Cyclohexanone
La cyclohexanone est un composé organique de formule brute C6H10O. La molécule est formée d'un cycle à six carbones ainsi que d'une fonction cétone. Elle se présente sous la forme d'un liquide huileux incolore dont l'odeur est caractéristique. Cependant, elle peut présenter des teintes jaunâtres dues à son oxydation. Des millions de tonnes sont produites industriellement chaque année, notamment pour servir de précurseur au nylon par le biais de l'acide adipique.
| Cyclohexanone | ||
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| Identification | ||
|---|---|---|
| Nom UICPA | Cyclohexanone | |
| Synonymes |
Hexaméthylènecétone |
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| No CAS | ||
| No ECHA | 100.003.302 | |
| No CE | 203-631-1 | |
| No FEMA | 3909 | |
| Apparence | liquide incolore, huileux, d'odeur caractéristique[1]. | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C6H10O [Isomères] |
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| Masse molaire[3] | 98,143 ± 0,005 8 g/mol C 73,43 %, H 10,27 %, O 16,3 %, |
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| Moment dipolaire | 3,246 ± 0,006 D [2] | |
| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | −32,1 °C[1] | |
| T° ébullition | 156 °C[1] | |
| Solubilité | dans l'eau à 20 °C : 87 g·l-1[1] | |
| Paramètre de solubilité δ | 20,3 MPa1/2 (25 °C)[4]; 19,7 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[5] |
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| Masse volumique | 0,947 8 g·cm-3 [6]
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| T° d'auto-inflammation | 420 °C[1] | |
| Point d’éclair | 44 °C (coupelle fermée)[1] | |
| Limites d’explosivité dans l’air | en volume % dans l'air : 1,1 (à 100 °C) -9,4[1] | |
| Pression de vapeur saturante | à 20 °C : 500 Pa[1]
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| Point critique | 39,0 bar, 355,85 °C [8] | |
| Thermochimie | ||
| Cp | ||
| Propriétés optiques | ||
| Indice de réfraction | 1,450 7 [6] | |
| Précautions | ||
| SGH[12] | ||
  Attention |
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| SIMDUT[13] | ||
  B3, D1B, D2B, |
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| NFPA 704 | ||
| Transport | ||
| Classification du CIRC | ||
| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[11] | ||
| Écotoxicologie | ||
| LogP | 0,81[1] | |
| Seuil de l’odorat | bas : 0,12 ppm haut : 100 ppm[14] |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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La cyclohexanone est un composé organique de formule brute C6H10O. La molécule est formée d'un cycle à six carbones ainsi que d'une fonction cétone. Elle se présente sous la forme d'un liquide huileux incolore dont l'odeur est caractéristique. Cependant, elle peut présenter des teintes jaunâtres dues à son oxydation. Des millions de tonnes sont produites industriellement chaque année, notamment pour servir de précurseur au nylon par le biais de l'acide adipique.
Production
[modifier | modifier le code]La cyclohexanone est produite par oxydation du cyclohexane dans l'air le plus souvent en présence de cobalt[15] en quantité catalytique.
Cette réaction forme un mélange de cyclohexanol et de cyclohexanone notamment utilisé lors de la synthèse de l'acide adipique. Cette oxydation implique des radicaux libres et un passage par un intermédiaire réactionnel hydroperoxyde. Une autre voie de synthèse consiste en l'hydrogénation partielle du phénol.
Utilisations
[modifier | modifier le code]Près de la moitié de la cyclohexanone produit industriellement est transformée en acide adipique, l'un des précurseurs du nylon 6,6 tandis que l'autre moitié est convertie en son oxime qui fournit le caprolactame, précurseur du nylon 6, lors d'un réarrangement de Beckmann.
Précautions
[modifier | modifier le code]La cyclohexanone est inflammable, nocive par inhalation. Tout contact avec les yeux est à éviter.
Annexes
[modifier | modifier le code]Articles connexes
[modifier | modifier le code]Références
[modifier | modifier le code]- CYCLOHEXANONE, Fiches internationales de sécurité chimique
- ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
- ↑ (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
- (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
- (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
- ↑ « Properties of Various Gases »(Archive.org • Wikiwix • Google • Que faire ?), sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010).
- ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 400 p. (ISBN 0-88415-858-6)
- ↑ « Cyclohexanone », sur alfa.com (consulté le 27 mars 2010).
- ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme »(Archive.org • Wikiwix • Google • Que faire ?), sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009).
- ↑ Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- ↑ « Cyclohexanone » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
- ↑ « Cyclohexanone », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009).
- ↑ Michael T. Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.DOI 10.1002/14356007.a08_217
