Tripticene
Il tripticene (nomi sistematici: 9,10-diidro-9,10-o-benzenoantracene o 9,10-diidro-9,10-[1',2']benzenoantracene) è un idrocarburo aromatico pentaciclico, il più semplice dei tripticeni, avente formula molecolare C20H14 e formula semistrutturale C2H2(C6H4)3. In condizioni ambiente si presenta come cristalli incolori o polvere bianca se puro, ma giallo-beige o grigio in campioni commerciali; fonde a 252-254 °C ed è solubile in solventi idrocarburici e in genere in solventi organici poco polari.
Il tripticene (nomi sistematici: 9,10-diidro-9,10-o-benzenoantracene o 9,10-diidro-9,10-[1',2']benzenoantracene[1]) è un idrocarburo aromatico pentaciclico, il più semplice dei tripticeni, avente formula molecolare C20H14 e formula semistrutturale C2H2(C6H4)3.[2]
In condizioni ambiente si presenta come cristalli incolori o polvere bianca se puro, ma giallo-beige o grigio in campioni commerciali;[3] fonde a 252-254 °C[4] ed è solubile in solventi idrocarburici e in genere in solventi organici poco polari.
Storia ed etimologia
[modifica | modifica wikitesto]Il tripticene venne sintetizzato da Paul D. Bartlett e collaboratori nel 1942, che lo denominò così da «The triptych of antiquity», un libro in tre parti legate da un asse di fissaggio.[1]
Proprietà e struttura molecolare
[modifica | modifica wikitesto]Il tripticene, come gli idrocarburi aromatici in genere, è un composto endotermico: ΔHƒ° = +217,1 ± 1,3 kJ/mol.[5]
La molecola del tripticene può immaginarsi derivata dall'unione di tre gruppi o-fenilene (o-C6H4),[6] con i loro piani orientati reciprocamente a 120°, con due gruppi metinici (C-H)[7] posti a testa di ponte; oppure, si può considerarla come risultante dalla fusione di tre anelli benzenici sui tre doppi legami del barrelene; come per quest'ultimo, la sua simmetria molecolare è alta e corrisponde al gruppo puntuale D3h e, come tale, è in sé achirale.[8]
Gli anelli aromatici planari e la struttura a gabbia rendono la molecola rigida e simile a una sorta di «ruota a tre pale». Tale disposizione lascia in mezzo un notevole volume vuoto tra gli anelli aromatici;[9] per questa caratteristica e per la rigidità, la struttura del tripticene è stata considerata una «impalcatura molecolare» basilare per molte aree di ricerca, quali la chimica dei polimeri, la chimica dei materiali, macchine o motori molecolari, gabbie nanometriche, chimica farmaceutica, chimica dei peptidi, assemblaggio molecolare, chimica host-guest e inoltre per la catalisi.[10]
La struttura del tripticene allo stato solido è stata indagata con la diffrazione dei raggi X su un monocristallo. Il tripticene cristallizza nel sistema ortorombico, gruppo spaziale P212121; la cella elementare contiene 4 molecole (Z = 4) e i suoi parametri sono a = 807,98 pm, b = 816,45 pm, c = 2037,78 pm.[11]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ a b Liwei Zhao, Zhong Li e Thomas Wirth, Triptycene Derivatives: Synthesis and Applications, in Chemistry Letters, vol. 39, n. 7, 5 luglio 2010, pp. 658-667, DOI:10.1246/cl.2010.658. URL consultato il 6 gennaio 2025.
- ^ Triptycene | C20H14, su www.chemspider.com. URL consultato il 6 gennaio 2025.
- ^ (EN) PubChem, Triptycene, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 6 gennaio 2025.
- ^ Triptycene, su sigmaaldrich.com. URL consultato il sigmaaldrich.
- ^ 9,10[1',2']-Benzenoanthracene, 9,10-dihydro-, su webbook.nist.gov.
- ^ phenylene group (CHEBI:30790), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 6 gennaio 2025.
- ^ Da cui la formula semistrutturale menzionata.
- ^ (EN) Md. Nasim Khan e Thomas Wirth, Chiral Triptycenes: Concepts, Progress and Prospects, in Chemistry – A European Journal, vol. 27, n. 24, 2021, pp. 7059-7068, DOI:10.1002/chem.202005317. URL consultato il 6 gennaio 2025.
- ^ Paul D. Bartlett, M. Josephine Ryan e Saul G. Cohen, Triptycene1 (9,10-o-Benzenoanthracene), in Journal of the American Chemical Society, vol. 64, n. 11, 1º novembre 1942, pp. 2649-2653, DOI:10.1021/ja01263a035. URL consultato il 6 gennaio 2025.
- ^ (EN) T. Ross Kelly, Harshani De Silva e Richard A. Silva, Unidirectional rotary motion in a molecular system, in Nature, vol. 401, n. 6749, 1999-09, pp. 150-152, DOI:10.1038/43639. URL consultato il 6 gennaio 2025.
- ^ (EN) W. F. Sanjuan-Szklarz, A. A. Hoser e M. Gutmann, Yes, one can obtain better quality structures from routine X-ray data collection, in IUCrJ, vol. 3, n. 1, 1º gennaio 2016, pp. 61-70, DOI:10.1107/S2052252515020941. URL consultato il 6 gennaio 2025.
Altri progetti
[modifica | modifica wikitesto]
Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Tripticene
