Limonene
Il limonene è un idrocarburo volatile, una cicloolefina classificata come un monoterpene ciclico. È incolore a temperatura ambiente e ha un forte odore di arance, limoni o trementina a seconda della composizione chirale. Il nome deriva dal limone e dalla sua buccia che, come gli altri agrumi, contiene grandi quantità di questo composto chimico, in gran parte responsabile dell'odore caratteristico. Insieme al pinene è uno dei principali composti aromatici presenti nella resina delle conifere, in particolare Pinaceae (Pinus, Picea, Pseudotsuga, Larix ecc...). Il limonene è una molecola chirale, pertanto si può presentare nelle forme enantiomere destrogira e levogira e nella forma racema detta anche dipentenica. È un liquido che odora di arancia (l'enantiomero R, numero CAS 5989-27-5) o di trementina (l'enantiomero S, numero CAS 5989-54-8). Il principale composto chimico presente in natura e di maggior interesse in campo industriale e merceologico è il D-limonene, ovvero il (R)-(+)-4-isopropenil-1-metilcicloesene.
| Limonene | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| R-(+)-4-isopropenil-1-metil-1-cicloesene S-(–)-4-isopropenil-1-metil-1-cicloesene 4-isopropenil-1-metil-1-cicloesene | |
| Nomi alternativi | |
| (+)-p-Menta-1,8-diene; (–)-p-Menta-1,8-diene dipentene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C10H16 |
| Massa molecolare (u) | 136,24 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 231-732-0 |
| PubChem | 22311 |
| DrugBank | DBDB19146 |
| SMILES | CC1=CCC(CC1)C(=C)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,84 |
| Indice di rifrazione | 1,4722 (R) 1,4740 (S) |
| Temperatura di fusione | −74 °C (199 K) (R),(S) 184 (−89 °C) (RS) |
| Temperatura di ebollizione | 177 °C (450 K) (R),(S) 344 (71 °C) (RS) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 43 °C (316 K) |
| Limiti di esplosione | 0,7 - 6,1% vol. |
| Temperatura di autoignizione | 255 °C (528 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
   
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| pericolo | |
| Frasi H | 226 - 304 - 315 - 317 - 400 - 410 |
| Consigli P | 210 - 233 - 261 - 264 - 272 - 273 - 280 - 303+361+353 - 304+340 - 333+313 - 362 - 391 - 501 [PubChem] |
Il limonene è un idrocarburo volatile, una cicloolefina classificata come un monoterpene ciclico. È incolore a temperatura ambiente e ha un forte odore di arance, limoni o trementina a seconda della composizione chirale. Il nome deriva dal limone e dalla sua buccia che, come gli altri agrumi, contiene grandi quantità di questo composto chimico, in gran parte responsabile dell'odore caratteristico. Insieme al pinene è uno dei principali composti aromatici presenti nella resina delle conifere, in particolare Pinaceae (Pinus, Picea, Pseudotsuga, Larix ecc...).
Il limonene è una molecola chirale, pertanto si può presentare nelle forme enantiomere destrogira e levogira e nella forma racema detta anche dipentenica. È un liquido che odora di arancia (l'enantiomero R, numero CAS 5989-27-5) o di trementina (l'enantiomero S, numero CAS 5989-54-8). Il principale composto chimico presente in natura e di maggior interesse in campo industriale e merceologico è il D-limonene, ovvero il (R)-(+)-4-isopropenil-1-metilcicloesene.
Biosintesi
[modifica | modifica wikitesto]Il limonene è prodotto in natura dal geranil pirofosfato, tramite ciclizzazione del neril-carbocatione o un suo equivalente.[1] Il passaggio finale consiste nella perdita di un protone dal catione per formare l'alchene.
La biosintesi del (-)-(4S)-limonene è catalizzata dall'enzima (4S)-limonene sintasi.
Piante
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Il limonene è un componente importante dei profumi aromatici e delle resine caratteristici di numerose conifere e latifoglie: acero rosso e argentato (Acer rubrum, Acer saccharinum), pioppo (Populus angustifolia), pioppo tremulo (Populus grandidentata, Populus tremuloides), sommacco (Rhus glabra), abete rosso (Picea spp.), vari pini (ad esempio, Pinus echinata, Pinus ponderosa, Pinus leucodermis[2]), abete di Douglas (Pseudotsuga menziesii), larice (Larix spp.), veri abeti (Abies spp.), cicute (Tsuga spp.), cedri (Cedrus spp.), varie Cupressaceae e ginepro (Juniperus spp.).[3]
Per ottimizzare il recupero di componenti di valore dagli scarti di buccia di agrumi, il (+)-limonene viene in genere rimosso.[4]
Usi
[modifica | modifica wikitesto]L'uso principale del D-limonene è come precursore del carvone.[5]
Il limonene è comune nella produzione di prodotti cosmetici e dei dentifrici. Dato il suo odore di arancia, il D-limonene è usato nell'industria alimentare come insaporitore e in botanica come insetticida[6]. È inoltre aggiunto ai prodotti detergenti per conferir loro un odore di arancia. Viceversa, l'L-limonene ha un odore simile alla trementina.
Il limonene è usato come propellente per i modellini.
L'uso del limonene sta aumentando notevolmente come solvente per la pulizia di superfici, ad esempio per la rimozione di sostanze grasse su parti meccaniche, ed è inoltre un solvente derivato da fonti rinnovabili (l'essenza di limone, è infatti un prodotto secondario dell'industria agrumaria).
Il limonene può inoltre essere considerato un biocarburante.[7]
Nel campo del restauro, il limonene viene spesso utilizzato grazie al suo ottimo potere sgrassante. Presenta infatti ottimo potere solvente verso grassi, olii, cere, resine alchidiche e naturali, colofonie, vernici all'olio e oleosintetiche, vernici bituminose, ecc. Inoltre presenta il vantaggio di essere meno tossico ed avere un odore più sopportabile rispetto a solventi di pari polarità quali l'essenza di trementina o la ragia minerale. Nel campo delle belle arti, viene utilizzato nella produzione di vernici ad olio e oleosintetiche di pregio. La sua principale caratteristica è quella di fornire un potere solvente di coda che si evidenzia in una notevole distensione della pellicola applicata unitamente a caratteristiche di grande lucentezza.
Il D-limonene è anche un possibile candidato per una varietà di applicazioni mediche, tra cui il cancro e l'AIDS, ed è stato notato per avere proprietà insetticide. Recenti studi infatti paiono rivelare che il limonene abbia proprietà anticancerogene.[8] Incrementa i livelli di enzimi epatici utilizzati nella neutralizzazione dei carcinogeni. Il limonene pare promuovere il sistema GST (Glutatione-S-Transferasi, implicato nell'eliminazione dei carcinogeni) del fegato e dell'intestino attenuando l'effetto causato dai carcinogeni. Studi su animali dimostrano che il limonene ha proprietà chemiopreventive in forme tumorali[9] e se presente nella dieta riduce la crescita tumorale al seno[10].
Recentemente si è iniziato ad impiegarlo come solvente nella stampa 3D, in quanto è in grado di dissolvere completamente il polistirene antiurto (HIPS) utilizzato, proprio per questa sua caratteristica, nella stampa di supporti in tecnologia FDM[11].
Proprietà chimiche
[modifica | modifica wikitesto]Il limonene è un terpene stabile, che può essere distillato senza decomposizione, anche se ad alte temperature si scinde formando isoprene.[12]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Mann, J. C.; Hobbs, J. B.; Banthorpe, D. V.; Harborne, J. B., Natural products: their chemistry and biological significance, Harlow, Essex, England, Longman Scientific & Technical, 1994, pp. 308–309, ISBN 0-582-06009-5.
- ^ Graikou, Chemical composition and biological activity of the essential oil from the wood of Pinus heldreichii Christ. var. leucodermis, in European Journal of Wood and Wood Products, vol. 70, 2012, pp. 615–620, DOI:10.1007/s00107-012-0596-9, ISSN 0018-3768.
- ^ (SC) -Limonene, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, 11 May 2024. URL consultato il 18 May 2024.
- ^ Sharma, Converting citrus wastes into value-added products: Economic and environmentally friendly approaches, in Nutrition, vol. 34, 2017, pp. 29–46, DOI:10.1016/j.nut.2016.09.006, ISSN 0899-9007, PMID 28063510.
- ^ Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg “Flavors and Fragrances“ in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a11_141.
- ^ EPA R.E.D. Fact Sheet on Limonene, September 1994
- ^ Cyclone Power to Showcase External Combustion Engine at SAE Event, Green Car Congress, 20 September 2007
- ^ Tsuda H, Ohshima Y, Nomoto H, et al., Cancer prevention by natural compounds, in Drug Metab. Pharmacokinet., vol. 19, n. 4, agosto 2004, pp. 245-63, DOI:10.2133/dmpk.19.245, PMID 15499193. URL consultato il 13 gennaio 2010 (archiviato dall'url originale il 13 gennaio 2009).
- ^ PL. Crowell, Prevention and therapy of cancer by dietary monoterpenes., in J Nutr, vol. 129, n. 3, Mar 1999, pp. 775S-778S, PMID 10082788.
- ^ Miller, Jessica A., et al, d-Limonene: a bioactive food component from citrus and evidence for a potential role in breast cancer prevention and treatment., in Oncology Reviews, vol. 5.1, 2011, pp. 31-42.
- ^ HIPS: mini guida al filamento plastico per stampanti 3D, su Felfil, 29 maggio 2018. URL consultato il 29 febbraio 2020.
- ^ H. Pakdela, D. Panteaa and C. Roy, Production of dl-limonene by vacuum pyrolysis of used tires, in Journal of Analytical and Applied Pyrolysis, vol. 57, n. 1, 2001, pp. 91-107, DOI:10.1016/S0165-2370(00)00136-4.
Bibliografia
[modifica | modifica wikitesto]- E. E. Turner, M. M. Harris, Organic Chemistry, Longmans, Green & Co., London, 1952.
- Wallach, Annalen der Chemie, 246, 221 (1888).
- Blumann & Zeitschel, Berichte, 47, 2623 (1914).
- Source: CSST Workplace Hazardous Materials Information System.
- M. Matura et al., J. Am. Acad. Dermatol. 2002, 33, 126-27.
Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]Altri progetti
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Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- Detailed description of d-limonene from Biochem Corp., su biochemcorp.com. URL consultato l'11 gennaio 2010 (archiviato dall'url originale il 24 settembre 2005).
- d-limonene information from the United States Environmental Protection Agency, su epa.gov.
