Propin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Propin
Andere Namen	Methylacetylen Allylen
Summenformel	C3H4
Kurzbeschreibung	farbloses, fast geruchloses, betäubend wirkendes Gas[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 74-99-7 EG-Nummer 200-828-4 ECHA-InfoCard 100.000.754 PubChem 6335 ChemSpider 6095 Wikidata Q151446
Eigenschaften
Molare Masse	40,06 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	1,83 g·l−1 (als Gas, 0 °C, 1013 hPa)[2] 1,707 g·l−1 (als Gas, 15 °C)[2] 0,671 kg·l−1 (als Flüssigkeit am Siedepunkt)[2]
Schmelzpunkt	−102,7 °C[2]
Siedepunkt	−23,2 °C[2]
Dampfdruck	512 kPa (20 °C)[2] 680 kPa (30 °C)[2] 1150 kPa (50 °C)[2]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (3,3 g·l−1 bei 21 °C)[3] gut mischbar mit Ethanol und Ether[4]
Brechungsindex	1,3863 (−40 °C)[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 220​‐​280​‐​231​‐​335 P: 210​‐​261​‐​271​‐​304+340+312​‐​403+233​‐​410[2]
MAK	noch nicht eingestuft[2] Schweiz: 1000 ml·m−3 bzw. 1650 mg·m−3[6]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Propin (Methylacetylen) ist ein ungesättigter, aliphatischer Kohlenwasserstoff aus der homologen Reihe der Alkine mit der Summenformel C₃H₄. Es ist ein farbloses, hochentzündliches Gas. Für Lagerung und Transport wird Propin komprimiert, es muss dabei stabilisiert werden.

Propin kann durch die Dehydrohalogenierung von Dihalogenpropanen^[7] oder 2-Halogenpropenen^[8] gewonnen werden. Es kann auch durch Isomerisierung von Allen in Gegenwart von Basen hergestellt werden.^[9] Technisch wird das Gas aus der C3-Fraktion von Crackgasen mittels Lösungsmittelextraktion gewonnen.^[10][11]

Propin schmilzt bei −102,7 °C und siedet bei −23,2 °C. Es hat einen charakteristischen Geruch. Es ist schwerer als Luft. Mit einer positiven molaren Bildungsenthalpie von 183,4 kJ/mol handelt es sich um eine endotherme Verbindung.^[12] In Wasser ist es nahezu unlöslich. In Alkoholen ist es gut löslich.

Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 4,95219, B = 1226,123 und C = −1,926 im Temperaturbereich von 161,5 K bis 254,3 K^[13] bzw. mit A = 4,03069, B = 818,384 und C = −46.457 im Temperaturbereich von 249,8 K bis 398 K^[14].

Wichtige thermodynamische Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:

An der sehr reaktiven Dreifachbindung finden vor allem Additionsreaktionen statt. Wie alle endständigen Alkine besitzt Propin schwach saure Eigenschaften.

Mit starken Basen kann aber auch ein Dianion erzeugt werden.^[19]

Durch Umsetzung mit Alkylhalogeniden ergeben sich 2-Alkine. So erhält man durch die Reaktion von Propin mit Methyliodid 2-Butin (Dimethylacetylen).^[7]

Propin steht im Gleichgewicht mit Propadien:

H₃C−C≡CH ⇌ H₂C=C=CH₂

Propin bildet leicht entzündliche Gas-Luft-Gemische. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,8 Vol.‑% (38 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 16,8 Vol.‑% (280 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Mindestzündenergie beträgt 0,11 mJ.^[20][21] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,74 mm bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB. Die Zündtemperatur beträgt 340 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.^[22] Analog zum Acetylen neigt Propin als endotherme Verbindung zum explosiven Selbstzerfall bei höheren Temperaturen und Drücken.^[23]

Propin kann zusammen mit seinem Isomer Propadien (Allen) als Schweiß- und Schneidgas (MAPP-Gas) verwendet werden. Es ist weiterhin ein wichtiges Zwischenprodukt in der organischen Synthese, z. B. für die Herstellung von Vinylverbindungen.

Wiktionary: Propin – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

1. ↑ Eintrag zu Propin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu Propin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Samuel H. Yalkowsky, Yan He, Parijat Jain: Handbook of Aqueous Solubility Data, Second Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4398-0246-5, S. 47 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher (Koordinatoren): Lexikon der Chemie in drei Bänden, Spektrum Verlag, Heidelberg, Band 3, 1999, ISBN 3-8274-0381-2, S. 105.
5. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-446.
6. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 74-99-7 bzw. Propin), abgerufen am 2. November 2015.
7. ↑ ^{a b} G. B. Heisig, H. M. Davis: Physical Constants of Dimethylacetylene. In: J. Amer. Chem. Soc. 57, 1935, S. 339–340. doi:10.1021/ja01305a031.
8. ↑ C. Friedel; L.: J. Liebigs Ann. Chem. 134 (1865) 263.
9. ↑ J. F. Cordes, H. Günzler: Propin/Propadien-Umlagerung an Aktivkohle. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 15, 1960, S. 682 (online).
10. ↑ D. Sohns: Linde Reports Science and Technology. 30, 1979, S. 21.
11. ↑ Linde AG: US 4 701 190 (1986), EP 0 224 748 (1986).
12. ↑ ^{a b} D. D. Wagman, J. E. Kilpatrick, K. S. Pitzer, F. D. Rossini: Heats, equilibrium constants, and free energies of formation of the acetylene hydrocarbons through the pentynes, to 1,500° K. In: J. Res. NBS. 35, 1945, S. 467–496.
13. ↑ W. A. van Hook: Vapor Pressures of the Methylacetylenes, H₃CCCH, H₃CCCD, D₃CCCH, and D₃CCCD. In: J. Chem. Phys. 46, 1967, S. 1907–1918.
14. ↑ D. R. Stull: Vapor Pressure of Pure Substances – Organic Compounds. In: Ind. Eng. Chem. 39, 1947, S. 517–540. doi:10.1021/ie50448a022.
15. ↑ Buckl, K.; Meiswinkel, A.: Propyne, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2008; doi:10.1002/14356007.m22_m01.
16. ↑ Selected Values of Properties of Chemical Compounds. Thermodynamics Research Center, Texas A&M University, College Station, Texas, 1997.
17. ↑ O. Maass, C. H. Wright: Some physical properties of hydrocarbons containing two and three carbon atoms. In: J. Am. Chem. Soc. 43, 1921, S. 1098–1111.
18. ↑ ^{a b c d} C. Tsonopoulos, D. Ambrose: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 6. Unsaturated Aliphatic Hydrocarbons. In: J. Chem. Eng. Data. 41, 1996, S. 645–656.
19. ↑ K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore: Organische Chemie. 4. Auflage. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3-527-31380-8, S. 41.
20. ↑ BG RCI-Merkblatt T 033 Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen, Jedermann-Verlag, 2009, ISBN 978-3-86825-103-6.
21. ↑ Hsu-Fang Chen, Chan-Cheng Chen: A quantitative structure activity relationship model for predicting minimum ignition energy of organic substance in J. Loss Prev. Proc. Ind. 67 (2020) 104227, doi:10.1016/j.jlp.2020.104227.
22. ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
23. ↑ F. Fitzgerald: Decomposition of Methyl Acetylene. In: Nature. 186, 1960, S. 386–387. doi:10.1038/186386a0.