Polyallylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Polyallylamin
CAS-Nummer	30551-89-4
Monomer	Allylamin
Summenformel der Wiederholeinheit	C3H7N
Molare Masse der Wiederholeinheit	57,09 g·mol−1
Art des Polymers	Thermoplast
Kurzbeschreibung	gelblicher, wasserlöslicher Kunststoff[1]
Eigenschaften
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	sehr gut wasserlöslich[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Polyallylamin, Kurzzeichen PAAm beziehungsweise PAH für Polyallylamin-Hydrochlorid, ist ein wasserlösliches kationisches Polymer des Allylamins.

Polyallylamin ist durch radikalische oder kationische Polymerisation von Allylamin mit unterschiedlichen Polymerisationsgraden leicht herstellbar.

Polyallylamin ist stark basisch und kann beispielsweise Kohlendioxid binden.^[4] An wasserunlösliche Polymere, wie Cellulose, gebunden kann es als Anionenaustauscher mit hoher Beladungskapazität verwendet werden.^[5]

Schwermetallionen wie beispielsweise von Nickel, Kupfer, Zink, Cadmium oder UO₂²⁺ werden in wässriger Lösung von Polyallylamin komplexiert. Diese Eigenschaft kann zur Metallionenabtrennung mittels polymergestützter Membranen genutzt werden.^[6][7]

PAAm ist zytotoxisch^[8] speziell gegenüber Zellen der glatten Muskulatur der Blutgefäße.^[9] Durch Derivatisierung der Aminogruppen, beispielsweise durch Glykation, kann die Zytotoxizität deutlich gesenkt werden. Entsprechend verändertes PAAm kann dann für den Gentransfer in Zellen verwendet werden.^[10]

Polyallylamin ist ein sehr effektives Mittel, um Zellen zu immobilisieren.^[11]

Polyallylamin ist als Copolymer mit 90 Mol% Hauptbestandteil des verschreibungspflichtigen Arzneistoffes Sevelamer [Poly(allylamin-co-N,N′-diallyl-1,3-diamino-2-hydroxypropan)], welcher bei Dialysepatienten mit Hyperphosphatämie als Phosphatbinder therapeutisch eingesetzt wird.

1. ↑ Poly(allylamine hydrochloride), 95% Bei: aksci.com abgerufen am 11. Juli 2019
2. ↑ Poly(allylamine), MW 15000, 15% aq. soln. Bei: www.polysciences.com abgerufen am 11. Juli 2019
3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ E. Carretti u. a.: Synthesis and characterization of gels from polyallylamine and carbon dioxide as gellant. In: J. Am. Chem. Soc. 125/2003, S. 5121–5129. PMID 12708864.
5. ↑ U. J. Kim u. a.: Ion-exchange separation of proteins by polyallylamine-grafted cellulose gel. In: Journal of Chromatography A 955/2002, S. 191–196. PMID 11873976.
6. ↑ A. Rether: Entwicklung und Charakterisierung wasserlöslicher Benzoylthioharnstofffunktionalisierter Polymere zur selektiven Abtrennung von Schwermetallionen aus Abwässern und Prozesslösungen. Dissertation, TU München, 2002, S. 39.
7. ↑ S. Kobayashi u. a.: Poly(allylamine). Chelating properties and resins for uranium recovery from seawater. In: Macromolecules 18/1985, S. 2357.
8. ↑ A. Pathak u. a.: Engineered polyallylamine nanoparticles for efficient in vitro transfection. In: Pharm Res. 24/2007, S. 1427–1440, PMID 17385017.
9. ↑ carhunter.com: Allylamine abgerufen am 26. Juni 2008.
10. ↑ O. Boussif u. a.: Synthesis of polyallylamine derivatives and their use as gene transfer vectors in vitro. In: Bioconjugate Chemistry 10/1999, S. 877–883. PMID 10502356.
11. ↑ Imanishi: Synthesis of Biocomposite Materials. CRC Press, 1992, S. 248. ISBN 0-849-36771-9.

• S. Harada: New Reactive Polymers – with Emphasis on Polyallylamine. 1992
• G. S. Kwon: Polymeric Drug Delivery Systems. Informa Health Care, 2005, ISBN 0-824-72532-8, S. 308
• I. C. Kwon u. a.: Heparin release from polymer complex. In: J Contr Rel 30/1994, S. 155–159.

• curehunter.com: Allylamine (engl.)