Caprolactone

L'ε-caprolactone ou simplement caprolactone, ou encore 2-oxépanone est un ester cyclique de la famille des lactones de formule (CH2)5CO2. Elle est constituée d'un hétérocycle oxygéné à sept atomes. Elle se présente sous la forme d'un liquide incolore miscible avec la plupart des solvants organiques. Elle est produite à grande échelle comme précurseur du caprolactame et comme monomère dans la synthèse de polycaprolactone.

Caprolactone
Identification
Nom UICPA	2-oxépanone
Synonymes	epsilon-caprolactone 6-hexanolactone hexano-6-lactone 1-oxa-2-oxocycloheptane
No CAS	502-44-3
No ECHA	100.007.217
No CE	207-938-1
PubChem	10401
ChEBI	17915
SMILES	C1CCC(=O)OCC1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C6H10O2/c7-6-4-2-1-3-5-8-6/h1-5H2 InChIKey : PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYAG Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H10O2/c7-6-4-2-1-3-5-8-6/h1-5H2 Std. InChIKey : PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore à l'odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule	C6H10O2  [Isomères]
Masse molaire[2]	114,142 4 ± 0,006 1 g/mol C 63,14 %, H 8,83 %, O 28,03 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−1,5 °C[1]
T° ébullition	235 °C[1]
Solubilité	soluble dans l'eau[1]
Paramètre de solubilité δ	20,7 MPa1/2 (25 °C)[3]
Masse volumique	1,078 g·cm-3 (liquide, 20 °C)[1]
T° d'auto-inflammation	204 °C[1]
Point d’éclair	127 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air	1,2 - 9 vol. %[1]
Pression de vapeur saturante	0,013 mbar (20 °C)[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1]
Xi Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R41 : Risque de lésions oculaires graves. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. Phrases R : 41, Phrases S : 26,
Transport[1]
non-soumis à régulation
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'ε-caprolactone ou simplement caprolactone, ou encore 2-oxépanone est un ester cyclique de la famille des lactones de formule (CH₂)₅CO₂. Elle est constituée d'un hétérocycle oxygéné à sept atomes. Elle se présente sous la forme d'un liquide incolore miscible avec la plupart des solvants organiques. Elle est produite à grande échelle comme précurseur du caprolactame et comme monomère dans la synthèse de polycaprolactone.

Voir aussi

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• Daicel

Notes et références

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1. ↑ ^{a b c d e f g h i j et k} Entrée « epsilon-Caprolactone » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 22 août 2011 (JavaScript nécessaire)
2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294

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