Processo Wacker

Il processo Wacker (o processo Hoechst-Wacker^[1]) in origine è stato esclusivamente riferito al processo di produzione dell'acetaldeide dall'ossidazione dell'etilene in presenza di catalizzatore al palladio.^[2][3] Successivamente con lo stesso nome (per estensione) si è indicata una classe di processi di produzione di aldeidi e chetoni a partire da olefine, spesso denominato Wacker Ossidazione, che avvengono tramite catalisi omogenea con catalizzatore a base di palladio.

Come il processo di idroformilazione, il processo Wacker porta alla formazione di aldeidi.

La reazione di produzione dell'acetaldeide è la seguente:

P d C l 2 + C 2 H 4 + H 2 O → C H 3 C H O + P d + 2 H C l {\displaystyle \mathrm {PdCl_{2}+C_{2}H_{4}+H_{2}O\rightarrow CH_{3}CHO+Pd+2HCl} }

a questa reazione seguono le reazioni di rigenerazione del catalizzatore:

P d + 2 C u C l 2 → P d C l 2 + 2 C u C l {\displaystyle \mathrm {Pd+2CuCl_{2}\rightarrow PdCl_{2}+2CuCl} }

2 C u C l + 1 / 2 O 2 + 2 H C l → 2 C u C l 2 + H 2 O {\displaystyle \mathrm {2CuCl+1/2O_{2}+2HCl\rightarrow 2CuCl_{2}+H_{2}O} }

Nel processo complessivo vengono consumati solo l'etilene e l'ossigeno, mentre la concentrazione di catalizzatore nell'ambiente di reazione rimane costante. Il cloruro rameico e l'acido cloridrico hanno anch'essi una concentrazione costante, infatti il loro scopo è quello di creare un ambiente ossidante per favorire la rigenerazione del catalizzatore.

Il processo Wacher per la produzione industriale di acetone venne adottato nel 1964; la sintesi prevede l'ossidazione diretta del propilene ad acetone mediante un sistema di catalizzatori di PdCl₂. La sintesi procede con una buona selettivita (circa il 90%) se la reazione viene condotta in fase liquida e sotto pressione; sottoprodotto della reazione può essere aldeide propionica. Il ciclo catalitico comprende una serie di reazioni redox in cui il Pd²⁺ viene ridotto a Pd⁰ da CuCl che si ossida a CuCl₂. I primi impianti funzionanti a processo Wacker furono installati in Giappone nel 1964.

• (EN) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, "Industrial organic chemistry", ed.4, Wiley-VCH, 2003, pp. 166–169, 183-184, 279. ISBN 3-527-30578-5

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• (EN) Wacker process, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

V · D · M Chimica metallorganica
Principi	Analogia isolobale · angolo conico di Tolman · apticità · complesso · interazione agostica · numero di coordinazione · regola dei 18 elettroni · retrodonazione π
Reazioni	Addizione ossidativa · carbometallazione · carbonilazione · beta eliminazione dell'idrogeno · inserzione migratoria · transmetallazione
Tipi di composti	Centri di ferro-zolfo · cluster · complesso ciclopentandienile · complesso metallo-carbene · complesso metallo-carbino · composti a sandwich · composti organici del piombo · fase di Chevrel · metallocarbonile · metallocene · metalloproteina · poliossometallati · reattivi di Gilman · reattivi di Grignard · reattivi di organo-alluminio · reattivi di organo-litio · reattivi di organo-rame · reattivi di organo-zinco
Applicazioni	Accoppiamento ossidativo · attivazione del legame carbonio-idrogeno · catalisi · catalizzatori di Ziegler-Natta · cicloaddizione di Huisgen azide-alchino · deossigenazione di Barton-McCombie · idroformilazione · metatesi olefinica · polimerizzazione stereospecifica · processo Cativa · processo Fischer-Tropsch · processo Monsanto · processo Wacker · reazione di Heck · reazione di Stille · reazione di Reformatskij · Shell higher olefin process · sintesi di Simmons-Smith

Controllo di autorità	GND (DE) 4313257-1