Sulfonal
Sulfonal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfone. Sulfonal wurde 1884 von Eugen Baumann hergestellt und 1888 von Alfred Kast als Schlafmittel eingeführt. Sulfonal wurde auch in der Behandlung von Geisteskranken eingesetzt. Durch die Entwicklung der Barbiturate wurden die Sulfonale durch diese abgelöst.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Sulfonal | |||||||||||||||
| Andere Namen |
2,2-Bis(ethylsulfonyl)propan | |||||||||||||||
| Summenformel | C7H16O4S2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, geruchs- und geschmacksfreie Blättchen[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 228,33 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
300 °C[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Sulfonal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfone. Sulfonal wurde 1884 von Eugen Baumann hergestellt und 1888 von Alfred Kast als Schlafmittel eingeführt.[3][4] Sulfonal wurde auch in der Behandlung von Geisteskranken eingesetzt.[5] Durch die Entwicklung der Barbiturate wurden die Sulfonale durch diese abgelöst.[1]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Sulfonal wird aus Aceton und Ethanthiol unter Anwesenheit von Chlorwasserstoff sowie anschließender Oxidation dargestellt. Wird Aceton durch Butanon oder 3-Pentanon ersetzt, entstehen die homologen Verbindungen Trional und Tetronal.[6]
Homologe
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]| Sulfonale | ||||
| Name | Sulfonal | Trional | Tetronal | |
| Grundstruktur | ||||
| Struktur | ||||
| R1 | –CH3 | –CH3 | –C2H5 | |
| R2 | –CH3 | –C2H5 | –C2H5 | |
| CAS-Nummer | 115-24-2 | 76-20-0 | 2217-59-6 | |
| PubChem | 8262 | 6433 | 75197 | |
| Summenformel | C7H16O4S2 | C8H18O4S2 | C9H20O4S2 | |
| Molare Masse | 228,33 g·mol−1 | 242,35 g·mol−1 | 256,38 g·mol−1 | |
| Schmelzpunkt | 124–126 °C | 74–76 °C | 85 °C | |
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f Eintrag zu Sulfonal. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. März 2014.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Paul Diepgen, Heinz Goerke: Aschoff/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin / Göttingen / Heidelberg 1960, S. 46.
- ↑ „Sulfonal-Bayer“: das neue Schlafmittel der Herren Professoren Baumann und Kast; den Mitgliedern und Theilnehmern der 61. Versammlung Deutscher Naturforscher und Aerzte zu Cöln a. rh. überreicht von den Farbenfabriken, vormals Friedrich Bayer und Co.
- ↑ Hans Bangen: Geschichte der medikamentösen Therapie der Schizophrenie. Berlin 1992, ISBN 3-927408-82-4, S. 23.
- ↑ Sulfonal. In: Luegers Lexikon der gesamten Technik. 2. Auflage. Band 8. Deutsche Verlags-Anstalt, Leipzig / Stuttgart 1910, S. 397 (Digitalisat. zeno.org).