych
drżenie samoistne
nadczynność tarczycy (niektóre przypadki)
akatyzja^[5]

Przeciwwskazania

Działania niepożądane

Mogą mieć większe nasilenie przy stosowaniu wyższych dawek.

Układ krążenia: bradykardia, niewydolność krążenia, blok przedsionkowo-komorowy, hipotonia, ziębnięcie dystalnych części kończyn
ośrodkowy układ nerwowy: oszołomienie, depresja, zaburzenia widzenia, halucynacje, „niezwykłe” sny,
przewód pokarmowy: nudności, wymioty, bóle brzucha, biegunka lub zaparcie
układ oddechowy: zaostrzenie przebiegu lub prowokacja napadu astmy oskrzelowej

Z uwagi na wywoływanie niekorzystnych zmian w składzie lipidów jest stopniowo wypierany w kardiologii przez nowsze odmiany beta-adrenolityków (beta blokerów).

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Propranolol, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00571 (ang.).
↑ James W.J.W. McFarland James W.J.W., AlexA. Avdeef AlexA., Cynthia M.C.M. Berger Cynthia M.C.M., Oleg A.O.A. Raevsky Oleg A.O.A., Estimating the Water Solubilities of Crystalline Compounds from Their Chemical Structures Alone, „Journal of Chemical Information and Computer Sciences”, 41 (5), 2001, s. 1355–1359, DOI: 10.1021/ci0102822 (ang.).
↑ Yasaman R.Y.R. Shayan Yasaman R.Y.R., Julie S.J.S. Prendiville Julie S.J.S., Ran D.R.D. Goldman Ran D.R.D., Use of propranolol in treating hemangiomas, „Canadian Family Physician Medecin De Famille Canadien”, 57 (3), 2011, s. 302–303, PMID: 21402965, PMCID: PMC3056677 (ang.).
↑ Fred MichaelF.M. Cutrer Fred MichaelF.M., Headaches Associated with Exertion and Sexual Activity [online], American Headache Society (ang.).
↑ Akatyzja – neurologiczne.pl [online], www.neurologiczne.pl [dostęp 2017-09-09] .

Bibliografia

Indeks leków Medycyny Praktycznej 2006, Kraków, Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, ISBN 83-7430-060-4.
MałgorzataM. Rzewuska MałgorzataM., Leczenie zaburzeń psychicznych, t. 3, Warszawa: PZWL, 2006, ISBN 83-200-3354-3 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[DB-1] Propranolol, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00571 (ang.).

[2] James W.J.W. McFarland James W.J.W., AlexA. Avdeef AlexA., Cynthia M.C.M. Berger Cynthia M.C.M., Oleg A.O.A. Raevsky Oleg A.O.A., Estimating the Water Solubilities of Crystalline Compounds from Their Chemical Structures Alone, „Journal of Chemical Information and Computer Sciences”, 41 (5), 2001, s. 1355–1359, DOI: 10.1021/ci0102822 (ang.).

[3] Yasaman R.Y.R. Shayan Yasaman R.Y.R., Julie S.J.S. Prendiville Julie S.J.S., Ran D.R.D. Goldman Ran D.R.D., Use of propranolol in treating hemangiomas, „Canadian Family Physician Medecin De Famille Canadien”, 57 (3), 2011, s. 302–303, PMID: 21402965, PMCID: PMC3056677 (ang.).

[4] Fred MichaelF.M. Cutrer Fred MichaelF.M., Headaches Associated with Exertion and Sexual Activity [online], American Headache Society (ang.).

[5] Akatyzja – neurologiczne.pl [online], www.neurologiczne.pl [dostęp 2017-09-09] .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]