Azodicarbonamide

Azodicarbonamide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van azodicarbonamide
Algemeen
Chemische formule	C2H4N4O2
IUPAC-naam	carbamoylimino-ureum
Andere namen	azobisformamide, azodiformamide
Molaire massa	116,10 g/mol
CAS-nummer	123-77-3
EG-nummer	204-650-8
Wikidata	Q415646
Beschrijving	Geel tot oranje, reukloos, kristallijn poeder
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H334
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P342+P311
EG-Index-nummer	611-028-00-3
VN-nummer	3242
ADR-klasse	Klasse 4.1
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	geel tot oranjerood
Dichtheid	1,65 g/cm³
Onoplosbaar in	water
Nutritionele eigenschappen
Type additief	meelverbeteraar
E-nummer	E927
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Azodicarbonamide of azodiformamide is een organische verbinding met als brutoformule C₂H₄N₄O₂. Het is een reukloos, geel tot oranje kristallijn poeder. Het heeft het E-nummer E927. Het wordt gebruikt als voedingsmiddelenadditief, met name als deegverbeteraar, en als blaasmiddel voor kunststoffen.

De synthese van azodicarbonamide gaat uit van ureum en hydrazine, die reageren tot hydrazodicarbonamide (ook biureum genoemd):

2   N H 2 C ( O ) N H 2   +   ( N H 2 ) 2 ⟶   N H 2 C ( O ) ( N H ) 2 C ( O ) N H 2   +   2   N H 3 {\displaystyle \mathrm {2\ NH_{2}C(O)NH_{2}\ +\ (NH_{2})_{2}\longrightarrow \ NH_{2}C(O)(NH)_{2}C(O)NH_{2}\ +\ 2\ NH_{3}} }

Hydrazodicarbonamide wordt dan geoxideerd met een geschikt oxidatiemiddel tot azodicarbonamide.

De stof wordt vooral gebruikt als blaasmiddel of schuimmiddel voor de productie van geëxpandeerde thermoplastische polymeren of rubbers, waaronder polyetheenschuimen. Het stikstofgas dat vrijkomt wanneer azodicarbonamide wordt verhit, zorgt voor het opschuimen van het polymeer.

In de voedingsindustrie wordt azodicarbonamide gebruikt als additief (E-nummer E927), met name als deegverbeteraar. Het toevoegen van een kleine hoeveelheid (tot 50 ppm) aan het meel, geeft een wittere kleur. In het brood komt de stof niet meer voor, omdat bij bevochtiging van het deeg het azodicarbonamide volledig wordt omgezet in hydrazodicarbonamide, dat stabiel is, niet ontbindt tijdens het bakken en dat weinig toxisch en niet carcinogeen is.

In de Europese Unie is het gebruik van azodicarbonamide als deegverbeteraar niet toegelaten. De Europese Commissie heeft in 2004 ook het gebruik verboden van de stof als blaasmiddel voor polymeren die in contact komen met voedingswaren. Azodicarbonamide kan namelijk bij verhitting gedeeltelijk ontleden tot semicarbazide. Semicarbazide is bij dierproeven zwak carcinogeen gebleken. Azodicarbonamide werd bijvoorbeeld gebruikt bij de productie van geschuimde pakkingen op glazen potten die nadien gesteriliseerd werden. In een aantal gevallen werd in de levensmiddelen (meer bepaald in babyvoeding) semicarbazide aangetroffen.^[1]

Azodicarbonamide is ontvlambaar en geeft irriterende en giftige stikstofoxiden af in een brand.

De stof irriteert de ogen en de luchtwegen; veelvuldig of langdurige inademing kan astma veroorzaken. Veelvuldig of langdurig contact met de huid kan dermatitis en overgevoeligheid van de huid veroorzaken.

Azodicarbonamide wordt niet als een carcinogeen beschouwd.

•  azodicarbonamide - International Chemical Safety Card
• International Chemical Safety Card voor azodicarbonamide
• Toxicological evaluation of some antimicrobials, antioxidants, emulsifiers, stabilizers, flour-treatment agents, acids and bases. FAO/WHO, 1967
• Azodicarbonamide (Concise International Chemical Assessment Document 16). WHO, 1999