Methylhexanamin
Methylhexanamin (besser bekannt als DMAA, für [1,3-]Dimethylamylamin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Amine, das Nahrungsergänzungsmitteln oft illegal zugesetzt wird, um die sportliche Leistung – vorzugsweise im Kraftsport – für eine bestimmte Zeit zu steigern. Der Wirkstoff wurde von der US-amerikanischen Eli Lilly and Company entwickelt und seit April 1944 u. a. als Bestandteil des Arzneimittels Forthane (Indikation: Abschwellen der Nasenschleimhaut) vermarktet. 1983 wurde das indirekte Sympathomimetikum vom Markt genommen.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie – Stereoisomerengemisch | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Methylhexanamin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||
| Summenformel | C7H17N | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 115,22 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,764 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
130–135 °C[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,417–1,419 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Methylhexanamin (besser bekannt als DMAA, für [1,3-]Dimethylamylamin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Amine, das Nahrungsergänzungsmitteln oft illegal zugesetzt wird, um die sportliche Leistung – vorzugsweise im Kraftsport – für eine bestimmte Zeit zu steigern.
Der Wirkstoff wurde von der US-amerikanischen Eli Lilly and Company entwickelt und seit April 1944 u. a. als Bestandteil des Arzneimittels Forthane (Indikation: Abschwellen der Nasenschleimhaut) vermarktet. 1983 wurde das indirekte Sympathomimetikum vom Markt genommen.
Stereochemie
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Methylhexanamin enthält zwei stereogene Zentren und liegt in der Regel als Gemisch von folgenden vier isomeren chemischen Verbindungen vor:
- (2R,4R)-4-Methyl-2-hexanamin
- (2S,4S)-4-Methyl-2-hexanamin
- (2S,4R)-4-Methyl-2-hexanamin
- (2R,4S)-4-Methyl-2-hexanamin
Es ist generell bekannt, dass Stereoisomere – z. B. von Arzneistoffen[2] – in der Regel unterschiedliche physiologische Eigenschaften besitzen.
Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Methylhexanamin ist durch Umsetzung von 4-Methylhexan-2-on mit Hydroxylammoniumchlorid zum Oxim und nachfolgender Reduktion mit Natrium in Ethanol synthetisch zugänglich.[3]
Strukturelle Ähnlichkeit mit Amphetamin
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Gemeinsamkeiten der chemischen Strukturformeln von Amphetamin und Methylhexanamin sind auffällig. Amphetamin ist aufgrund seiner Wirkungen – Unterdrückung von Müdigkeit und Steigerung des Selbstbewusstseins – als Rauschmittel verbreitet, der Handel und Besitz von Amphetamin ohne Erlaubnis ist in Deutschland und den meisten europäischen Ländern strafbar.
Da es nach Methylhexanamin-Einnahme zu Todesfällen gekommen ist,[4] wurde dieses Mittel auf dem europäischen Markt verboten. In den USA war es bis Anfang 2013 als Nahrungsergänzungsmittel in vielen Produkten frei zu erwerben, etwa als Zutat in sogenannten „Pre-Workout Drinks“. Im April 2013 wies die FDA die Hersteller von Nahrungsergänzungsmitteln darauf hin, dass eine Verwendung von Methylhexanamin illegal sei. Gleichzeitig wurden die US-amerikanischen Verbraucher vor schweren gesundheitlichen Risiken in Verbindung mit dem Konsum Methylhexanamin-haltiger Produkte gewarnt.[4][5]
Doping
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Mit Methylhexanamin verunreinigte Nahrungsergänzungsmittel führen jährlich weltweit zu ca. 300 Dopingfällen.[6][7] Bei den Olympischen Winterspielen 2014 in Sotschi wurde am 21. Februar 2014 bei der deutschen Biathletin Evi Sachenbacher-Stehle Methylhexanamin bei einer Dopingkontrolle sowohl in der A- als auch in der B-Probe festgestellt.[8] Der Regionalliga-Fußballspieler Cebio Soukou (Rot-Weiss Essen) wurde am 6. Dezember 2014 positiv auf Methylhexanamin getestet. Der Spieler hatte in der Folge versichert, sich die Ergebnisse der Dopingprobe nur aufgrund nicht angegebener und entsprechend illegaler Zusätze in einem von ihm eingenommenen Nahrungsergänzungsmittel erklären zu können. Ein Gutachter bestätigte die Ausführungen des Spielers. Soukou wurde trotzdem für 5 Monate gesperrt und dem Verein 1 Punkt abgezogen.[9]
Methylhexanamin (DMAA) gehört auch 2025 zu den Im Wettkampf verbotene Substanzen und Methoden und ist in der Verbotsliste der NADA unter Punkt S6. Stimulanzien aufgeführt.[10] Die NADA übernimmt jeweils die Prohibited List der WADA, in der sich unter S6.B. SPECIFIED STIMULANTS DMAA als 3-Methylhexan-2-amine findet.[11] Da DMAA häufig ohne Kennzeichnung oder unter anderen Namen wie „Forthan“ oder „Geranium Öl“ in Nahrungsergänzungsmitteln und Schlankmachern enthalten ist, warnt die NADA vor Einnahme solcher Mittel selbst in der Trainingsphase.[12]
Analytischer Nachweis
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Ein validiertes Analysenverfahren zum Nachweis von 4-Methyl-2-hexanamin in Nahrungsergänzungsmitteln und im Urin von Menschen ist bekannt. Bei Einnahme von 40 mg konnte man 350 ng/ml im Urin nach bis zu vier Tagen nachweisen.[13]
Weblinks
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- dopinginfo.de: Methylhexanamin
- Vorsicht vor Nahrungsergänzungsmitteln. Nationale Anti Doping Agentur Deutschland (NADA), 19. Februar 2016, abgerufen am 9. März 2016: „Nahrungsergänzungsmittel können verbotene Stoffe, wie Higenamin, Methylhexanamin, Oxilofrin oder Sibutramin, enthalten.“
- Dimethylamylamin (DMAA) – Informationen des Bundesamts für Lebensmittelsicherheit und Veterinärwesen
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g Datenblatt 1,3-Dimethylamylamine, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2017 (PDF).
- ↑ E. J. Ariëns: Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology. In: Eur. J. Clin. Pharmacol. 26. Jahrgang, Nr. 6, 1984, S. 663–668, PMID 6092093 (englisch).
- ↑ Eintrag zu 1,3-Dimethylamylamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. August 2018.
- ↑ a b Natasha Singer, Peter Lattman: F.D.A. Issues Warning on Workout Supplement In: New York Times, 16. April 2013 (englisch).
- ↑ Stimulant Potentially Dangerous to Health, FDA Warns. U.S. Food and Drug Administration, 16. April 2013, abgerufen am 16. April 2013 (englisch).
- ↑ Analytiker Geyer: „Einfach dämlich“. Tagesspiegel, 17. Juli 2013, abgerufen am 21. Februar 2014.
- ↑ dosb.de: NADA-Statement zum Dopingfall „Methylhexanamin“ in Sotschi, 21. Februar 2014.
- ↑ Sachenbacher-Stehle bestätigt positiven Dopingtest. Der Spiegel, 21. Februar 2014, abgerufen am 21. Februar 2014.
- ↑ Punktabzug für Rot-Weiss Essen. FuPa, 30. Januar 2015, abgerufen am 30. Januar 2015.
- ↑ Übersicht zur Verbotsliste der NADA bei www.nada.de, abgerufen am 4. September 2025.
- ↑ Prohibited List der WADA, abgerufen am 4. September 2025.
- ↑ Warnung der NADA vor DMAA vom 27. Juli 2012, abgerufen am 4. September 2025
- ↑ Laurent Perrenoud, Martial Saugy, Christophe Saudan: Detection in urine of 4-methyl-2-hexaneamine, a doping agent, Journal of Chromatography B 877 (2009) S. 3767–3770, doi:10.1016/j.jchromb.2009.09.013.