Khellinin
Das Khellinin oder Khellosid ist ein herzwirksames Glycosid von Chromon-Derivaten verschiedener Pflanzen wie des Bischofskrauts (Ammi visnaga) und des Winterlings (Eranthis hyemalis). Das Aglycon des Khellinin ist das Khellol. Das weiße bis gelbliche, geruchlose Khellinin ist löslich in Essigsäure und heißem Ethanol, aber wenig in Wasser. Das ebenfalls im Bischofskraut vorhandene, verwandte Khellin ist hochtoxisch. Bei Primaten (wie etwa Makaken Cynomolgus bzw. Macaca fascicularis) konnte Khellinin die Plasmakonzentration von LDL- und HDL-Lipoproteinen senken.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Khellosid (Glycosid von Khellol) | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Khellinin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C19H20O10 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbliches Kristallpulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 444,38 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
| ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Das Khellinin oder Khellosid ist ein herzwirksames Glycosid von Chromon-Derivaten verschiedener Pflanzen wie des Bischofskrauts (Ammi visnaga) und des Winterlings (Eranthis hyemalis). Das Aglycon des Khellinin ist das Khellol.[6] Das weiße bis gelbliche, geruchlose Khellinin ist löslich in Essigsäure und heißem Ethanol, aber wenig in Wasser. Das ebenfalls im Bischofskraut vorhandene, verwandte Khellin[7] ist hochtoxisch.[8]
-
Bischofskraut (Ammi visnaga) -
Strukturformel von Khellol -
Strukturformel des verwandten Khellins
Bei Primaten (wie etwa Makaken Cynomolgus bzw. Macaca fascicularis) konnte Khellinin die Plasmakonzentration von LDL- und HDL-Lipoproteinen senken.[2]
Literatur
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- K. Samaan, A. M. Hossein: The existence in Ammi visnaga of a cardiac depressant principle visammin and a cardiac stimulant glycoside khellinin. In: J Egypt Med Assoc. 33 (12) 1950, S. 953–960. PMID 14814677.
- A. Sibille u. a.: Clinical trial of a new coronary vasodilator: khellinin. In: Brux Med. 34 (9) 1954, S. 367–71. PMID 13140893.
- Egon Stahl, Werner Schild (1986): Isolierung und Charakterisierung von Naturstoffen. Gustav Fischer Verlag, ISBN 3-437-30511-5, S. 114.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b Max Daunderer: Klinische Toxikologie. Giftinformation, Giftnachweis, Vergiftungstherapie. ecomed, 1988, ISBN 3-609-70000-9.
- ↑ a b c F. v. Bruchhausen, M. Albinus, H. Hager: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Folgeband 4: Stoffe A-K. 5. Auflage. Springer, 1999, ISBN 3-540-62644-1, S. 762.
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Khelloside im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 20. April 2023.
- ↑ a b Eintrag zu Khelloside in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 25. Dezember 2021. (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ a b Journal of Drug Research. Vol. 7(2), S. 1, 1975.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Khellol: CAS-Nr.: 478-79-5, PubChem: 164613, ChemSpider: 144309, Wikidata: Q83070196.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Khellin: CAS-Nr.: 82-02-0, EG-Nr.: 201-392-8, ECHA-InfoCard: 100.001.267, PubChem: 3828, ChemSpider: 3696, DrugBank: DB20030, Wikidata: Q2079998.
- ↑ Datenblatt Khellin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 17. März 2010.