1,6-hexanodiol

1,6-Hexanodiol
Nombre IUPAC
Hexano-1,6-diol
General
Otros nombres	1,6-hexilenglicol 1,6-dihidroxihexano Hexametilenglicol Hexametilendiol
Fórmula semidesarrollada	HO-(CH2)6-OH
Fórmula molecular	C6H14O2
Identificadores
Número CAS	629-11-8[1]​
Número RTECS	MO2100000
ChEBI	43078
ChEMBL	CHEMBL458616
ChemSpider	13839416
DrugBank	DB02210
PubChem	12374
UNII	ZIA319275I
SMILES C(CCCO)CCO
Propiedades físicas
Apariencia	Sólido incoloro
Densidad	1120 kg/m³; 1,12 g/cm³
Masa molar	118,17 g/mol
Punto de fusión	42 °C (315 K)
Punto de ebullición	249 °C (522 K)
Presión de vapor	0,0005 mmHg (a 25 °C)
Índice de refracción (nD)	1,450
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	23 g/L
log P	-0,07
Familia	Alcohol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	409 K (136 °C)
NFPA 704	1 1 1
Temperatura de autoignición	593 K (320 °C)
Compuestos relacionados
alcoholes	1-hexanol
dioles	1,5-pentanodiol 1,7-heptanodiol
polioles	Trimetilolpropano 1,2,6-hexanotriol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El 1,6-hexanodiol es un diol de fórmula molecular C₆H₁₄O₂. Los dos grupos funcionales hidroxilo se encuentran en los extremos de una cadena lineal de seis átomos de carbono.

El 1,6-hexanodiol se presenta como cristales o agujas de color blanco. Tiene su punto de fusión a 42 °C y a 249 °C el punto de ebullición.^[2]​ En fase sólida posee una densidad de 1,12 g/cm³, mientras que en fase gaseosa es 4,1 veces más denso que el aire. Es soluble en agua (200 g/L a 25 °C) y en etanol, y solo ligeramente soluble en éter caliente.^[3]​ Por otra parte, es una sustancia ligeramente básica: el pH de una disolución de 900 g/L es 7,6.^[4]​

Es un compuesto higroscópico e inflamable, incompatible con agentes oxidantes fuertes.^[5]​

Industrialmente, el 1,6-hexanodiol se prepara mediante la hidrogenación de ácido adípico o de sus ésteres. También se pueden usar mezclas de ácidos dicarboxílicos y ácidos hidroxicarboxílicos con componentes de seis átomos de carbono formados en otros procesos (por ejemplo en la oxidación del ciclohexano).^[3]​

En el laboratorio la reducción del ácido adípico se lleva a cabo con hidruro de litio y aluminio.^[4]​ Dicha reacción también puede hacerse en dos pasos, empleando en primer lugar anhídrido de ácido propanofosfónico cíclico (T3P) para la activación y en segundo lugar borohidruro de sodio (NaBH₄) para la reducción.^[6]​ Por otra parte, la hidrogenación de adipato de dimetilo en fase acuosa empleando como catalizador Ru-Sn-Co/AlO(OH), permite obtener 1,6-hexanodiol con un rendimiento de hasta el 98%.^[7]​ Otra vía de síntesis utiliza como precursor pent-4-en-1-ol, en una reacción de hidroformilación-hidrogenación con CO-H₂ que usa un catalizador dual de rodio-rutenio.^[8]​

El 1,6-hexanodiol se emplea ampliamente en la fabricación de poliuretanos, concretamente en la producción de poliesteroles tales como sebacatos, azelatos y adipatos. Es también ingrediente en la manufactura de diacrilato de hexanodiol bifuncional, monómero que normalmente se usa, junto a otros monómeros acrílicos, como diluyente reactivo para revestimientos decorativos y tintas de impresión. Dentro de la fabricación de adhesivos, los uretanos y los tereftalatos que se basan en el 1,6-hexanodiol ofrecen propiedades de adherencia y cristalización más rápidas; debido a su baja temperatura de transición vítrea, este diol ofrece una flexibilidad elevada además de excelentes propiedades adhesivas.^[4]​

El 1,6-hexanodiol se puede utilizar para la síntesis de oxepano, teniendo lugar la ciclación en dimetilsulfóxido a 190 °C.^[9]​ Igualmente sirve para la obtención de sebaconitrilo por monoalquilación de acetonitrilo en presencia de un complejo de iridio que actúa como catalizador.^[10]​ Otro uso es en la síntesis de 1,6-hexanodiamina, en una reacción con amoníaco que tiene lugar en fase líquida o supercrítica a una temperatura de 140 °C, siendo catalizada por un complejo homogéneo que contiene rutenio:^[11]​

H O − ( C H 2 ) 6 − O H   +   2   N H 3   → Δ T   H 2 N − ( C H 2 ) 6 − N H 2   +   2   H 2 O {\displaystyle \mathrm {HO{-}(CH_{2})_{6}{-}OH\ +\ 2\ NH_{3}\ {\xrightarrow {\Delta T}}\ H_{2}N{-}(CH_{2})_{6}{-}NH_{2}\ +\ 2\ H_{2}O} }

Por otra parte, este diol, reticulado con poli(metil vinil éter-co-anhídrido maleico), se ha usado como material de soporte para geles tópicos acuosos que contienen hidrocloruro de piridoxina (vitamina B6). Se ha constatado que este procedimiento mejora la permeación de vitaminas a través de la piel.^[12]​

La inflamabilidad del 1,6-hexanodiol es baja, teniendo su punto de inflamabilidad a 147 °C. Su temperatura de autoignición es de 320 °C.^[13]​

Por otra parte, la toxicidad aguda de esta sustancia es muy baja a través de todas las rutas de exposición (oral, cutánea e inhalación), no presentando efectos de irritación o sensibilización. En dosis repetidas y a largo plazo tampoco se han podido detectar efectos sobre la salud o la reproducción.^[13]​

Los siguientes compuestos son isómeros del 1,6-hexanodiol:

• Pinacol
• 1,2-hexanodiol
• 2,5-hexanodiol
• 3,4-hexanodiol
• 2-metil-2,4-pentanodiol
• 2-propilpropano-1,3-diol