Triptammina

Triptammina
	formula di struttura
Nome IUPAC
	2-(1H-indol-3-il)etanammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C10H12N2
Massa molecolare (u)	160.216 g/mol
Numero CAS	61-54-1
Numero EINECS	200-510-5
PubChem	1150
DrugBank	DBDB08653
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CCN
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K	10,2
Dati farmacocinetici
Metabolismo	Principalmente endogeno, attraverso l'amminoacido Triptofano
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	attenzione
Frasi H	315 - 319 - 335
Consigli P	261 - 305+351+338
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La triptammina (o, meno correttamente, triptamina) è un alcaloide presente in alcune piante, funghi ed animali. Contiene un anello indolico ed è strutturalmente simile all'amminoacido triptofano, da cui deriva il suo nome. La triptammina si trova in alcune aree del cervello dei mammiferi e svolge ruolo di neuromodulatore e neurotrasmettitore.^[2] È la spina dorsale di un gruppo di composti noti collettivamente come triptammine. Questo gruppo comprende composti molto attivi biologicamente, tra cui neurotrasmettitori e sostanze psichedeliche.

Sintesi

La reazione di sintesi della triptammina e delle triptammine in generale è la reazione di Abramovitch-Shapiro.

Derivati della triptammina

I composti triptamminici più noti sono la serotonina, un importante neurotrasmettitore, e la melatonina, ormone coinvolto nella regolazione del ciclo sonno-veglia. Alcaloidi triptamminici sono stati trovati in funghi, piante ed animali e vengono utilizzati da esseri umani per i loro effetti psicotropi. Esempi famosi sono la psilocibina (dai "funghetti psichedelici", ovvero varie specie appartenenti principalmente al genere Psilocybe) e la DMT (da numerose fonti vegetali). Sono state realizzate anche molte triptammine sintetiche, dette triptani e oggetto di studi. La tabella di seguito elenca alcune triptammine tra le più comuni.

Piante contenenti triptammine

Moltissime piante, se non la maggior parte, contengono piccolissime percentuali di triptammina la quale funge da intermediario al metabolismo dell'ormone vegetale acido indol-3-acetico. Maggiori percentuali si possono trovare in piante dei generi Acacia, Virola, Desmodium e Mimosa.

**Le più comuni triptammine**
Nome comune	Origine	R^α	R⁴	R⁵	R^N1	R^N2	Nome scientifico
Bufotenina	Naturale	H	H	OH	CH₃	CH₃	5-idrossi-N,N-dimetiltriptammina
DMT	Naturale	H	H	H	CH₃	CH₃	N,N-dimetiltriptammina
Melatonina	Naturale	H	H	OCH₃	O=C-CH₃	H	5-metossi-N-acetiltriptammina
5-MeO-DMT	Naturale	H	H	OCH₃	CH₃	CH₃	5-metossi-N,N-dimetiltriptammina
NMT	Naturale	H	H	H	H	CH₃	N-metiltriptammina
Psilocibina	Naturale	H	PO₄	H	CH₃	CH₃	4-fosforilossi-N,N-dimetiltriptammina
Psilocina	Naturale	H	OH	H	CH₃	CH₃	4-idrossi-N,N-dimetiltriptammina
Baeocistina	Naturale	H	OPO₃H	H	H	CH₃	4-fosforilossi-N-metiltriptamina
Norbaeocistina	Naturale	H	OPO₃H	H	H	H	4-fosforilossi-N-triptamina
Serotonina	Naturale	H	H	OH	H	H	5-idrossitriptammina
N-metilserotonina	Naturale	H	H	OH	CH₃	H	5-idrossi-N-metiltriptammina
Triptofano	Naturale	COOH	H	H	H	H	α-carbossiltriptammina
AET	artificiale	CH₂CH₃	H	H	H	H	α-etiltriptammina
AMT	artificiale	CH₃	H	H	H	H	α-metiltriptammina
DET	artificiale	H	H	H	CH₂CH₃	CH₂CH₃	N,N-dietiltriptammina
DiPT	artificiale	H	H	H	CH(CH₃)₂	CH(CH₃)₂	N,N-diisopropiltriptammina
DPT	artificiale	H	H	H	CH₂CH₂CH₃	CH₂CH₂CH₃	N,N-dipropiltriptammina
5-MeO-AMT	artificiale	CH₃	H	OCH₃	H	H	5-metossi-α-metiltriptammina
4-HO-DET	artificiale	H	OH	H	CH₂CH₃	CH₂CH₃	4-idrossi-N,N-dietiltriptammina
4-HO-DIPT	artificiale	H	OH	H	CH(CH₃)₂	CH(CH₃)₂	4-idrossi-N,N-diisopropiltriptammina
5-MeO-DIPT	artificiale	H	H	OCH₃	CH(CH₃)₂	CH(CH₃)₂	5-metossi-N,N-diisopropiltriptammina
4-HO-MiPT	artificiale	H	OH	H	CH(CH₃)₂	CH₃	4-idrossi-N-isopropil-N-metiltriptammina
Sumatriptan	artificiale	H	H	SO₂NHCH₃	CH₃	CH₃	5-metilamminosulfonil-N,N-dimetiltriptammina
Nome comune	Origine	R^α	R⁴	R⁵	R^N1	R^N2	Nome scientifico

Note

^ Sigma Aldrich; rev. del 04.04.2013
^ Jones R.S., Tryptamine: a neuromodulator or neurotransmitter in mammalian brain?, in Progress in neurobiology, vol. 19, 1–2, 1982, pp. 117–139, DOI:10.1016/0301-0082(82)90023-5.

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[1] Sigma Aldrich; rev. del 04.04.2013

[2] Jones R.S., Tryptamine: a neuromodulator or neurotransmitter in mammalian brain?, in Progress in neurobiology, vol. 19, 1–2, 1982, pp. 117–139, DOI:10.1016/0301-0082(82)90023-5.

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