Nitramide
Een nitramide is een chemische verbinding met de formule H 2 NNO 2 {\displaystyle {\ce {H2NNO2}}} . Op basis van zijn molecuulformule kan de stof beschouwd worden als een dimeer van hyposalpetrigzuur. Organische derivaten, waarin één of beide waterstofatomen door organische groepen vervangen zijn, worden nitroamines genoemd. Deze groep verbinding wordt veel toegepast als explosief. Voorbeelden zijn: RDX en HMX.
| Nitramide | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
| ||||
| ||||
| Algemeen | ||||
| Chemische formule | ||||
| IUPAC-naam | Nitramide | |||
| Andere namen | Nitramine | |||
| Molaire massa | 62,03 g/mol | |||
| SMILES | N[N+](=O)[O-]
| |||
| CAS-nummer | 7782-94-7 | |||
| PubChem | 24534 | |||
| Wikidata | Q3082228 | |||
| Beschrijving | KLeurloze vaste stof[1] | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Dichtheid | 1,378 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | [1] 72 tot 75 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
![{\displaystyle {\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {N} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/bc6aab86f221c727fd6de836a4aba7de6f9a1c36)
Een nitramide is een chemische verbinding met de formule . Op basis van zijn molecuulformule kan de stof beschouwd worden als een dimeer van hyposalpetrigzuur.
![{\displaystyle {\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NNO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/d9ef039bcc6287e23340e1e75a39956530834d41)
Organische derivaten, waarin één of beide waterstofatomen door organische groepen vervangen zijn, worden nitroamines genoemd. Deze groep verbinding wordt veel toegepast als explosief. Voorbeelden zijn: RDX en HMX.
Structuur
[bewerken | brontekst bewerken]In essentie is het molecuul een directe koppeling van een aminogroep (-NH2) met een nitrogroep (-NO2). In de gasfase is het molecuul niet vlak,[2] als gekristalliseerde vaste stof is het molecuul wel vlak.[1]
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]De oorspronkelijke synthese van Thiele en Lachman van nitramide was een vierstapssynthese met als laatste de solvolyse van kaliumnitrocarbamaat:[1]
-
- Zowel het ammonium-ion als het waterstof-atoom aan de centrale stikstof wordt vervangen.
- [3]
![{\displaystyle {\mathrm {KOCN} ~\ {}+{}\ \mathrm {HCl} ~\ {}+{}\ \mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {OH} ~\ \longrightarrow \ \mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NCOOC} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}~\ {}+{}\ \mathrm {KCl} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/57aa7778be489cd9d95804f7776bff0fd8ae920a)
![{\displaystyle {\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NCOOC} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}~\ {}+{}\ \mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {ONO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}~\ {}+{}\ \mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}~\ {}+{}\ \mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} ~\ \longrightarrow \ \mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NNHCOONH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e4147b025a58460de4f833ec8c7abcf7dc939040)
![{\displaystyle {\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NNHCOONH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}~\ {}+{}\ 2\,\mathrm {KOH} ~\ \longrightarrow \ \mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NNKCOOK} ~\ {}+{}\ \mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}~\ {}+{}\ 2\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/d22496cbcd73375a15cec975b085f832ff882056)
![{\displaystyle {\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NNKCOOK} ~\ {}+{}\ 2\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}~\ \longrightarrow \ \mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NNO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}~\ {}+{}\ \mathrm {CO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}~\ {}+{}\ 2\,\mathrm {KHSO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/33e3673634722149e7da7d337b2d517b83925aea)
Andere syntheseroutes zijn:
- Op basis van nitrocarbamidezuur:
![{\displaystyle {\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NNHCO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} ~\ {}\mathrel {\longrightarrow } {}\ \mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NNH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}~/{}+{}\ \mathrm {CO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/442bde4c602dbdff11be4e03e3d8d45c9f5ea778)
- Op basis van natriumsulfaminaat en salpeterzuur:
![{\displaystyle {\mathrm {Na} (\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}})~\ {}+{}\ \mathrm {HNO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}~\ {}\mathrel {\longrightarrow } {}\ \mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NNH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}~\ {}+{}\ \mathrm {NaHSO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9c6c829fc945e0b631e8fc676af23d773e10bc01)
- Op basis van distikstofpentaoxide met twee equivalenten ammoniak.
![{\displaystyle {\mathrm {N} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}~\ {}+{}2\,\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}~\ {}\mathrel {\longrightarrow } {}\ \mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NNH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}~\ {}+{}\ \mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {NO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/8b92dcd8eb8ca32ea45a13a2483592d703dd510b)
Organische nitramides
[bewerken | brontekst bewerken]
Onder de naam nitramines is een groep organische verbindingen bekend die vooral als explosief worden toegepast. Ze worden gesynthetiseerd via een nitrolyse van de overeenkomstige amines, zoals RDX uit hexamethyleentetramine.
- Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Nitramide op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.
- Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Nitrylamid op de Duitstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.
- ↑ a b c d (en) Häußler, A., Klapötke, T. M., Piotrowski, H. (2002). Experimental and Theoretical Study on the Structure of Nitramide H2NNO2. Zeitschrift für Naturforschung 57 b (2): 151–156.
- ↑ (en) Tyler, J. K. (1963). Microwave Spectrum of Nitramide. Journal of Molecular Spectroscopy 11 (1–6): 39–46. DOI: 10.1016/0022-2852(63)90004-3.
- ↑ De serie reactievergelijkingen is ontleend aan de Duitse Wikipedia.