Muscimolo

Muscimolo
	formula di struttura
Nome IUPAC
	5-(Amminometile)-3(2H)-isossazolone
Nomi alternativi
	5-(amminometile)-3-isossazololo; 5-amminometil-3-idrossi-isassazolo; 3-idrossi-5-amminometilisossazolo; agarina; pantherina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C4H6N2O2
Massa molecolare (u)	114,10
Numero CAS	2763-96-4
Numero EINECS	220-430-4
PubChem	4266 e 12313010
DrugBank	DBDB12458
SMILES	C1=C(ONC1=O)CN
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di ebollizione	175 °C
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	3,8
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	pericolo
Frasi H	300
Consigli P	264 - 301+310
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Il muscimolo è un alcaloide isossazolico presente nell'Amanita muscaria e nell'A. pantherina e insieme all'acido ibotenico è il principale responsabile degli effetti psicoattivi di tali funghi. È ritenuto circa cinque volte più attivo dell'acido ibotenico, di cui è la forma decarbossilata. Assunto per via orale, infatti, il muscimolo è attivo a 10-15 mg.

Effetti

Provoca scoppi d'ira, stato di ilarità e allucinazioni seguite da stato di torpore, spossatezza. È un agonista selettivo del recettore GABA-A.

Sintesi

Il muscimolo si può sintetizzare per decarbossilazione dell'acido ibotenico:

{\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {N} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {N} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {CO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}

Utilità farmacologica

Il muscimolo è attualmente in sperimentazione per la cura della malattia di Parkinson. In studi su primati affetti da Parkinson l'infusione di muscimolo nel nucleo subtalamico e nel pallido interno ha prodotto miglioramento della bradicinesia.^[2]

Analoghe infusioni fatte su pazienti parkinsoniani durante la stimolazione cerebrale hanno prodotto miglioramenti clinici.^[3]

Note

^ Sigma Aldrich; rev. del 05.11.2011
^ MS. Baron, T. Wichmann; D. Ma; MR. DeLong, Effects of transient focal inactivation of the basal ganglia in parkinsonian primates., in J Neurosci, vol. 22, n. 2, Jan 2002, pp. 592-9, PMID 11784807.
^ R. Levy, AE. Lang; JO. Dostrovsky; P. Pahapill; J. Romas; J. Saint-Cyr; WD. Hutchison; AM. Lozano, Lidocaine and muscimol microinjections in subthalamic nucleus reverse Parkinsonian symptoms., in Brain, vol. 124, Pt 10, Oct 2001, pp. 2105-18, PMID 11571226.

Voci correlate

Micotossine

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[1] Sigma Aldrich; rev. del 05.11.2011

[2] MS. Baron, T. Wichmann; D. Ma; MR. DeLong, Effects of transient focal inactivation of the basal ganglia in parkinsonian primates., in J Neurosci, vol. 22, n. 2, Jan 2002, pp. 592-9, PMID 11784807.

[Levy-2001-3] R. Levy, AE. Lang; JO. Dostrovsky; P. Pahapill; J. Romas; J. Saint-Cyr; WD. Hutchison; AM. Lozano, Lidocaine and muscimol microinjections in subthalamic nucleus reverse Parkinsonian symptoms., in Brain, vol. 124, Pt 10, Oct 2001, pp. 2105-18, PMID 11571226.

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