PTCDA

Strukturformel
Allgemeines
Name	PTCDA
Andere Namen	3,4,9,10-Perylen-tetracarbonsäure-dianhydrid Perylen-3,4:9,10-tetracarbonsäuredianhydrid C.I. 71127 C.I. Pigment Red 224
Summenformel	C24H8O6
Kurzbeschreibung	dunkelroter Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 128-69-8 EG-Nummer 204-905-3 ECHA-InfoCard 100.004.461 PubChem 67191 Wikidata Q905520
Eigenschaften
Molare Masse	392,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	>300 °C[2]
Löslichkeit	sehr schlecht löslich in Wasser (0,87 g·l−1 bei 20 °C)[2] löslich in NMP und DMF[3] nahezu unlöslich in kaltem, aber löslich in heißem THF[3] nahezu unlöslich in Chloroform und Dichlormethan[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydrid (PTCDA) ist ein Pigment, das in der Entwicklung organischer Halbleiter-Bauelemente verwendet und von der Farbmittel-Industrie für kommerzielle Anwendungen hergestellt wird.

Es basiert in seiner molekularen Struktur auf dem polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff Perylen. Von der Kristallstruktur^[5] sind zwei Modifikationen bekannt (alpha und beta).^[6] Die zweidimensionale Struktur von PTCDA-Schichten, die sich durch Molekularstrahlepitaxie erzeugen lässt, wurde auf verschiedenen Substraten mittels Rastertunnelmikroskopie eingehend untersucht, darunter Graphit, Molybdändisulfid (MoS₂)^[7], Kupfer^[8] und Silber.^[9] Neben diesen metallischen Substraten wurde auch die Epitaxie auf verschiedenen Isolatoroberflächen wie NaCl^[10][11], KCl^[12][13] und KBr^[14] untersucht.

PTCDA ist ein planares Molekül mit einem zweidimensional konjugierten π-Elektronensystem, welches über das gesamte Perylengerüst delokalisiert ist.^[15] Das Anhydrid ist ein organischer Halbleiter (n-Leiter)^[16] aus der Gruppe der zweidimensional kondensierten Ringsysteme.

Als organischer Halbleiter lässt sich PTCDA z. B. für die Herstellung von organischen Feldeffekttransistoren^[17] verwenden. Derivate der PTCDA lassen sich als Schicht in organischen Solarzellen^[18] einsetzen oder dienen als Adsorbat zur Sensibilisierung von Titandioxid-Solarzellen für sichtbares Licht.^[19] PTCDA eignet sich zudem als Photokatalystor zur Sauerstoff-Produktion aus Wasser mittels Sonnenenergie.^[20]

Als Pigment wird PTCDA vor allem in hochwertigen Industrie-Lacken, insbesondere im Automobil-Bereich, eingesetzt.^[21]

1. ↑ Datenblatt Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic dianhydride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2018 (PDF).
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. März 2014.
3. ↑ ^{a b c} Chun Ming Jiao, Bing Jun Li, Si Li Yi, Qing Xu: Synthesis and Photoelectric Properties of Donor-Acceptor-Donor Molecule Containing Perylene Diimide. In: Asian Journal of Chemistry. 26. Jahrgang, Nr. 23, 2014, S. 8049–8052, doi:10.14233/ajchem.2014.17040 (englisch). 
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu Perylen-3,4:9,10-tetracarbonsäuredianhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
5. ↑ T. Ogawa et al.: 3,4:9,10-Perylenetetracarboxylic dianhydride (PTCDA) by electron crystallography. In: Acta Cryst. B55, 1999, S. 123–130.
6. ↑ H. P. Wagner et al.: Exciton emission in PTCDA films and PTCDA / Alq3 multilayers. In: Physical Review B 70, 2004, S. 235201.
7. ↑ C. Ludwig et al.: STM investigations of PTCDA and PTCDI on graphite and MoS2. A systematic study of epitaxy and STM image contrast. In: Z. Phys. B 93, 1994, S. 365–373.
8. ↑ Wagner et al.: The initial growth of PTCDA on Cu(111) studied by STM. In: Journal of Physics: Condensed Matter. 19, 2007, S. 056009, doi:10.1088/0953-8984/19/5/056009.
9. ↑ Ikonomov et al.: Highly ordered thin films of perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid dianhydride (PTCDA) on Ag(100) in Surface Science 602, 2008, S. 2061.
10. ↑ Burke et al., Phys. Rev. Lett. 100, 186104 (2008).
11. ↑ Le Moal et al., Phys. Rev. B 82, 045301 (2010).
12. ↑ Dienel et al., Adv. Mater. 20, 959 (2008).
13. ↑ Müller et al., Surface Science 605,1090 (2011).
14. ↑ Kunstmann et al., Phys. Rev. B 71, 121403 (2005).
15. ↑ T. Ertl. In: Alkalimetall-Dotierung von Perylentetracarbonsäuredianhydrid (PTCDA), Dissertation, 2001, S. 15.
16. ↑ R. Hudej, G. Bratina: Electronic transport in perylenetetracarboxylic dianhydride: The role of In diffusion. In: J. Vac. Sci. Technol. A 20, Nr. 3, 2002, S. 797–801 (2002).
17. ↑ A. Dodabalapur et al.: Molecular Orbital Energy Level En-gineering in Organic Transistors. In: Advanced Materials 8, Nr. 10, 1996, S. 853–855.
18. ↑ C. W. Tang: Two-layer organic photovoltaic cell. In: Appl. Phys. Lett. 48, Nr. 2, 1986, S. 183–185.
19. ↑ S. Ferrere, B. A. Gregg: New perylenes for dye sensitization of TiO₂. In: New J. Chem. 26, 2002, S. 1155–1160.
20. ↑ C. A. Linkous, D. K Slattery: Solar photocatalytic hydrogen production from water using a dual bed photosystem (PDF; 86 kB). In: Proceedings of the 2000 Hydrogen Program Annual Review, Volume I.
21. ↑ W. Herbst, K. Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 2. Aufl., Wiley-VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28744-2.