Prednisolon

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Prednisolon
Andere Namen	1,4-Pregnadien-11β,17α,21-triol-3,20-dion 11β,17α,21-Trihydroxypregna-1,4-dien-3,20-dion (IUPAC) 1,2-Dehydrocortisol Prednisolonum (Latein)
Summenformel	C21H28O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 50-24-8 Prednisolon 52438-85-4 Prednisolon-Sesquihydrat[S 1] EG-Nummer 200-021-7 ECHA-InfoCard 100.000.020 PubChem 5755 ChemSpider 5552 DrugBank DB00860 Wikidata Q11426176
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A07EA01, C05AA04, D07AA03, D07XA02, H02AB06, R01AD02, S01BA04, S01CB02, S02BA03, S03BA02
Wirkstoffklasse	Glucocorticoide
Eigenschaften
Molare Masse	360,44 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	239 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Ethanol, sehr schlecht in Wasser (223 mg·l−1 bei 25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 360FD P: 201​‐​202​‐​280​‐​308+313​‐​405​‐​501[3]
Toxikologische Daten	120 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Prednisolon (1,2-Dehydrocortisol, auch Metacortandralon oder Deltahydrocortison) ist ein synthetisches Glucocorticoid. Seine Struktur ähnelt stark einem körpereigenen Steroidhormon der Nebennierenrinde, dem Cortisol, allerdings ist eine weitere C=C-Doppelbindung in den A-Ring eingefügt worden.

Das Hydroxyketon wurde von Wissenschaftlern der Chemical Research and Development Division der Schering Corporation in den USA (späterer Firmenname Schering-Plough) durch Reduktion von Prednison gewonnen, zunächst durch Reduktion des Bis-3,20-Semicarbazons mit Kaliumborhydrid, dann durch eine enzymatisch-mikrobiologische Reaktion.^[4][5][6] Der Mikrobiologe Arthur Nobile verwendete dafür Kulturen von Corynebacterium simplex und anderen Mikroorganismen, was für die industrielle Produktion entscheidend war.^[7]

Prednisolon ist eine feste kristalline Substanz, die in zwei polymorphen Formen und einer Hydratform auftritt.^[1] Das kommerzielle Produkt schmilzt bei 239 °C mit einer Schmelzenthalpie von 33,1 kJ·mol⁻¹.^[1] Das zweite Polymorph zeigt einen Schmelzpunkt bei 243 °C mit einer Schmelzenthalpie von 23,7 kJ·mol⁻¹.^[1] Beide Kristallformen stehen somit enantiotrop zueinander, wobei das tiefer schmelzende Polymorph die bei Raumtemperatur thermodynamisch stabilere Form darstellt. Die Hydratform besitzt eine 1,5-Stöchiometrie und kann aus Methanol-Wasser-Gemischen kristallisiert werden.^[1] Die Hydratwasserabgabe erfolgt bereits ab 30 °C unter Bildung der höher schmelzenden Kristallform.^[1]

Neben den beiden C=C-Doppelbindungen enthält das Molekül zwei Carbonylgruppen und drei Hydroxygruppen, ist also ein Hydroxyketon (11β,17α,21-Trihydroxy-1,4-pregnadien-3,20-dion).

Prednisolon besitzt eine ausgeprägte immunsuppressive, stark entzündungshemmende und antiallergische Wirkung. Es ist ein aktiver Metabolit des Prednisons. Die Substanz galt lange als Wirkstoff der Wahl für systemische antiinflammatorische und immunsuppressive Effekte.^[8] Prednisolon kann sich in die Membran von Zellen einlagern und diese so stabilisieren, was eine geringere Beweglichkeit von Immunzellen zur Folge hat.

Seit 1957 wird Prednisolon als „Solu-Decortin H“ von Merck in Deutschland vermarktet.^[9] Der Wirkstoff wird sowohl in freier Form als auch als Prednisolonacetat überall dort eingesetzt, wo es gilt, akute Entzündungsreaktionen zu unterdrücken. Dazu gehören unter anderem: Schock/anaphylaktischer Schock, schwere Verlaufsformen allergischer Reaktionen, beispielsweise nach Wespenstich, Hirnödem, Meningitis, nach neurochirurgischen Operationen, Transplantationen (bei Gefahr der Organabstoßung), Inhalation toxischer Substanzen (wie z. B. Chlorgas), Pseudokrupp, schweren Infektionskrankheiten oder bei akuten Verschlechterungen der chronisch obstruktiven Lungenerkrankung (COPD) und bei schwerem Asthma Stufe 4, bei rheumatoiden Erkrankungen, entzündlichen Augenerkrankungen, chronisch-entzündlichen Darmerkrankungen, Multipler Sklerose, langanhaltenden Migräneattacken (status migraenosus),^[10] Autoimmunerkrankungen und Hautkrankheiten (insbesondere Neurodermitis).

Bei durch Immunkrankheiten ausgelösten Herzbeutelentzündungen können Wirkstoffe auf der Basis von Glucocorticoiden verabreicht werden.

Ein weiteres Anwendungsgebiet von Prednisolon ist die vorbeugende Behandlung bei Cluster-Kopfschmerz.^[11]

Neben der Ausgangsverbindung gibt es eine Reihe von Estern (siehe Tabelle unten), von denen – auch in Form ihrer wasserlöslichen Salze – pharmazeutisch vor allem das oben erwähnte Acetat, das Sulfobenzoat-Natrium, das Succinat-Natrium, das Dihydrogenphosphat oder das Pivalat der Verbindung ebenfalls zum Einsatz kommen. Sie entsprechen in ihren pharmakologischen Eigenschaften dem Prednisolon.^[12][13] So werden zum Beispiel zur intravenösen Gabe das Hemisuccinat und Dinatriumphosphat eingesetzt, welche im Körper in Minuten die Ausgangsverbindung freisetzen.^[14] Der in Wasser praktisch unlösliche Ester Prednisolonacetat^[15] kommt in Zubereitungen zur äußerlichen Anwendung oder als Kristallsuspension für die intraartikuläre oder intrafokale Gabe zur Anwendung.

Prednisolon hat zahlreiche Nebenwirkungen, die auch gefährlich sein können (siehe hierzu auch Glucocorticoide#Nebenwirkungen). So resultiert aus der immunsuppressiven Wirkung eine erhöhte Infektanfälligkeit des betroffenen Patienten. Bei längerer Einnahme führt ein kataboler Effekt zu Schäden am Knochenbau (Osteopenie bzw. Osteoporose) und einem iatrogenen (durch ärztliche Therapie verursachten) Cushing-Syndrom. Es kann auch zur Entstehung eines Diabetes mellitus kommen.

Bei Beendigung einer länger dauernden Therapie mit Prednisolon oder anderen Steroiden kann es erforderlich sein, die tägliche Dosis langsam zu reduzieren, was als „Ausschleichen“ bezeichnet wird. Erfolgt dies nicht, kann es zum akuten Steroid-Entzugssyndrom kommen, welches einer Nebennierenrindeninsuffizienz ähnlich ist. Blutspiegelbestimmungen des spontanen morgendlichen Kortisolwerts (der über 500 nmol/l betragen sollte) sofort nach Ende der Prednisolontherapie können helfen, das zu vermeiden.^[16]

Die relative entzündungshemmende Äquivalenzdosis anderer Präparate, welche beachtet werden muss, wenn Prednisolon die Einnahme eines anderen Glukokortikoids ersetzen soll, lässt sich aus der folgenden Gleichung ablesen:

5 mg Prednisolon = 5 mg Prednison = 0,7 mg Dexamethason = 4 mg Triamcinolon = 4 mg Methylprednisolon = 20 mg Hydrocortison = 25 mg Cortison.

• Monopräparate: Aprednislon (A), Decortin H (D), Dermosolon (D), Dontisolon (D), Hefasolon (D), Hexacorton (CH), Infectocortikrupp (D), Inflanefran (D), Klismacort (D), Kuehlprednon (A), Linola H (D), Lygal Tinktur (D), Prednisolon (D), Prednisolut (D), Premandol (CH), Solu-Decortin H (D), Solu-Dacortin (A), Spiricort (CH), Ultracortenol (D, A, CH), Prednison 5 léčiva (CZ, SK), zahlreiche Generika (D, A, CH)
• Kombinationspräparate: Alpicort (D, A, CH), Aquapred (D), Bismolan-H Corti (D), Blephamide (D, CH), Imacort (CH), Imazol comp (D), Inflanegent (D), Leioderm P (D), Linoladiol H (D), Locaseptil (CH), Mycinopred (CH), Oxytetracyclin-Prednisolon (D), Scheriproct (A, CH)

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 20. August 1999 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die die Handelsform Prednisolon-Natriumphosphat enthalten.^[17]

Prednisolon-Ester sind überwiegend an der Hydroxygruppe am C-21, seltener an der Hydroxygruppe am C-17 der Prednisolons, verestert. Einige bilden Salze. Offizinell sind (Stand 2025) Prednisolon, Prednisolonacetat, Prednisolondinatriumphosphat und Prednisolonpivalat.^[18]

• 
  Prednisolon
  Sehr schwer wasserlöslich
• 
  Prednisolonacetat
  Praktisch unlöslich in Wasser
• 
  Prednisolon­dinatriumphosphat
  Leicht wasserlöslich
• 
  Prednisolon­sulfobenzoat-Natrium
  Leicht wasserlöslich

1. ↑ ^{a b c d e f} Maria D. Veiga, Rafael Cadorniga: Thermal Study of Prednisolone Polymorphs, in: Thermochim. Acta, 1985, 96, S. 111–115, doi:10.1016/0040-6031(85)80012-5.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Prednisolone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 5755)
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Prednisolone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Juli 2025 (PDF).
4. ↑ Hershel L. Herzog, Constance C. Payne, Margaret A. Jevnik, David Gould, Elliot L. Shapiro, Eugene P. Oliveto, E. B. Hershberg: 11-Oxygenated Steroids. XIII. Synthesis and Proof of Structure of △1,4-Pregnadiene-17α,21-diol-3,11,20-trione and △1,4-Pregnadiene-11β,17α,21-triol-3,20-dione, In: Journal of the American Chemical Society Jg. 1955 Bd. 77, Heft 18, S. 4781–4784, doi:10.1021/ja01623a027
5. ↑ Arthur Nobile, William Charney, Preston L. Perlman, Hershel L. Herzog, Constance C. Payne, Maryann E. Tully, Margaret A. Jevnik, Emanuel B. Hershberg: Microbiological Transformation of Steroids. I. Δ1,4-Diene-3-ketosteroids. In: Journal of the American Chemical Society, Jg. 1955, Bd. 77, S. 4184–4184.
6. ↑ Arthur Nobile, US-Patente 2837464 und 3134718 (1958 und 1964).
7. ↑ Arthur Nobile, US-Patente 2837464 und 3134718 (1958 und 1964).
8. ↑ Pharmacology/H. P. Rang et al. – Churchill Livingstone, Edinburgh 2003, S. 412.
9. ↑ Horst Finger: Der Einfluß von Avil und Solu-Decortin H auf die experimentelle „allergische“ Encephalomyelitis des Meerschweinchens und Kaninchens. Research in Experimental Medicine, Springer, Berlin/Heidelberg 1961, 135 (3), S. 276–280, doi:10.1007/BF02045076.
10. ↑ Status migraenosus – Wenn die Migräne einfach nicht aufhören will – Schmerzklinik Kiel. Abgerufen am 19. Dezember 2025. 
11. ↑ S1-Leitlinie Clusterkopfschmerz und trigeminoautonome Kopfschmerzen der Deutschen Gesellschaft für Neurologie (DGN). In: AWMF online (Stand 2015).
12. ↑ Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer Berlin Heidelberg, 1994, ISBN 3-642-57880-2, S. 321–327 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
13. ↑ CliniPharm/CliniTox: Wirkstoff: Prednisolon - Chemie, abgerufen am 5. Februar 2025
14. ↑ Claudia Reusch: Steroidtherapie. In: André Jaggy (Hrsg.): Atlas und Lehrbuch der Kleintierneurologie. Schlütersche Verlagsgesellschaft mbH & Company KG, 2007, ISBN 978-3-8426-8519-2, S. 188 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
15. ↑ @1@2Vorlage:Toter Link/digicollections.net (Seite nicht mehr abrufbar. Suche im Internet Archive (T))
16. ↑ B. Kreutzkamp, in Medical Tribune 49, 11. Juli 2014, S. 4.
17. ↑ Prednisolone sodium phosphate. OEHHA, 20. August 1999, abgerufen am 5. Februar 2025 (englisch). 
18. ↑ European Pharmacopoeia 11th Edition, 8th Supplement (Ph. Eur. 11.8), EDQM Council of Europe, 2024.

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1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Prednisolon-Sesquihydrat: CAS-Nr.: 52438-85-4, EG-Nr.: 682-321-1, ECHA-InfoCard: 100.207.514, PubChem: 56838871, ChemSpider: 34984543, Wikidata: Q27259216.
2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Natrium(prednisolon-21-hydrogenphosphat): CAS-Nr.: 2681-16-5, EG-Nr.: 220-238-0, ECHA-InfoCard: 100.018.398, PubChem: 23683013, ChemSpider: 32702365, Wikidata: Q27259444.
3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Prednisolonsuccinat-Natrium: CAS-Nr.: 1715-33-9, EG-Nr.: 216-995-1, ECHA-InfoCard: 100.015.450, PubChem: 23680518, ChemSpider: 391985, Wikidata: Q27269293.
4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Natrium(prednisolon-21-sulfat): CAS-Nr.: 3664-95-7, PubChem: 23690071, Wikidata: Q82938374.
5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Prednisolon-17-ethylcarbonat: CAS-Nr.: 104286-02-4, EG-Nr.: 600-552-8, ECHA-InfoCard: 100.114.200, PubChem: 128526, ChemSpider: 113917, Wikidata: Q27260697.
6. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Prednisolonsulfobenzoat: CAS-Nr.: 3694-41-5, PubChem: 181625, Wikidata: Q76084509.
7. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Prednisolonsulfobenzoat-Natrium: CAS-Nr.: 630-67-1, EG-Nr.: 211-141-4, ECHA-InfoCard: 100.010.130, PubChem: 23675004, ChemSpider: 16736556, Wikidata: Q27276033.
8. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Prednisolon-21-acetat-17-ethylcarbonat: CAS-Nr.: 671225-23-3, PubChem: 131668468, ChemSpider: 48063931, Wikidata: Q132473199.
9. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Prednisolonvaleratacetat: CAS-Nr.: 72064-79-0, EG-Nr.: 276-312-8, ECHA-InfoCard: 100.069.354, PubChem: 5284612, ChemSpider: 4447657, Wikidata: Q27254822.
10. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Prednisolonphosphat: CAS-Nr.: 302-25-0, EG-Nr.: 206-120-1, ECHA-InfoCard: 100.005.565, PubChem: 72078, ChemSpider: 65064, DrugBank: DB14631, Wikidata: Q27266327.
11. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Prednisolon-21-ethylcarbonat: CAS-Nr.: 2205-88-1, PubChem: 10002923, Wikidata: Q132473241.
12. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Prednisoloncaproat: CAS-Nr.: 69164-69-8, EG-Nr.: 273-898-7, ECHA-InfoCard: 100.067.161, PubChem: 155202, ChemSpider: 136723, DrugBank: DB15999, Wikidata: Q27237066.
13. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Prednisolonhydrogensuccinat: CAS-Nr.: 2920-86-7, EG-Nr.: 220-861-8, ECHA-InfoCard: 100.018.966, PubChem: 656804, ChemSpider: 571099, DrugBank: DB14633, Wikidata: Q27278862.
14. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Prednazat: CAS-Nr.: 5714-75-0, PubChem: 10010848, ChemSpider: 8186427, Wikidata: Q27265911.
15. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Prednisolon-21-propionat: CAS-Nr.: 5740-62-5, PubChem: 10047529, ChemSpider: 8223092, Wikidata: Q27291787.
16. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Prednisolon-21-tert-butylacetat: CAS-Nr.: 7681-14-3, EG-Nr.: 231-661-5, ECHA-InfoCard: 100.028.783, PubChem: 93055, ChemSpider: 84007, DrugBank: DB14632, Wikidata: Q27108064.
17. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Prednisolonacetat: CAS-Nr.: 52-21-1, EG-Nr.: 200-134-1, ECHA-InfoCard: 100.000.123, PubChem: 5834, ChemSpider: 5629, DrugBank: DB15566, Wikidata: Q27108063.
18. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Prednisolon-11,21-diacetat: CAS-Nr.: 98523-85-4, PubChem: 14885135, ChemSpider: 22875498, Wikidata: Q132473349.
19. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Prednisolon-Natriumphosphat: CAS-Nr.: 125-02-0, EG-Nr.: 204-722-9, ECHA-InfoCard: 100.004.294, PubChem: 441409, ChemSpider: 390145, Wikidata: Q27280910.
20. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Prednisolontrimethylacetat: CAS-Nr.: 1107-99-9, EG-Nr.: 214-172-1, ECHA-InfoCard: 100.012.884, PubChem: 10095005, ChemSpider: 8270541, Wikidata: Q27253881.
21. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Prednisolamat: CAS-Nr.: 5626-34-6, EG-Nr.: 227-064-4, ECHA-InfoCard: 100.024.605, PubChem: 20055007, ChemSpider: 16735978, DrugBank: DB21313, Wikidata: Q27292211.
22. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Prednisolamathydrochlorid: CAS-Nr.: 17140-01-1, PubChem: 24181947, ChemSpider: 32700095, Wikidata: Q27282300.
23. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Prednisolonpalmitat: CAS-Nr.: 54267-10-6, EG-Nr.: 259-051-4, ECHA-InfoCard: 100.053.666, PubChem: 3085060, ChemSpider: 2342036, Wikidata: Q27292196.
24. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Prednisolonsteaglat: CAS-Nr.: 5060-55-9, EG-Nr.: 225-763-9, ECHA-InfoCard: 100.023.422, PubChem: 71206, ChemSpider: 64342, Wikidata: Q27285934.

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