Terphenyle

Die Terphenyle bilden eine Stoffgruppe, die aus einem zentralen Benzolring und zwei miteinander verbundenen Phenylresten und damit aus drei Phenylringen bestehen. Durch deren unterschiedliche Anordnung der Phenylreste ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Als kommerziell erhältliches Produkt Terphenyl stellt es eine Mischung der drei Isomere dar.

Name	o-Terphenyl	m-Terphenyl	p-Terphenyl
Andere Namen	1,2-Diphenylbenzol	1,3-Diphenylbenzol	1,4-Diphenylbenzol
Strukturformel
CAS-Nummer	84-15-1	92-06-8	92-94-4
	26140-60-3 (Isomerengemisch)
PubChem	6766	7076	7115
Summenformel	C18H14
Molare Masse	230,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	weißes, brennbares Pulver
Schmelzpunkt	54–56 °C[1]	84–88 °C[2]	213 °C[3]
Siedepunkt	332 °C[1]	379 °C[2]	404 °C[3]
Dichte	1,14 g·cm−3[1]		1,23 g·cm−3[3]
Löslichkeit	Praktisch unlöslich in Wasser[3]
GHS- Kennzeichnung	Gefahr[1]	Achtung[2]	Achtung[3]
H- und P-Sätze	302​‐​331​‐​319​‐​410	315​‐​319​‐​335​‐​400	319​‐​413
	keine EUH-Sätze
	261​‐​264​‐​273​‐​301+312​‐​304+340+311​‐​305+351+338	273​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​391	264​‐​273​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​501
MAK	Schweiz: 0,5 ml·m−3 bzw. 5 mg·m−3[4]
Toxikologische Daten	1900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]	2400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]	500 mg·kg−1 (LDLo, Ratte, oral)[6]

Das am weitesten verbreitete Terphenyl ist p-Terphenyl, welches als Farbstoff (z. B. als Dotierung von Terrylen), als Lasermaterial (z. B. für Excimerlaser mit einem Fluoreszenzmaximum bei 343 nm), als Szintillationszähler und in Sonnencremes verwendet wird. o-Terphenyl wird als Synthesechemikalie verwendet.^[1] Die von den Terphenylen durch Suzuki-Kupplung abgeleiteten polychlorierten Terphenyle (PCT) weisen ähnliche physikalisch-chemische Stoffeigenschaften auf wie die polychlorierten Biphenyle (PCB) und wurden unter anderem als Wärmetauscher und Dielektrikum in Transformatoren eingesetzt.^[7]

• Spektraldaten von p-Terphenyl

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu o-Terphenyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Februar 2026. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt m-Terphenyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. April 2017 (PDF).
3. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu 1,4-Diphenylbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 26140-60-3), abgerufen am 8. Dezember 2019.
5. ↑ Eintrag zu m-Terphenyl bei TCI Europe, abgerufen am 20. April 2017.
6. ↑ National Academy of Sciences, National Research Council, Chemical-Biological Coordination Center, Review., 5(26), 1953.
7. ↑ A. Pieper, H. Wichmann, Müfit Bahadir: Synthese und Verhalten von Polychlorierten Terphenylen (PCT) bei thermischer Belastung (Memento vom 26. September 2016 im Internet Archive)