Formaldehyde

Formaldehyde
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van formaldehyde
Molecuulmodel van formaldehyde
Algemeen
Chemische formule	CH2O
IUPAC-naam	formaldehyde
Andere namen	methanal, formaline, formol, oxomethaan, methyleenoxide
Molaire massa	30,02598 g/mol
SMILES	C=O
InChI	1/CH2O/c1-2/h1H2
CAS-nummer	50-00-0
EG-nummer	200-001-8
PubChem	712
Wikidata	Q161210
Beschrijving	Kleurloos gas
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar[1]
H-zinnen	H301 - H311 - H314 - H317 - H331 - H335 - H350 - H370[1]
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P260 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P310[1]
Carcinogeen	ja
EG-Index-nummer	605-001-00-5
VN-nummer	2209 (oplossing in water) 1198 (gas)[2]
MAC-waarde	0,3 mg/m3
LD50 (ratten)	(oraal) 100 mg/kg
LD50 (konijnen)	(dermaal) 220,1 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	gasvormig[2]
Kleur	kleurloos[2]
Dichtheid	0,8153[2] g/cm³
Smeltpunt	−117[2] °C
Kookpunt	−19[2] °C
Vlampunt	−53 °C
Oplosbaarheid in water	> 1000 g/L
Goed oplosbaar in	water, ethanol, di-ethylether, benzeen
Slecht oplosbaar in	chloroform
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHol	−115,9 kJ/mol
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Formaldehyde of methanal, ook bekend als spaanplaatgas, is een gas met een zeer sterke, onaangename geur. Het is de eenvoudigste organische verbinding uit de stofklasse der aldehyden.

Formaldehyde wordt industrieel bereid door dehydrogenering van methanol met behulp van een zilver-katalysator en bij een temperatuur van 650 °C:

CH 3 OH ⟶ CH 2 O + H 2 {\displaystyle {\ce {CH3OH -> CH2O + H2}}}

Daarnaast treedt hierbij ook de oxidatie van methanol op, die eveneens formaldehyde oplevert:

2 CH 3 OH + O 2 ⟶ 2 CH 2 O + 2 H 2 O {\displaystyle {\ce {2CH3OH + O2 -> 2CH2O + 2H2O}}}

Een alternatief proces^[3] met een andere katalysator gebruikt voornamelijk de tweede reactie.

Een oplossing van 37% formaldehyde in water wordt formaline of formol genoemd, een van de vormen van sterkwater. Formaldehyde wordt ook in gepolymeriseerde vorm geleverd onder de naam paraformaldehyde, een wit fijn poeder. Deze vorm heeft het voordeel dat het een minder vluchtige verbinding is, die langer houdbaar is. Het nadeel is dat de verbinding in bepaalde omstandigheden te weinig reactief is, bijvoorbeeld als carbonylsubstraat in de Wittig-reactie of een reductieve aminering. Verder komt formaldehyde voor als trimeer, trioxaan. Dit is een vaste stof met een smeltpunt van 64 °C.

In een geconcentreerde waterige oplossing reageert formaldehyde tot mierenzuur. Deze oplossing wordt in verdunde vorm gebruikt als ontsmettingsmiddel en om biologische monsters te prepareren en bewaren. Het denatureert eiwitten en maakt ze onoplosbaar en lang houdbaar, maar ook veel harder, een proces dat aan looien verwant is. Biologische preparaten die in formaline gefixeerd zijn worden hard en moeilijk hanteerbaar.

Formaldehyde is een gas en kan ook opgeslagen worden als een makkelijker bewaarbare en bewerkbare chemische verbinding. Reactie met ammoniak levert hexamine, een cyclisch aminal dat door verhitting en behandeling met een zuur opnieuw tot formaldehyde kan worden omgezet. De reactie met natriumwaterstofsulfiet levert het overeenkomstig bisulfietadditieproduct, dat goed oplosbaar is in water. Dit kan door hydrolyse opnieuw in formaldehyde worden omgezet.

Formaldehyde wordt gebruikt in onder andere spaanplaat, mdf, UF-isolatie en textiel (kleding, gordijnen en vitrages). Het kan ook gebruikt worden om polymeren te maken: samen met ureum wordt bijvoorbeeld ureumformaldehyde gevormd.

Formaldehyde wordt in cosmetica veel gebruikt als conserveermiddel, soms in de vorm van formaline, maar vaker door gebruik van zogenaamde formaldehydedonoren: stoffen die langzaam formaldehyde afgeven. Voorbeelden van formaldehydedonoren zijn bronopol, imidazolidinylureum, DMDM-hydantoïne en benzylhemiformal. In de cosmetische industrie wordt formaldehyde veel gebruikt als ontsmettingsmiddel van installaties en verpakkingen, waardoor veel soorten cosmetica kleine hoeveelheden formaldehyde bevatten, ook als het niet in de INCI-ingrediëntendeclaratie genoemd wordt.

In diverse branches wordt formaldehyde toegepast:

• reactiemiddel in productieprocessen (onder andere bij de bereiding van chemicaliën)
• leer-, textiel- en tapijtfabrieken
• papier- en houtverwerkende industrie
• medische sector
  • ziekenhuizen (ontsmettingsmiddel in ziekenhuiskamers)
  • laboratoria (ontsmettingsmiddel tegen virussen)
  • bij de bereiding van vaccins (bijvoorbeeld anatoxines)^[4]
  • simpele drugstests (Marquis-reagens)
• agrarische bedrijven
• drankenindustrie
• Het wordt gebruikt voor het bleken en dieptereinigen van stenen opritten en terrassen, die niet direct aan de tuin grenzen. Hierbij wordt gebruikgemaakt van formaline, de waterige oplossing. Deze oplossing verwijdert ook mos.
• voor het balsemen van lichamen.

Formaldehyde is giftig. In de lever wordt methanol door het enzym alcoholdehydrogenase omgezet in formaldehyde. Het is een van de negen schadelijke stoffen in tabaksrook.^[5]

Formaldehyde kan de ogen, neus en keel irriteren. Er kan ook hoofdpijn en huidirritatie optreden. Het is zelfs mogelijk om een beroepsastma op deze stof te ontwikkelen.^[6]

Formaldehyde kan vrijkomen wanneer bijvoorbeeld bouwmaterialen te vochtig worden door o.a. lekkage. Sinds de 1970er jaren is formaldehyde op grote schaal gebruikt in de bouw van nieuwe woningen en bij renovatie, bijvoorbeeld voor wanden, daken en vloeren. Het werd bekend als "spaanplaatgas" en veroorzaakte al vanaf het begin van de toepassing van spaanplaat klachten. Op scholen werden veel leerkrachten en leerlingen ziek, evenals bewoners van woningen waarin spaanplaat werd toegepast.^[7]

Formaldehyde is bewezen carcinogeen voor de mens. Het carcinogene effect werd reeds duidelijk aangetoond in studies met dieren, maar de epidemiologische studies bij de mens maakten nog geen formele conclusies mogelijk. Het IARC rangschikte formaldehyde tot 2004 in groep 2A (waarschijnlijk carcinogeen). In juni 2004 besloot een internationale werkgroep van experts om op basis van de bestaande epidemiologische studies formaldehyde in groep 1 te plaatsen, dus carcinogeen voor de mens.

Formaldehyde-emissie is de uitstoot van schadelijke gasvormige stoffen, vooral uit harsen in samengesteld hout (MDF, spaanplaat), die irritatie aan luchtwegen en kanker (neusholte) kunnen veroorzaken. De Europese Commissie heeft via Verordening 2023/1464 de normen aangescherpt met invoering van de E1-norm van 0,124 mg/m³ (minder of gelijk aan 0,1 ppm). De EU verlaagde in 2026 deze norm naar 0,062 mg/m³ (E0,5), de helft van de huidige E1-norm, om het binnenklimaat te verbeteren. Naast de E05- of wel E0,5-norm voor hout, is er een limiet van 0,08 mg/m³ voor andere producten zoals textiel en leder. Vanaf 2026/2027 is de nieuwe EU-norm E0,5 die gebaseerd is op strengere Duitse regels. De E0,5-norm wordt op producten op een label aangeduid met de classificatie E05; NAF-classificatie, ook wel E0 genoemd, op een label op houtplaten houdt in: No Added Formaldehyde, dus dat er geen formaldehyde is gebruikt.

Tussen 10 en 12 augustus 2016 is er 2730 kg formaldehyde weggelekt bij de DuPont-fabriek in Dordrecht. Twee maanden later, op 10 oktober 2016, volgde een nieuwe lekkage in dezelfde fabriek en heeft het provinciebestuur van Zuid-Holland dezelfde avond aangedrongen op het onmiddellijk stopzetten van twee productielijnen van de Delrin-fabriek. DuPont heeft daarop zelf besloten om deze productielijnen tot nader order stil te leggen wegens twee lekkages.^[8]

• Adkins-Peterson-reactie
• Lijst van toxische gassen

•  formaldehyde - International Chemical Safety Card
•  formaline - International Chemical Safety Card