Polycaprolacton

Strukturformel
Allgemeines
Name	Polycaprolacton
Andere Namen	2-Oxepanonhomopolymer 6-Caprolactonpolymer
CAS-Nummer	24980-41-4
Monomer	ε-Caprolacton
Summenformel der Wiederholeinheit	C6H10O2
Molare Masse der Wiederholeinheit	114,14 g·mol−1
PubChem	10401
Eigenschaften
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,21 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	58 °C[2]
Glastemperatur	−72 °C[2]
Löslichkeit	bis zu 0,848·10−2 mol% bei 330 K und 22.4 MPa in überkritischem CO2 und Ethanol (Molgewicht: 1000 g·mol−1)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Polycaprolacton (PCL), genauer Poly-ε-Caprolacton, ist ein biologisch abbaubarer Kunststoff, der auf der Basis von Erdöl hergestellt wird. Er ist thermisch verformbar und wird entsprechend in die Thermoplaste eingeordnet. Gebildet wird er als Kette des Caprolacton, dem ε-Lacton der Capronsäure.

Polycaprolacton besteht aus einer Abfolge von Methylen-Einheiten, zwischen denen Estergruppen ausgebildet sind. Durch diesen sehr einfachen Aufbau ist eine beinahe unbeschränkte Rotation der einzelnen Kettenelemente möglich, und die Glas-Übergangstemperatur T_G, also die Aushärtetemperatur, ist sehr niedrig. Bei Raumtemperatur ist kurzkettiges, amorphes Polycaprolacton entsprechend weich und gummiartig. Aufgrund der gleichmäßigen Struktur ist es jedoch gut kristallisierbar, wodurch eine Verstärkung des Materials auftritt.

Polycaprolacton entsteht durch Ringöffnende Polymerisation von ε-Caprolacton unter Einwirkung von Hitze und mit Hilfe eines Katalysators, im Normalfall einem Alkohol oder einem Diol:^[5]

Es entsteht ein regelmäßiges Polymer, welches zu etwa 50 % in Form von Sphärolithen kristallisiert.

Kristallines Polycaprolacton ähnelt in der Kristallstruktur dem Polyethylen. Es hat einen Schmelzpunkt bei etwa 63 °C, eine Zugfestigkeit von 26 bis 42 MPa und eine Reißdehnung von 600 bis 1000 %. Die Glas-Übergangstemperatur liegt beim amorphen Polymer bei etwa −70 °C, daher ist es bei Raumtemperatur gummiartig. Allerdings hat Polycaprolacton eine hohe Tendenz zur Kristallisation, die auch bei schneller Abkühlung eintritt und womit sich die Glas-Übergangstemperatur auf etwa −60 °C erhöht. Hat das Polymer eine hohe molare Masse, ist es also ein Reaktionsprodukt aus vielen Einzelmolekülen, wird es durch die teilweise Kristallisation fest und flexibel, ist die Molekülmasse dagegen niedrig, wird es spröde.

Polycaprolacton ist biologisch abbaubar. Der Abbau erfolgt dabei durch Mikroorganismen, im Regelfall unter Ausschluss von Sauerstoff (anaerob). Das Material ist gut mischbar und verbindet sich auch mit anderen Kunststoffen sowie mit Lignin^[6], Gelen, Stärke und anderen Materialien. Außerdem haftet es an einer Vielzahl von Oberflächen. Es ist nicht toxisch^[4], leicht zu verarbeiten und gut schmelzbar.

Polycaprolacton wird aufgrund seiner positiven Eigenschaften für eine Reihe von verschiedenen Anwendungen genutzt. Neben klassischen Anwendungsgebieten für Kunststoffe wie Verpackungen oder Ähnliches kommt es vor allem im medizinischen Bereich zur Anwendung. Dabei verwendet man es für Präparate mit kontrollierter Abgabe (Retard) von Medikamenten,^[7] Klebstoffe und synthetische Wundverbände und orthopädische Abdrücke.^[8] In der aktuellen Forschung wird es zudem als Trägermaterial für Stammzellen bei der regenerativen Osteogenese^[9] oder Knorpelzellen beim Tissue Engineering^[10] erforscht.

Caprolacton-Polymere sind untereinander mischbar und kompatibel mit vielen anderen Kunststoffen, darunter Polyethylen (PE), Polypropylen (PP), Polystyren (PS), Styrol-Acrylnitril-Copolymer (SAN), Polycarbonat (PC) und Polyethylenterephthalat (PET).

Hergestellt wird Polycaprolacton in den USA durch Dow Chemical sowie von der schwedischen Firma Perstorp AB, die den Bereich 2009 von Solvay übernommen hatte.

1. ↑ F. Rezgui, M. Swistek, J.M. Hiver, C. G’Sell, T. Sadoun: Deformation and damage upon stretching of degradable polymers (PLA and PCL). In: Polymer. Band 46, Nr. 18, August 2005, S. 7370–7385, doi:10.1016/j.polymer.2005.03.116. 
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Poly(ε-caprolacton)e. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juni 2014.
3. ↑ Soraya Rodríguez Rojo, Ángel Martín, Elisa Sáez Calvo und María José Cocero: Solubility of Polycaprolactone in Supercritical Carbon Dioxide with Ethanol as Cosolvent. In: J. Chem. Eng. Data. 54. Jahrgang, Nr. 3, 2009, S. 962–965, doi:10.1021/je8007364. 
4. ↑ ^{a b c} Datenblatt Polycaprolactone, average M bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. September 2013 (PDF).
5. ↑ Marianne Labet, Wim Thielemans: Synthesis of polycaprolactone: a review. In: Chemical Society Reviews. 38. Jahrgang, Nr. 12, 2009, S. 3484–3504, doi:10.1039/B820162P, PMID 20449064. 
6. ↑ Hansjörg Nitz: Thermoplastische Compounds auf Basis des nachwachsenden Rohstoffes Lignin.
7. ↑ M. D. Lechner, K. Gehrke und E. H. Nordmeier: Makromolekulare Chemie, 4. Auflage, Birkhäuser Verlag, 2010, S. 129, ISBN 978-3-7643-8890-4.
8. ↑ B. Bogdanov: Niedertemperatur-Thermoplaste für den Gebrauch in der Orthopädie, in Orthopädie-Technik 2/03, 2003.
9. ↑ Joint German Congress of Orthopaedics and Trauma Surgery: Herstellung eines osteogenen Polycaprolacton-Stammzell-Hydrogel Konstruktes für die Rekonstruktion segmentaler Knochendefekte (2006).
10. ↑ Tissue Engineering von Knorpel mit Hilfe einer Kombination aus langzeitstabilem Fibringel und Polycaprolacton-basiertem Trägermaterial (PDF; 2,8 MB).