Linalol

Linalol
	Linalol bez określonej konfiguracji
	; Enancjomery linalolu: po lewej koriandrol (S-(+)-linalol); po prawej likareol (R-(−)-linalol)
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(RS)-3,7-dimetylookta-1,6-dien-3-ol
	Inne nazwy i oznaczenia
	β-linalol, alkohol linalilowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny
Inne wzory	C10H17OH
Masa molowa	154,25 g/mol
Wygląd	oleista ciecz o zapachu podobnym do olejku bergamotowego lub lawendowego
	Identyfikacja
Numer CAS	78-70-6 (racemat); 126-91-0 (R); 126-90-9 (S)
PubChem	6549 (racemat); 443158 (R); 67179 (S)
SMILES
	CC(O)(C=C)CCC=C(C)C
InChI
	InChI=1S/C10H18O/c1-5-10(4,11)8-6-7-9(2)3/h5,7,11H,1,6,8H2,2-4H3
	InChIKey
	CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,87 g/cm³; ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	praktycznie nierozpuszczalny
Temperatura wrzenia	194–200 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-07-07]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Uwaga
Zwroty H	H315, H317, H319
Zwroty P	P280, P302+P352, P305+P351+P338
Temperatura zapłonu	77,2 °C (zamknięty tygiel)
Numer RTECS	RG5775000
Dawka śmiertelna	2,8 g/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Linalol, 3,7-dimetylooktadi-1,6-en-3-ol – organiczny związek chemiczny, nienasycony alkohol alifatyczny, należący do grupy terpenów. Ma zapach podobny do olejku bergamotowego lub lawendowego^[3]. Jest mieszaniną dwóch stereoizomerów: koriandrolu (S-(+)-linalolu) i likareolu (R-(−)-linalolu)^[2].

Otrzymuje się go z olejków eterycznych: linalowego, kolendrowego, pomarańczowego i innych, lub syntetycznie.

Produkowany jest przez wiele rodzin roślin, m.in.: jasnotowate (bazylia^[4], mięta^[5]), wawrzynowate^[6] (wawrzyn, cynamon) i rutowate (cytrusy^[7]), a także brzozę brodawkowatą^[8].

Zastosowanie

Ma zastosowanie w przemyśle perfumeryjnym jako środek zapachowy w postaci octanu linalilu. Używany też jako insektycyd^[9].

Jest badany jako potencjalny lek w terapii białaczki, raka szyjki macicy i innych chorób nowotworowych. Wyniki doświadczeń in vitro były pozytywne, a ich autorzy wskazują potrzebę kontynuacji badań^[10]^[11]^[12].

Zagrożenia

Linalol może być wchłaniany przez wdychanie jego aerozolu oraz przez doustne przyjmowanie lub wchłanianie przez skórę, potencjalnie powodując podrażnienie, ból i reakcje alergiczne. U 7% osób poddawanych testom skórnym w Europie stwierdzono alergię na utlenioną formę linalolu^[13].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Linalool (nr L2602) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-07-07]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b ^c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ Richard J.R.J. Lewis Richard J.R.J., Sr., linalool, [w:] Hawley’s Condensed Chemical Dictionary, wyd. 15, John Wiley & Sons, 2007, s. 757, ISBN 978-0-471-76865-4 .
↑ Alciléia NunesA.N. Yamada Alciléia NunesA.N., RenataR. Grespan RenataR., Áureo TatsumiÁ.T. Yamada Áureo TatsumiÁ.T., Expedito LeiteE.L. Silva Expedito LeiteE.L., Saulo EuclidesS.E. Silva-Filho Saulo EuclidesS.E., Anti-inflammatory activity of Ocimum americanum L. essential oil in experimental model of zymosan-induced arthritis, „The American Journal of Chinese Medicine”, 41 (4), 2013, s. 913–926, DOI: 10.1142/S0192415X13500614, PMID: 23895160 (ang.).
↑ DjamelD. Djenane DjamelD., MohammedM. Aïder MohammedM., JavierJ. Yangüela JavierJ., LamiaL. Idir LamiaL., DiegoD. Gómez DiegoD., Antioxidant and antibacterial effects of Lavandula and Mentha essential oils in minced beef inoculated with E. coli O157:H7 and S. aureus during storage at abuse refrigeration temperature, „Meat Science”, 92 (4), 2012, s. 667–674, DOI: 10.1016/j.meatsci.2012.06.019, PMID: 22789458 (ang.).
↑ Lucindo J.L.J. Quintans-Júnior Lucindo J.L.J., Rosana S.S.R.S.S. Barreto Rosana S.S.R.S.S., Paula P.P.P. Menezes Paula P.P.P., Jackson R.G.S.J.R.G.S. Almeida Jackson R.G.S.J.R.G.S., Ana Flávia S.C.A.F.S.C. Viana Ana Flávia S.C.A.F.S.C., β-Cyclodextrin-complexed (−)-linalool produces antinociceptive effect superior to that of (−)-linalool in experimental pain protocols, „Basic & Clinical Pharmacology & Toxicology”, 113 (3), 2013, s. 167–172, DOI: 10.1111/bcpt.12087, PMID: 23692366 (ang.).
↑ Carol A.C.A. Phillips Carol A.C.A., KonstantinosK. Gkatzionis KonstantinosK., KatieK. Laird KatieK., JodieJ. Score JodieJ., AvinashA. Kant AvinashA., Identification and quantification of the antimicrobial components of a citrus essential oil vapor, „Natural Product Communications”, 7 (1), 2012, s. 103–107, DOI: 10.1177/1934578X1200700135, PMID: 22428260 (ang.).
↑ Jarmo K.J.K. Holopainen Jarmo K.J.K., JuhaJ. Heijari JuhaJ., ElinaE. Oksanen ElinaE., Giorgio A.G.A. Alessio Giorgio A.G.A., Leaf Volatile Emissions of Betula pendula during Autumn Coloration and Leaf Fall, „Journal of Chemical Ecology”, 36 (10), 2010, s. 1068–1075, DOI: 10.1007/s10886-010-9857-4, PMID: 20838885 (ang.).
↑ M.M. Govindarajan M.M., R.R. Sivakumar R.R., M.M. Rajeswary M.M., K.K. Yogalakshmi K.K., Chemical composition and larvicidal activity of essential oil from Ocimum basilicum (L.) against Culex tritaeniorhynchus, Aedes albopictus and Anopheles subpictus (Diptera: Culicidae), „Experimental Parasitology”, 134 (1), 2013, s. 7–11, DOI: 10.1016/j.exppara.2013.01.018, PMID: 23391742 (ang.).
↑ YingY. Gu YingY., ZhangZ. Ting ZhangZ., XiX. Qiu XiX., XuzhaoX. Zhang XuzhaoX., XiaoxianX. Gan XiaoxianX., Linalool preferentially induces robust apoptosis of a variety of leukemia cells via upregulating p53 and cyclin-dependent kinase inhibitors, „Toxicology”, 268 (1–2), 2010, s. 19–24, DOI: 10.1016/j.tox.2009.11.013, PMID: 19922762 (ang.).
↑ Mei-YinM.Y. Chang Mei-YinM.Y., Den-EnD.E. Shieh Den-EnD.E., Chung-ChiCh.Ch. Chen Chung-ChiCh.Ch., Ching-ShengCh.S. Yeh Ching-ShengCh.S., Huei-PingH.P. Dong Huei-PingH.P., Linalool Induces Cell Cycle Arrest and Apoptosis in Leukemia Cells and Cervical Cancer Cells through CDKIs, „International Journal of Molecular Sciences”, 16 (12), 2015, s. 28169–28179, DOI: 10.3390/ijms161226089, PMID: 26703569, PMCID: PMC4691036 (ang.).
↑ KenichiK. Iwasaki KenichiK., Yun-WenY.W. Zheng Yun-WenY.W., SoichiroS. Murata SoichiroS., HiromuH. Ito HiromuH., KenK. Nakayama KenK., Anticancer effect of linalool via cancer-specific hydroxyl radical generation in human colon cancer, „World Journal of Gastroenterology”, 22 (44), 2016, s. 9765, DOI: 10.3748/wjg.v22.i44.9765, PMID: 27956800, PMCID: PMC5124981 (ang.).
↑ C.Y.C.Y. Ung C.Y.C.Y., J.M.L.J.M.L. White J.M.L.J.M.L., I.R.I.R. White I.R.I.R., P.P. Banerjee P.P., J.P.J.P. McFadden J.P.J.P., Patch testing with the European baseline series fragrance markers: a 2016 update, „British Journal of Dermatology”, 178 (3), 2018, s. 776–780, DOI: 10.1111/bjd.15949, PMID: 28960261 (ang.).

[MSDS-1] Linalool (nr L2602) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-07-07]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[FPX-2] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[Hawley-3] Richard J.R.J. Lewis Richard J.R.J., Sr., linalool, [w:] Hawley’s Condensed Chemical Dictionary, wyd. 15, John Wiley & Sons, 2007, s. 757, ISBN 978-0-471-76865-4 .

[pmid23895160-s913-926-4] Alciléia NunesA.N. Yamada Alciléia NunesA.N., RenataR. Grespan RenataR., Áureo TatsumiÁ.T. Yamada Áureo TatsumiÁ.T., Expedito LeiteE.L. Silva Expedito LeiteE.L., Saulo EuclidesS.E. Silva-Filho Saulo EuclidesS.E., Anti-inflammatory activity of Ocimum americanum L. essential oil in experimental model of zymosan-induced arthritis, „The American Journal of Chinese Medicine”, 41 (4), 2013, s. 913–926, DOI: 10.1142/S0192415X13500614, PMID: 23895160 (ang.).

[pmid22789458-s667-674-5] DjamelD. Djenane DjamelD., MohammedM. Aïder MohammedM., JavierJ. Yangüela JavierJ., LamiaL. Idir LamiaL., DiegoD. Gómez DiegoD., Antioxidant and antibacterial effects of Lavandula and Mentha essential oils in minced beef inoculated with E. coli O157:H7 and S. aureus during storage at abuse refrigeration temperature, „Meat Science”, 92 (4), 2012, s. 667–674, DOI: 10.1016/j.meatsci.2012.06.019, PMID: 22789458 (ang.).

[pmid23692366-s167-172-6] Lucindo J.L.J. Quintans-Júnior Lucindo J.L.J., Rosana S.S.R.S.S. Barreto Rosana S.S.R.S.S., Paula P.P.P. Menezes Paula P.P.P., Jackson R.G.S.J.R.G.S. Almeida Jackson R.G.S.J.R.G.S., Ana Flávia S.C.A.F.S.C. Viana Ana Flávia S.C.A.F.S.C., β-Cyclodextrin-complexed (−)-linalool produces antinociceptive effect superior to that of (−)-linalool in experimental pain protocols, „Basic & Clinical Pharmacology & Toxicology”, 113 (3), 2013, s. 167–172, DOI: 10.1111/bcpt.12087, PMID: 23692366 (ang.).

[pmid22428260-s103-107-7] Carol A.C.A. Phillips Carol A.C.A., KonstantinosK. Gkatzionis KonstantinosK., KatieK. Laird KatieK., JodieJ. Score JodieJ., AvinashA. Kant AvinashA., Identification and quantification of the antimicrobial components of a citrus essential oil vapor, „Natural Product Communications”, 7 (1), 2012, s. 103–107, DOI: 10.1177/1934578X1200700135, PMID: 22428260 (ang.).

[pmid20838885-s1068-1075-8] Jarmo K.J.K. Holopainen Jarmo K.J.K., JuhaJ. Heijari JuhaJ., ElinaE. Oksanen ElinaE., Giorgio A.G.A. Alessio Giorgio A.G.A., Leaf Volatile Emissions of Betula pendula during Autumn Coloration and Leaf Fall, „Journal of Chemical Ecology”, 36 (10), 2010, s. 1068–1075, DOI: 10.1007/s10886-010-9857-4, PMID: 20838885 (ang.).

[pmid23391742-s7-11-9] M.M. Govindarajan M.M., R.R. Sivakumar R.R., M.M. Rajeswary M.M., K.K. Yogalakshmi K.K., Chemical composition and larvicidal activity of essential oil from Ocimum basilicum (L.) against Culex tritaeniorhynchus, Aedes albopictus and Anopheles subpictus (Diptera: Culicidae), „Experimental Parasitology”, 134 (1), 2013, s. 7–11, DOI: 10.1016/j.exppara.2013.01.018, PMID: 23391742 (ang.).

[pmid19922762-s19-24-10] YingY. Gu YingY., ZhangZ. Ting ZhangZ., XiX. Qiu XiX., XuzhaoX. Zhang XuzhaoX., XiaoxianX. Gan XiaoxianX., Linalool preferentially induces robust apoptosis of a variety of leukemia cells via upregulating p53 and cyclin-dependent kinase inhibitors, „Toxicology”, 268 (1–2), 2010, s. 19–24, DOI: 10.1016/j.tox.2009.11.013, PMID: 19922762 (ang.).

[pmid26703569-s28169-28179-11] Mei-YinM.Y. Chang Mei-YinM.Y., Den-EnD.E. Shieh Den-EnD.E., Chung-ChiCh.Ch. Chen Chung-ChiCh.Ch., Ching-ShengCh.S. Yeh Ching-ShengCh.S., Huei-PingH.P. Dong Huei-PingH.P., Linalool Induces Cell Cycle Arrest and Apoptosis in Leukemia Cells and Cervical Cancer Cells through CDKIs, „International Journal of Molecular Sciences”, 16 (12), 2015, s. 28169–28179, DOI: 10.3390/ijms161226089, PMID: 26703569, PMCID: PMC4691036 (ang.).

[pmid27956800-s9765-12] KenichiK. Iwasaki KenichiK., Yun-WenY.W. Zheng Yun-WenY.W., SoichiroS. Murata SoichiroS., HiromuH. Ito HiromuH., KenK. Nakayama KenK., Anticancer effect of linalool via cancer-specific hydroxyl radical generation in human colon cancer, „World Journal of Gastroenterology”, 22 (44), 2016, s. 9765, DOI: 10.3748/wjg.v22.i44.9765, PMID: 27956800, PMCID: PMC5124981 (ang.).

[pmid28960261-s776-780-13] C.Y.C.Y. Ung C.Y.C.Y., J.M.L.J.M.L. White J.M.L.J.M.L., I.R.I.R. White I.R.I.R., P.P. Banerjee P.P., J.P.J.P. McFadden J.P.J.P., Patch testing with the European baseline series fragrance markers: a 2016 update, „British Journal of Dermatology”, 178 (3), 2018, s. 776–780, DOI: 10.1111/bjd.15949, PMID: 28960261 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]