Xanthotoxin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Xanthotoxin
Andere Namen	Methoxsalen 9-Methoxy-7H-furo[3,2-g]chromen-7-on 9-Methoxy-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-on (IUPAC) 8-Methoxypsoralen (8-MOP)
Summenformel	C12H8O4
Kurzbeschreibung	farblose Nadeln oder Prismen, schmeckt bitter mit einem kribbelnden Nachgeschmack[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 298-81-7 EG-Nummer 206-066-9 ECHA-InfoCard 100.005.516 PubChem 4114 ChemSpider 3971 DrugBank DB00553 Wikidata Q408570
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D05AD02 D05BA02
Wirkstoffklasse	Photosensibilisator
Eigenschaften
Molare Masse	216,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	148 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Aceton, siedendem Alkohol[1] wenig löslich in heißem Wasser, Ether[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​317 P: 280[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Xanthotoxin ist ein Naturstoff, der in den ätherischen Ölen verschiedener Pflanzen vorkommt. Xanthotoxin ist ein Stoff aus der Gruppe der Psoralene, die wiederum zu den Cumarinen gerechnet werden.

Xanthotoxin kommt in dem afrikanischen Baum Fagara xanthoxyloides und in verschiedenen Doldenblütlern wie der Engelwurz, der Bergamotte, der Pastinake und dem Riesen-Bärenklau vor.

Die Substanz wird unter dem Arzneistoffnamen Methoxsalen bei einigen Hauterkrankungen (z. B. Psoriasis) in Form von Cremes oder kurzen Bädern eingesetzt; gleichzeitig kann auch mit langwelligem UV-Licht bestrahlt werden.^[3] In einem solchen Fall spricht man von der PUVA-Therapie.

Die Substanz wird ferner extrakorporal in der palliativen Behandlung von Hautmanifestationen beim kutanen T-Zell-Lymphom (CTCL) in der Zweitlinie angewendet.^[4]

Oxsoralen (A), Uvadex (D, A, CH)

Xanthotoxin ist für wechselwarme Tiere giftig. Wie das chemisch verwandte Bergapten besitzt Xanthotoxin als lineares Furanocumarin photosensibilisierende Eigenschaften, das heißt, es sensibilisiert die Haut gegen Sonnenlicht und UV-Strahlung. Durch die Substanz werden bei Lichteinwirkung starke Entzündungen und Sonnenbrand hervorgerufen. Dabei schädigt Xanthotoxin auch die DNA der Hautzellen, so dass Langzeitschäden wie Krebs die Folge sein können.

Wiktionary: Xanthotoxin – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Xanthotoxin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. März 2011.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Xanthotoxin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2017 (PDF).
3. ↑ Gerd Geisslinger, Thomas Gudermann, Burkhard Hinz, Aimo Kannt, Peter Ruth, Ursula Storch: Mutschler Arzneimittelwirkungen. Pharmakologie – Klinische Pharmakologie – Toxikologie. Begründet von Ernst Mutschler, 12. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2025, ISBN 978-3-8047-4506-3 (Print), ISBN 978-3-8047-4654-1 (E-Book, PDF), S. 1101.
4. ↑ Fachinformation Uvadex Lösung, Stand: Juni 2025. Abgerufen am 9. März 2026.

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!