Cytral

Cytral
	(Z)-3,7-dimetylookta-2,6-dienal (neral)
	; (E)-3,7-dimetylookta-2,6-dienal (geranial)
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	mieszanina (2E)- i (2Z)-3,7-dimetylookta-2,6-dienalu
	Inne nazwy i oznaczenia
	mieszanina neralu i geranialu
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H16O
Masa molowa	152,23 g/mol
Wygląd	jasnożółta ciecz o silnym cytrynowym zapachu
	Identyfikacja
Numer CAS	5392-40-5 (mieszanina izomerów); 141-27-5 (geranial); 106-26-3 (neral)
PubChem	8843 (mieszanina izomerów); 638011 (geranial); 643779 (neral)
SMILES
	CC(=CCCC(=CC=O)C)C (bez określonej konfiguracji); CC(=CCC/C(=C\C=O)/C)C (neral); CC(=CCC/C(=C/C=O)/C)C (geranial)
InChI
	InChI=1S/C10H16O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7-8H,4,6H2,1-3H3
	InChIKey
	WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,888 g/cm³; ciecz; 0,891-0,897 g/cm³ (15 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	1,34 g/l (37 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: bez ograniczeń; glicerol: bez ograniczeń
Temperatura topnienia	−10 °C; <−20 °C
Temperatura wrzenia	227–229 °C
logP	2,76
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-07-19]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Uwaga
Zwroty H	H315, H317
Zwroty P	P280
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
	Drażniący; (Xi)
Zwroty R	R38, R43
Zwroty S	S2, S24/25, S37
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	1 2 0
Temperatura zapłonu	95 °C
Numer RTECS	RG5075000
Dawka śmiertelna	LD50 6,8 g/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Cytral – mieszanina dwóch stereoizomerów z grupy aldehydów, niepierścienowych terpenów: geranialu i neralu, produktów utlenienia geraniolu i nerolu.

Ma intensywny zapach przypominający cytrynę. Izomery geometryczne wchodzące w jego skład to geranial(inne języki) (α-cytral) o konfiguracji E (inaczej trans) oraz neral(inne języki) (β-cytral) o konfiguracji Z (inaczej cis)^[7].

Występowanie

Cytral jest składnikiem wielu olejków eterycznych. W olejku z trawy cytrynowej stanowi 75%–85% składu^[1]^[8], a w olejku z mirtu cytrynowego(inne języki) (Backhousia citriodora) jego udział przekracza 90%^[9].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Citral, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 8843 (ang.).
↑ ^a ^b ^c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Cytral (nr W230308) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-19]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b ^c Citral, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-17] (ang.).
↑ ^a ^b Cytral, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-03-28] (ang.).
↑ Cytral (nr W230308) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-07-19]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ SandeepS. Waghulde SandeepS. i inni, Lead Finding from Plant Cymbopogon Citratus with Immunomodulator Potentials through in Silico Methods, „Chemistry Proceedings”, 3 (1), 2020, art. nr 77, DOI: 10.3390/ecsoc-24-08302 (ang.).
↑ DominikD. Kmiecik DominikD. i inni, Palczatka cytrynowa (Cymbopogon citratus L.) Jako składnik nowej żywności bioaktywnej, [w:] Innowacyjne rozwiązania w technologii żywności i żywieniu człowieka, Kraków: Oddział Małopolski Polskiego Towarzystwa Technologów Żywności, 2016, s. 156–165, ISBN 978-83-937001-8-9 [dostęp 2026-01-19] .
↑ AnnaA. Kędzia AnnaA., Andrzej W.A.W. Kędzia Andrzej W.A.W., HenryH. Ostrowski-Meissner HenryH., JoannaJ. Wiśniewska JoannaJ., Wrażliwość bakterii beztlenowych na australijski olejek mirtowy (Backhousia citriodora F. Muell.), „Postępy Fitoterapii”, 19 (3), 2018, s. 164-169, DOI: 10.25121/PF.2018.19.3.164 [dostęp 2026-01-19] .

[PubChem1-1] Citral, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 8843 (ang.).

[FPX-2] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[MSDS-3] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Cytral (nr W230308) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-19]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[CID-4] Citral, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-17] (ang.).

[CLI-5] Cytral, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-03-28] (ang.).

[MSDS2-6] Cytral (nr W230308) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-07-19]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Waghulde-7] SandeepS. Waghulde SandeepS. i inni, Lead Finding from Plant Cymbopogon Citratus with Immunomodulator Potentials through in Silico Methods, „Chemistry Proceedings”, 3 (1), 2020, art. nr 77, DOI: 10.3390/ecsoc-24-08302 (ang.).

[Kmiecik-8] DominikD. Kmiecik DominikD. i inni, Palczatka cytrynowa (Cymbopogon citratus L.) Jako składnik nowej żywności bioaktywnej, [w:] Innowacyjne rozwiązania w technologii żywności i żywieniu człowieka, Kraków: Oddział Małopolski Polskiego Towarzystwa Technologów Żywności, 2016, s. 156–165, ISBN 978-83-937001-8-9 [dostęp 2026-01-19] .

[Kędzia-9] AnnaA. Kędzia AnnaA., Andrzej W.A.W. Kędzia Andrzej W.A.W., HenryH. Ostrowski-Meissner HenryH., JoannaJ. Wiśniewska JoannaJ., Wrażliwość bakterii beztlenowych na australijski olejek mirtowy (Backhousia citriodora F. Muell.), „Postępy Fitoterapii”, 19 (3), 2018, s. 164-169, DOI: 10.25121/PF.2018.19.3.164 [dostęp 2026-01-19] .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]