Estron

Estron (łac. estronum) – organiczny związek chemiczny, ketonowo – hydroksylowa pochodna estranu. Jest steroidowym estrogenem o działaniu podobnym do estradiolu. Jest to pierwszy żeński hormon płciowy, odkryty w 1929 przez późniejszego profesora Politechniki Gdańskiej Adolfa Butenandta. Za prace nad hormonami płciowymi Butenandt został uhonorowany w 1939 Nagrodą Nobla.

Estron

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 3-hydroksy-13-metylo-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-dekahydrocyklopenta[a]fenantren-17-on Inne nazwy i oznaczenia E1, folikulina, 3-hydroksyestra-1,3,5(10)-trien-17-on
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C18H22O2
Masa molowa	270,37 g/mol
Wygląd	białe kryształy lub biały do jasnokremowego, krystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	53-16-7
PubChem	5870
DrugBank	DB00655
SMILES CC12CCC3C(C1CCC2=O)CCC4=C3C=CC(=C4)O
InChI InChI=1S/C18H22O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h3,5,10,14-16,19H,2,4,6-9H2,1H3/t14-,15-,16+,18+/m1/s1 InChIKey DNXHEGUUPJUMQT-CBZIJGRNSA-N
Właściwości Gęstość 1,236 g/cm³[1]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 30 mg/l[4][5] Temperatura topnienia 260,2–264,5 °C[4][1] Temperatura wrzenia 445,2 °C[2] logP 2,6[2] lub 3,13[1] Kwasowość (pKa) 10,26[3]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H350, H360 Zwroty P P201, P308+P313 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Toksyczny (T) Zwroty R R45, R60, R61 Zwroty S S53, S45 Numer RTECS KG8575000
Podobne związki
Podobne związki	estran, estradiol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	G03CA07, G03CC04
Farmakokinetyka Działanie przeciwnowotworowe, zapobiegawcze osteoporozie Okres półtrwania 19 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek >95% Metabolizm wątrobowy
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, dopochwowo
Multimedia w Wikimedia Commons

Estron (łac. estronum) – organiczny związek chemiczny, ketonowo – hydroksylowa pochodna estranu. Jest steroidowym estrogenem o działaniu podobnym do estradiolu.

Jest to pierwszy żeński hormon płciowy, odkryty w 1929 przez późniejszego profesora Politechniki Gdańskiej Adolfa Butenandta^[6]. Za prace nad hormonami płciowymi Butenandt został uhonorowany w 1939 Nagrodą Nobla^[7].

Zobacz też

[edytuj | edytuj kod]

• hormon folikulotropowy

Przypisy

[edytuj | edytuj kod]

1. ↑ ^{a b c d} Ethanol, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 702 [dostęp 2024-09-14]  (ang.).
2. ↑ ^{a b} Estrone, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00655 [dostęp 2024-09-14]  (ang.).
3. ↑ V.V.V.V. Egorova V.V.V.V., A.V.A.V. Zakharychev A.V.A.V., S.N.S.N. Ananchenko S.N.S.N., Structure and reactivity of steroids—VI. Long range effects in a series of Δ^1,3,5(10)-estratriene compounds, „Tetrahedron”, 29 (2), 1973, s. 301–307, DOI: 10.1016/S0040-4020(01)93294-6 [dostęp 2024-09-14]  (ang.).
4. ↑ ^{a b} Estrone, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-08]  (ang.).
5. ↑ Estrone, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00655  (ang.).
6. ↑ A. Butenandt. Über „Progynon” ein krystallisiertes weibliches Sexualhormon. „Die Naturwissenschaften”. 17 (45), s. 879–879, 1929. DOI: 10.1007/BF01506919. 
7. ↑ David E. Newton: Steroids and Doping in Sports: A Reference Handbook. Santa Barbara: ABC-CLIO, 2014, s. 169, seria: Contemporary World Issues. ISBN 978-1-61069-314-1. OCLC 828775926.

• p
• d
• e

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)

• p
• d
• e

G03: Hormony płciowe i modulatory układu płciowego

G03A – Hormonalne środki antykoncepcyjne do stosowania wewnętrznego	G03AA – Progestageny i estrogeny, dawki stałe (w połączeniach z estrogenem) etynodiol chingestanol linestrenol megestrol noretysteron norgestrel lewonorgestrel medroksyprogesteron dezogestrel gestoden norgestimat drospirenon norelgestromin nomegestrol chlormadinon dienogest estradiol estetrol G03AB – Progestageny i estrogeny, preparaty sekwencyjne (w połączeniach z estrogenem) megestrol linestrenol lewonorgestrel noretysteron dezogestrel gestoden chlormatidon dienogest norgestimat etynyloestradiol G03AC – Progestageny noretysteron linestrenol lewonorgestrel chingestanol megestrol medroksyprogesteron norgestrienon etonogestrel dezogestrel drospirenon G03AD – Środki antykoncepcyjne stosowane w nagłych przypadkach lewonorgestrel ulipristal
G03B – Androgeny	G03BA – Pochodne 3-oksoandrostenu fluoksymesteron metylotestosteron testosteron G03BB – Pochodne 5-androstanonu mesterolon androstanolon
G03C – Estrogeny	G03CA – Estrogeny naturalne i półsyntetyczne etynyloestradiol estradiol estriol estron chlorotrianizen promestrien estetrol G03CB – Estrogeny syntetyczne dienestrol dietylostylbestrol metalenestryl moksestrol G03CC – Estrogeny w połączeniach z innymi lekami dienestrol dietylostylbestrol metalenestryl estriol estron G03CX – Inne estrogeny tybolon
G03D – Progestageny	G03DA – Pochodne pregnenu gestonoron medroksyprogesteron hydroksyprogesteron progesteron G03DB – Pochodne pregnadienu dydrogesteron megestrol medrogestron nomegestrol demegestron chlormadinon promegestron dienogest G03DC – Pochodne estrenu allilestrenol noretysteron linestrenol etysteron etynodiol metylestrenolon
G03E – Połączenia androgenów z żeńskimi hormonami płciowymi	G03EA – Połączenia androgenów (z estrogenem) metylotestosteron testosteron prasteron G03EK – Połączenia androgenów i żeńskich hormonów płciowych z innymi lekami metylotestosteron
G03F – Połączenia progestagenów z estrogenami	G03FA – Połączenia progestagenów z estrogenem, dawki stałe noretysteron hydroksyprogesteron etysteron progesteron metylonortestosteron etynodiol linestrenol megestrol noretynodrel norgestrel lewonorgestrel medroksyprogesteron norgestymat dydrogesteron dienogest trimegestron drospirenon G03FB – Progestageny i estrogen, preparaty sekwencyjne norgestrel linestrenol chlormadidon megestrol noretysteron medroksyprogesteron medrogeston dydrogesteron lewonorgestrel dezogestrel trimegeston nomegestrol
G03G – Gonadotropiny i inne leki pobudzające owulację	G03GA – Gonadotropiny gonadotropina kosmówkowa gonadotropina osoczowa urofolitropina folitropina alfa folitropina beta lutropina choriogonadotropina alfa korifolitropina alfa folitropina delta G03GB – Syntetyczne leki pobudzające owulację cyklofenil klomifen epimestrol
G03H – Antyandrogeny	G03HA – Antyandrogeny cyproteron G03HB – Połączenia antyandrogenów z estrogenem cyproteron
G03X – Inne hormony płciowe i modulatory ich wydzielania	G03XA – Antygonadotropiny i związki podobne danazol gestrinon G03XB – Antyprogestageny mifepriston ulipristal G03XC – Selektywne modulatory receptora estrogenowego raloksyfen bazedoksyfen lasofoksyfen ormeloksyfen ospemifen G03XX – Inne hormony płciowe i modulatory ich wydzielania prasteron

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):

• Britannica: science/estrone
• Catalana: 0106805