Benzil

Benzil (benzyl, dibenzoil) – organiczny związek chemiczny, aromatyczny diketon będący dimerem grupy benzoilowej PhC(O)•. Używany jako produkt pośredni w syntezie organicznej oraz jako fotoinicjator wolnorodnikowego utwardzania polimerów. Benzil można przygotować w laboratorium poprzez kondensację benzoinową benzaldehydu i utlenienie otrzymanej benzoiny za pomocą siarczanu miedzi(II): PhCOCHOHPh + 2Cu2+ → PhCOCOPh + 2H+ + 2Cu+

Benzil

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1,2-difenyloetano-1,2-dion Inne nazwy i oznaczenia dibenzoil, difenyloglioksal, difenyloetanodion, bibenzoil, difenylodiketon, 1,2-difenyloetanodion
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C14H10O2
Inne wzory	(C6H5CO)2, (PhCO)2, C6H5COCOC6H5, PhC(O)-(O)CPh, Bz2
Masa molowa	210,23 g/mol
Wygląd	żółty, krystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	134-81-6
PubChem	8651
SMILES C1=CC=C(C=C1)C(=O)C(=O)C2=CC=CC=C2
InChI InChI=1S/C14H10O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H InChIKey WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,08 g/cm³ (102 °C)[2]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie nierozpuszczalny[2][1] w innych rozpuszczalnikach etanol: rozpuszczalny[1] octan etylu: rozpuszczalny[1] toluen: rozpuszczalny[1] Temperatura topnienia 94–95 °C[2][3][1] Temperatura wrzenia 346–347 °C[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H315, H319, H335 Zwroty P P261, P305+P351+P338 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Drażniący (Xi) Zwroty R R36/37/38 Zwroty S S26, S36 Temperatura zapłonu 180 °C (zamknięty tygiel)[3] Numer RTECS DD1925000 Dawka śmiertelna LD50 >3 g/kg (mysz, doustnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Benzil (benzyl, dibenzoil) – organiczny związek chemiczny, aromatyczny diketon będący dimerem grupy benzoilowej(inne języki) PhC(O)•
. Używany jako produkt pośredni w syntezie organicznej oraz jako fotoinicjator(inne języki) wolnorodnikowego utwardzania polimerów.

Benzil można przygotować w laboratorium poprzez kondensację benzoinową(inne języki) benzaldehydu i utlenienie otrzymanej benzoiny za pomocą siarczanu miedzi(II)^[4]:

PhCOCHOHPh + 2Cu2+
→ PhCOCOPh + 2H+
+ 2Cu+

Zobacz też

[edytuj | edytuj kod]

• difenyloketon
• dibenzoilometan

Przypisy

[edytuj | edytuj kod]

1. ↑ ^{a b c d e f} Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
2. ↑ ^{a b c d} David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-36, ISBN 978-1-4200-9084-0  (ang.).
3. ↑ ^{a b} Benzil (nr B5151) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
4. ↑ H.T.H.T. Clarke H.T.H.T., E.E.E.E. Dreger E.E.E.E., Benzil, „Organic Syntheses”, 6, 1926, s. 6, DOI: 10.15227/orgsyn.006.0006 [dostęp 2025-05-15] .

Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):

• Hrvatska enciklopedija: 6976