Resmethrin

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel (ohne Stereochemie) eines Isomerengemisches
Allgemeines
Name	Resmethrin
Andere Namen	(5-Benzyl-3-furylmethyl)-(±)-cis,trans-chrysanthemat 5-Benzyl-3-furylmethyl-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-dimethyl-3-(2-methylpropyl-1-enyl)-cyclopropancarboxylat (IUPAC) RESMETHRIN (INCI)[1]
Summenformel	C22H26O3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit Geruch nach Chrysanthemen[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 10453-86-8 28434-01-7 (Bioresmethrin) 35764-59-1 (Cismethrin) EG-Nummer 233-940-7 ECHA-InfoCard 100.030.842 PubChem 5053 ChemSpider 4877 Wikidata Q414562
Eigenschaften
Molare Masse	338,45 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	0,958–0,968 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	56,5 °C (reines (1-RS)-trans isomer)[2] 43–48 °C (technisches Produkt)[2]
Siedepunkt	> 180 °C (Zersetzung)[2]
Dampfdruck	< 0,01 mPa (25 °C)[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,038 mg·l−1 bei 25 °C)[2] löslich in Xylol, Methylenchlorid und Aceton[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​410 P: 264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​391​‐​501[2]
Toxikologische Daten	1240 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] 2500 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Resmethrin ist ein Pflanzenschutzmittel aus der Gruppe der Pyrethroide. Es ist ein Gemisch aus vier Stereoisomeren; eines davon ist das (R,R)-Isomer, als Bioresmethrin bekannt.

Es wurde in den 1960er Jahren von der Gruppe von Michael Elliott (Rothamsted Research) entwickelt.

Resmethrin kann durch eine mehrstufige Reaktion hergestellt werden. Ausgehend von Furan-3-carbonsäure wird durch Veresterung mit Methanol der Methylester erhalten. Der Methylester wird mit Paraformaldehyd und Chlorwasserstoff in einer Blanc-Reaktion chlormethyliert. Durch die Umsetzung mit Benzol und Aluminiumchlorid erhält man in einer Friedel-Crafts-Alkylierung das ein Benzylfuran. Dieser wird mit Lithiumaluminiumhydrid zum Alkohol reduziert welcher anschließend in einem letzten Schritt mit Chrysanthemsäurechlorid verestert wird.^[5]

Ein alternativer Produktionsweg geht von Benzylcyanid durch Reaktion mit Bernsteinsäurediethylester aus.

Resmethrin ist ein brennbarer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Ab 180 °C zersetzt sich die Verbindung.^[2] Bei Einwirkung von Luft und Licht zersetzt es sich leicht.^[6] Das Handelsprodukt besteht aus 20–30 % cis-Isomeren und 80–70 % trans-Isomeren und ist ein weißlicher bis bräunlicher wachsartiger Stoff mit Geruch nach Chrysanthemen. Schmelzpunkt des technischen Materials ist von 43 bis 48 °C.^[3] Das reine (1R,trans)-Isomer wird als Bioresmethrin, das reine (1R,cis)-Isomer als Cismethrin bezeichnet.

Resmethrin ist ein Pyrethroid mit breiter insektizider Wirkung. Es wirkt bei Insekten als schnell wirkendes Nervengift mit guter Kontaktwirkung, hat jedoch für andere Tiere und Pflanzen eine niedrige Toxizität. Resmethrin wurde 1967, Bioresmethrin 1973 in den USA erstmals zugelassen^[7] und im Handel im Jahr 1969 eingeführt.^[3] Etwa 50.000 Pfund Resmethrin werden jährlich in den USA eingesetzt, meist zur Bekämpfung von ausgewachsenen Moskitos. In den USA ist es derzeit als General Use Pesticide für die Schädlingsbekämpfung im Haushalt und der Lebensmittelindustrie sowie aufgrund seiner akuten Giftigkeit für Fische als Restricted Use Pesticide (Pestizid mit eingeschränkter Nutzung) zur großräumigen Moskito-Bekämpfung klassifiziert. Seine Wirkung beruht auf der Wechselwirkung mit den Natrium-Kanälen im peripheren und zentralen Nervensystem der Zielorganismen.^[7] Resmethrin wird hauptsächlich zur Bekämpfung von Insekten (Mückenkontrolle durch Ausbringung aus der Luft in den USA und in Gewächshäusern zur Bekämpfung der Weißen Fliege^[8]) im Haushalt und öffentlichen Einrichtungen eingesetzt. Es wird als Aerosol, Ölformulierung oder als emulgierbares Konzentrat in den Handel gebracht. Es werden auch Formulierungen mit anderen Insektiziden und/oder Synergisten hergestellt.^[9]

Resmethrin ist in der Europäischen Union nicht als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.^[10] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[11]

In Tierversuchen wurde eine Zunahme von Leber- und Uterustumoren bei Exposition mit Resmethrin festgestellt.^[12]

1. ↑ Eintrag zu RESMETHRIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2021.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l} Eintrag zu Resmethrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c d} WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für RESMETHRIN, abgerufen am 9. Dezember 2014.
4. ↑ Eintrag zu Resmethrin in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 956 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Terence Robert Roberts: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Insecticides and fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 704 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ ^{a b} EPA: Reregistration Eligibility Decision for Resmethrin (PDF; 2,2 MB), Juni 2006.
8. ↑ Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals (Second Edition). William Andrew Publishing, Oxford 2015, ISBN 978-1-4557-3148-0, R, S. 730–737. 
9. ↑ WHO: Resmethrins : resmethrin, bioresmethrin, cisresmethrin, (EHC 92, 1989), abgerufen am 5. Dezember 2021
10. ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF)
11. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Resmethrin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.
12. ↑ Caroline Cox: Insecticide Factsheet RESMETHRIN. Journal of Pesticide Reform, Herbst 2004, Bd. 24, Nr. 3.