Pyrazine
La pyrazine (ou 1,4-diazine), de formule brute C4H4N2, est un composé hétérocyclique simple et fondamental qui se rapproche de la structure du benzène où deux des groupements CH sont remplacés par des atomes d'azote. Elle est l'isomère de position de la pyrimidine (1,3-diazine) et de la pyridazine (1,2-diazine)
| Pyrazine[1] | |
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| Structure de la pyrazine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | Pyrazine |
| Synonymes |
1,4-Diazabenzène |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.005.480 |
| No CE | 206-027-6 |
| PubChem | |
| No FEMA | 4015 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | Cristal blanc |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C4H4N2 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 80,088 ± 0,003 9 g/mol C 59,99 %, H 5,03 %, N 34,98 %, |
| pKa | 0,51 à 20 °C[1] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 55 °C[1] |
| T° ébullition | 115 °C[1] |
| Solubilité | Soluble dans l'eau. |
| Masse volumique | 1,031 |
| Point d’éclair | 55 °C |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
 Xi  F |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | 2 730 mg·kg-1 (souris)[1] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La pyrazine (ou 1,4-diazine), de formule brute C4H4N2, est un composé hétérocyclique simple et fondamental qui se rapproche de la structure du benzène où deux des groupements CH sont remplacés par des atomes d'azote. Elle est l'isomère de position de la pyrimidine (1,3-diazine) et de la pyridazine (1,2-diazine)
Biologie
[modifier | modifier le code]Dans le monde animal les pyrazines sont utilisées, entre autres, comme phéromones de passage par les fourmis. Cependant on ne sait pas encore avec certitude si le composé est généré par les fourmis elles-mêmes ou par leur microbiote[3].
Alimentation
[modifier | modifier le code]Les pyrazines - en particulier la (2,3,5,6-tétraméthylpyrazine (TMP) et la 2,3,5-triméthylpyrazine (TrMP) - constituent la base de l'arôme du cacao.
Notes et références
[modifier | modifier le code]- (en) ChemIDplus, « Pyrazine - RN: 290-37-9 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 23 juillet 2008)
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ https://www.sciencealert.com/leafcutter-ants-microbiome-may-produce-communication-chemical-pyrazine
