Piperyna

Piperyna
	; kryształy piperyny wyizolowane z czarnego pieprzu
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1-[5-(1,3-benzodiokso-5-ylo)-1-okso-2,4-pentadienylo]piperydyna
	Inne nazwy i oznaczenia
	1-piperoilopiperydyna
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C17H19NO3
Masa molowa	285,338 g/mol
Wygląd	bezbarwne lub kremowożółte kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	94-62-2
PubChem	638024
DrugBank	DB12582
SMILES
	O=C(/C=C/C=C/C2=CC=C (OCO3)C3=C2)N1CCCCC1
InChI
	InChI=1S/C17H19NO3/c19-17(18-10-4-1-5-11-18)7-3-2-6-14-8-9-15-16(12-14)21-13-20-15/h2-3,6-9,12H,1,4-5,10-11,13H2/b6-2+,7-3+
	InChIKey
	MXXWOMGUGJBKIW-YPCIICBESA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	0,04 g/l (18 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalna w benzynie, chloroformie, etanolu, eterze dietylowym oraz pirydynie
Temperatura topnienia	131,5 °C
logP	3,69
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-05-31]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H302, H411
Zwroty P	P301+P312+P330
Dawka śmiertelna	LD50 514 mg/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Piperyna – organiczny związek chemiczny, alkaloid występujący we wierzchniej warstwie owoców czarnego pieprzu (Piperis nigri), pochodna piperydyny. Jest bezbarwną lub kremowożółtą, krystaliczną substancją rozpuszczalną w benzynie, chloroformie, etanolu, eterze dietylowym oraz w pirydynie^[1]. Ma ostro-gorzki smak.

Wpływ na zdrowie człowieka

W roku 2012 opublikowano wyniki badań wskazujące, że piperyna może blokować tworzenie się nowych komórek tłuszczowych i obniżać poziom tłuszczu w krwiobiegu. Jest to wynikiem zakłócania aktywności genów kontrolujących powstawanie nowych komórek tłuszczowych^[4]^[5]. Pod wpływem piperyny wzmaga się też wydzielanie soków trawiennych (żołądkowego, trzustkowego, jelitowego) oraz poprawia się trawienie pokarmu^[6]. Piperyna ma także wpływ na wchłanianie składników odżywczych: witaminy C, selenu, beta-karotenu, witaminy A, witaminy B₆ i koenzymu Q^[7].

Innym działaniem piperyny jest stymulacja proliferacji melanocytów w strukturach komórkowych. Przy zastosowaniu piperyny i fototerapii promieniowaniem ultrafioletowym, skóra staje się znacznie ciemniejsza, co jest badane w kontekście leczenia bielactwa nabytego^[8].

Kolejnym korzystnym zdrowotnie działaniem piperyny może być hamowanie działania substancji chemicznych odpowiedzialnych za mutacje w materiale genetycznym komórek. Badania in vitro na komórkach myszy i szczurów wskazują, że podawanie piperyny może hamować wzrost guzów nowotworowych^[9].

Piperyna wykazuje także działanie antydepresyjne poprzez wzrost neurotransmisji serotoniny i dopaminy – substancji deficytowych u osób cierpiących na depresję^[10].

Historia

Piperyna została odkryta w 1819 roku przez Hansa Christiana Ørsteda, który wyodrębnił ją z owoców Piper nigrum^[11].

W medycynie chińskiej i indyjskiej była stosowana w leczeniu dolegliwości trawiennych (zaparcia, biegunka, niestrawność), ale także w przypadku bólu stawów, chorób serca, anginy i gangreny^[1].

Dostępność piperyny

W obrocie handlowym znajduje się obecnie wiele preparatów zawierających wyciąg z owoców pieprzu z zawartością piperyny 50–90% (rzadziej 95%) oraz czysta piperyna^[6].

Zobacz też

kapsaicyna, pikantna substancja w papryce chilli
allicyna, pikantna substancja w czosnku i cebuli
izotiocyjanian allilu, pikantna substancja w gorczycy i chrzanie

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d Piperyna, [w:] Farmacja – Chemia organiczna [online], Uniwersytet Medyczny w Białymstoku, Zakład Chemii Organicznej .
↑ ^a ^b ^c Piperine (nr 75047) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-05-31]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-436, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
↑ Ui-HyunU.H. Park Ui-HyunU.H., Hong-SukH.S. Jeong Hong-SukH.S., Eun-YoungE.Y. Jo Eun-YoungE.Y., TaesunT. Park TaesunT., Seung KewS.K. Yoon Seung KewS.K., Piperine, a component of black pepper, inhibits adipogenesis by antagonizing PPARγ activity in 3T3-L1 cells, „Journal of Agricultural and Food Chemistry”, 60 (15), 2012, s. 3853–3860, DOI: 10.1021/jf204514a, PMID: 22463744 .
↑ Unmasking black pepper’s secrets as a fat fighter, [w:] ScienceDaily [online], American Chemical Society, 2 maja 2012 [dostęp 2015-01-28] (ang.).
↑ ^a ^b Piperyna i jej działanie. Piperyna w suplementach, [w:] Medycyna dawna i współczesna [online] [dostęp 2015-01-28] .^{[niewiarygodne źródło?]}
↑ NavinN. Atal NavinN., K.L.K.L. Bedi K.L.K.L., Bioenhancers: Revolutionary concept to market, „Journal of Ayurveda and Integrative Medicine”, 1 (2), 2010, s. 96–99, DOI: 10.4103/0975-9476.65073, PMID: 21836795, PMCID: PMC3151395 .
↑ Pepper Compound Could Aid Millions With Vitiligo [online], Oregon Health & Science University, 9 kwietnia 2008 [dostęp 2021-05-31] (ang.).
↑ KeithK. Singletary KeithK., Black Pepper: Overview of Health Benefits, „Nutrition Today”, 45 (1), 2010, s. 43–47, DOI: 10.1097/NT.0b013e3181cb4539 (ang.).
↑ SriramS. Ramgopal SriramS., Benefits of Using BioPerine [online], LiveStrong, 21 października 2013 [dostęp 2015-01-27] (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}
↑ H.C.H.C. Ørsted H.C.H.C., Ueber das Piperidin, ein neues Pflanzenalkaloid, „Journal für Chemie und Physik”, 29 (1), 1820, s. 80–82 (niem.).

[umb-1] Piperyna, [w:] Farmacja – Chemia organiczna [online], Uniwersytet Medyczny w Białymstoku, Zakład Chemii Organicznej .

[SA-2] Piperine (nr 75047) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-05-31]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[CRC-3] David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-436, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).

[Park-4] Ui-HyunU.H. Park Ui-HyunU.H., Hong-SukH.S. Jeong Hong-SukH.S., Eun-YoungE.Y. Jo Eun-YoungE.Y., TaesunT. Park TaesunT., Seung KewS.K. Yoon Seung KewS.K., Piperine, a component of black pepper, inhibits adipogenesis by antagonizing PPARγ activity in 3T3-L1 cells, „Journal of Agricultural and Food Chemistry”, 60 (15), 2012, s. 3853–3860, DOI: 10.1021/jf204514a, PMID: 22463744 .

[SD-5] Unmasking black pepper’s secrets as a fat fighter, [w:] ScienceDaily [online], American Chemical Society, 2 maja 2012 [dostęp 2015-01-28] (ang.).

[rozanski-6] Piperyna i jej działanie. Piperyna w suplementach, [w:] Medycyna dawna i współczesna [online] [dostęp 2015-01-28] .^{[niewiarygodne źródło?]}

[Atal-7] NavinN. Atal NavinN., K.L.K.L. Bedi K.L.K.L., Bioenhancers: Revolutionary concept to market, „Journal of Ayurveda and Integrative Medicine”, 1 (2), 2010, s. 96–99, DOI: 10.4103/0975-9476.65073, PMID: 21836795, PMCID: PMC3151395 .

[Piperine_for_the_treatment-8] Pepper Compound Could Aid Millions With Vitiligo [online], Oregon Health & Science University, 9 kwietnia 2008 [dostęp 2021-05-31] (ang.).

[Singletary-9] KeithK. Singletary KeithK., Black Pepper: Overview of Health Benefits, „Nutrition Today”, 45 (1), 2010, s. 43–47, DOI: 10.1097/NT.0b013e3181cb4539 (ang.).

[Ramgopal-10] SriramS. Ramgopal SriramS., Benefits of Using BioPerine [online], LiveStrong, 21 października 2013 [dostęp 2015-01-27] (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}

[H_C_Ørsted1820-s80-82-11] H.C.H.C. Ørsted H.C.H.C., Ueber das Piperidin, ein neues Pflanzenalkaloid, „Journal für Chemie und Physik”, 29 (1), 1820, s. 80–82 (niem.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]