Cefoperazon

Cefoperazon – organiczny związek chemiczny, antybiotyk cefalosporynowy trzeciej generacji. Działa poprzez zaburzanie syntezy ściany komórkowej bakterii. Jest jednym z kilku antybiotyków stosowanych podczas zwalczania infekcji bakteriami z rodzaju Pseudomonas.

Cefoperazon

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (6R,7R)-7-({(2R)-2-[(4-etylo-2,3-dioksopiperazyno-1-karbonylo)amino]-2-(4-hydroksyfenylo)acetylo}amino)-3-[(1-metylotetrazol-5-ilo)sulfanylometylo]-8-okso-5-tia-1-azabicyklo[4.2.0]okt-2-eno-2-karboksylowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C25H27N9O8S2
Masa molowa	645,67 g/mol
Wygląd	biały lub jasnożółty proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	62893-19-0 62893-20-3 (sól sodowa) 113826-44-1 (dihydrat)
PubChem	44187
DrugBank	DB01329
SMILES CCN1CCN(C(=O)C1=O)C(=O)N[C@H](C2=CC=C(C=C2)O)C(=O)N[C@H]3[C@@H]4N(C3=O)C(=C(CS4)CSC5=NN=NN5C)C(=O)O
InChI InChI=1S/C25H27N9O8S2/c1-3-32-8-9-33(21(39)20(32)38)24(42)27-15(12-4-6-14(35)7-5-12)18(36)26-16-19(37)34-17(23(40)41)13(10-43-22(16)34)11-44-25-28-29-30-31(25)2/h4-7,15-16,22,35H,3,8-11H2,1-2H3,(H,26,36)(H,27,42)(H,40,41)/t15-,16-,22-/m1/s1 InChIKey GCFBRXLSHGKWDP-XCGNWRKASA-N
Właściwości Temperatura topnienia 167–171 °C[2] 188–190 °C[3] logP −0,74[2][3]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-05-03] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki cefoperazon dihydrat Niebezpieczeństwo Zwroty H H317, H334 Zwroty P P261, P280, P342+P311
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	J01DD12, J01DD62
Farmakokinetyka Działanie przeciwbakteryjne Okres półtrwania 2 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 82–93% Metabolizm brak Wydalanie głównie z kałem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania dożylnie, domięśniowo
Multimedia w Wikimedia Commons

Cefoperazon – organiczny związek chemiczny, antybiotyk cefalosporynowy trzeciej generacji. Działa poprzez zaburzanie syntezy ściany komórkowej bakterii. Jest jednym z kilku antybiotyków stosowanych podczas zwalczania infekcji bakteriami z rodzaju Pseudomonas.

Preparaty

[edytuj | edytuj kod]

• Cefobid (Pfizer)

Przypisy

[edytuj | edytuj kod]

1. ↑ Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
2. ↑ ^{a b} Cefoperazone, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-06-16]  (ang.).
3. ↑ ^{a b} Cefoperazone, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01329 [dostęp 2020-05-03]  (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

• p
• d
• e

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)

• p
• d
• e

J01: Leki przeciwbakteryjne do stosowania wewnętrznego

J01A – Tetracykliny	J01AA – Tetracykliny demeklocyklina doksycyklina chlorotetracyklina limecyklina metacyklina oksytetracyklina tetracyklina minocyklina rolitetracyklina penimepicyklina klomocyklina tygecyklina erawacyklina sarecyklina omadacyklina
J01B – Chloramfenikole	J01BA – Chloramfenikole chloramfenikol tiamfenikol
J01C – Antybiotyki β-laktamowe: penicyliny	J01CA – Penicyliny o szerokim spektrum działania ampicylina piwampicylina karbenicylina amoksycylina karindacylina bakampicylina epicylina piwmecylinam azlocylina mezlocylina mecylinam piperacylina tykarcylina metampicylina talampicylina sulbenicylina temocylina hetacylina aspoksycylina J01CE – Penicyliny wrażliwe na β-laktamazę benzylopenicylina fenoksymetylopenicylina propicylina azydocylina fenetycylina klometocylina benzylopenicylina benzatynowa penicylina prokainowa fenoksymetylopenicylina benzatynowa J01CF – Penicyliny oporne na β-laktamazę dikloksacylina kloksacylina metycylina oksacylina flukloksacylina nafcylina J01CG – Inhibitory β-laktamazy sulbaktam tazobaktam durlobaktam J01CR – Połączenia penicylin z inhibitorami β-laktamazy ampicylina amoksycylina tykarcylina sultamycylina piperacylina
J01D – Pozostałe antybiotyki β-laktamowe: cefalosporyny, monobaktamy i karbapenemy	J01DB – Cefalosporyny I generacji cefaleksyna cefalorydyna cefalotyna cefazolina cefadroksyl cefazedon cefatryzyna cefapiryna cefradyna cefacetryl cefroksadyna ceftezol J01DC – Cefalosporyny II generacji cefoksytyna cefuroksym cefamandol cefaklor cefotetan cefonicyd cefotiam lorakarbef cefmetazol cefprozyl ceforanid cefminoks cefbuperazon flomoksef J01DD – Cefalosporyny III generacji cefotaksym ceftazydym cefsulodyna ceftriakson cefmenoksym latamoksef ceftyzoksym cefiksym cefodyzym cefetamet cefpyramid cefoperazon cefpodoksym ceftybuten cefdynir cefdytoren cefkapen cefteram J01DE – Cefalosporyny IV generacji cefepim cefpirom cefozopran J01DF – Monobaktamy aztreonam karumonam J01DH – Karbapenemy meropenem ertapenem dorypenem biapenem piwoksyl tebipenemu imipenem panipenem cylastatyna waborbaktam betampiron relebaktam J01DI – Inne cefalosporyny medokaril ceftobiprolu fosamil ceftaroliny faropenem cefiderokol ceftolozan sulopenem probenecyd
J01E – Sulfonamidy i trimetoprym	J01EA – Trimetoprim i jego pochodne trimetoprym bromidoprim iklaprim J01EB – Sulfonamidy o krótkim czasie działania sulfaizodymidyna sulfametizol sulfadymidyna sulfapirydyna sulfafurazol sulfanilamid sulfatiazol sulfatiomocznik J01EC – Sulfonamidy o średnim czasie działania sulfametoksazol sulfadiazyna sulfamoksol J01ED – Sulfonamidy o długim czasie działania sulfadimetoksyna sulfalen sulfametomidyna sulfametoksydiazyna sulfametoksypirydazyna sulfaperyna sulfamerazyna sulfafenazol sulfamazon J01EE – Połączena sulfonamidów z trimetoprymem i jego pochodnymi sulfametoksazol sulfadiazyna sulfametrol sulfamoksol sulfadymidyna sulfamerazyna tetroksyprim
J01F – Makrolidy, linkozamidy i streptograminy	J01FA – Makrolidy erytromycyna spiramycyna midekamycyna oleandomycyna roksytromycyna jozamycyna troleandomycyna klarytromycyna azytromycyna miokamycyna rokitamycyna dirytromycyna flurytromycyna telitromycyna solitromycyna nafitromycyna J01FF – Linkozamidy klindamycyna linkomycyna J01FG – Streptograminy prystynamycyna chinuprystyna-dalfoprystyna
J01G – Aminoglikozydy	J01GA – Streptomycyny streptomycyna streptoduocyna J01GB – Inne aminoglikozydy tobramycyna gentamycyna kanamycyna neomycyna amikacyna netylmycyna sisomycyna dibekacyna rybostamycyna izepamycyna arbekacyna bekanamycyna plazomycyna
J01M – Chinolony	J01MA – Fluorochinolony ofloksacyna cyprofloksacyna pefloksacyna enoksacyna temafloksacyna norfloksacyna lomefloksacyna fleroksacyna sparfloksacyna rufloksacyna grepafloksacyna lewofloksacyna trowafloksacyna moksyfloksacyna gemiflokascyna gatifloksacyna prulifloksacyna pazufloksacyna garenoksacyna sitafloksacyna tosufloksacyna delafloksacyna lewonadifloksacyna laskufloksacyna J01MB – Inne rozoksacyna kwas nalidyksowy kwas piromidowy kwas pipemidynowy kwas oksolinowy cynoksacyna flumechina
J01R – Połączenia leków przeciwbakteryjnych	J01RA – Połączenia leków przeciwbakteryjnych penicyliny sulfonamidy cefuroksym spiramycyna lewofloksacyna ornidazol metronidazol cefepim amikacyna azytromycyna flukonazol seknidazol tetracyklina oleandomycyna ofloksacyna cyprofloksacyna tinidazol norfloksacyna cefiksym nitazoksanid nystatyna
J01X – Inne leki przeciwbakteryjne	J01XA – Antybiotyki glikopeptydowe wankomycyna teikoplanina telewancyna calbawancyna oritawancyna J01XB – Polimyksyny kolistyna polimiksyna B J01XC – Antybiotyki o budowie steroidowej kwas fusydynowy J01XD – Pochodne imidazolu metronidazol tinidazol ornidazol J01XE – Pochodne nitrofuranu nitrofurantoina nifurtoinol furazydyna J01XX – Inne fosfomycyna ksybornol klofoktol spektynomycyna metenamina kwas mandelowy nitroksolina linezolid daptomycyna bacytracyna tedyzolid lefamulina gepotidacyna