Pinakol
Pinakol (von griechisch pinákion, ‚Täfelchen‘), früher auch Pinakon genannt, ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Alkandiole. Die zwei Hydroxygruppen stehen im Pinakol an benachbarten Kohlenstoffatomen (in vicinaler Stellung). Pinakole kann man durch eine Pinakol-Kupplungs-Reaktion aus Ketonen oder Aldehyden erzeugen, wobei Radikalanionen als Zwischenprodukte auftreten.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Pinakol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H14O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Täfelchen[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 118,17 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,97 g·cm−3[3] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
174 °C[3] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in kaltem, gut in heißem Wasser, Diethylether und Ethanol[5] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| MAK |
3380 mg·kg−1 (Maus, oral)[4] | ||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Pinakol (von griechisch pinákion, ‚Täfelchen‘), früher auch Pinakon genannt[2], ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Alkandiole. Die zwei Hydroxygruppen stehen im Pinakol an benachbarten Kohlenstoffatomen (in vicinaler Stellung). Pinakole kann man durch eine Pinakol-Kupplungs-Reaktion aus Ketonen oder Aldehyden erzeugen, wobei Radikalanionen als Zwischenprodukte auftreten.
Geschichte
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Verbindung wurde 1862 erstmals vom französischen Chemiker Charles Friedel hergestellt.[6][7]
Pinakole
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Ausgehend vom Pinakol werden allgemein Verbindungen mit der Struktur R1R2C(OH)C(OH)R3R4 (mit den Resten R1 bis R4, wobei die beiden OH-Gruppen an benachbarten Kohlenstoffatomen liegen) als Pinakole (substituierte 1,2-Diole) bezeichnet. Pinakole können säurekatalysierte Pinakol-Umlagerungen zu Pinakolonen eingehen.
Beispiele für abgeleitete Verbindungen:[8]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Verwendet wird Pinakol als:
- Zwischenprodukt zur Herstellung von Pharmazeutika (z. B. 2-Aminophenylboronsäurepinakolester)
- Zwischenprodukt zur Herstellung von Pinakolon
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu PINACOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 27. März 2022.
- ↑ a b Eintrag zu Pinacol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.
- ↑ a b Datenblatt Pinakol bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
- ↑ a b c d Datenblatt Pinacol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. April 2011 (PDF).
- ↑ thegoodscentscompany.com: Datenblatt Pinacol 76-09-5
- ↑ Ch. Friedel: Über die Umwandlung der Aldehyde und der Acetone in Alkohole in Ann. Chem. Pharm. 124 (1862) 324ff.
- ↑ Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 135–136 pdf.
- ↑ chemicalland21.com: PINACOL (TETRAMETHYLETHYLENE GLYCOL).
