Isothiazolinon
Isothiazolinon ist eine heterocyclische, organische Verbindung. Sie leitet sich vom Cyclopentanon ab, welches mit Stickstoff und Schwefel substituiert ist, sowie eine Doppelbindung enthält. Es stellt den Grundkörper der Isothiazolinone dar und wird in substituierter Form als Biozid verwendet.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Isothiazolinon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
1,2-Thiazol-3(2H)-on (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C3H3NOS | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 101,13 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
73–74 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Isothiazolinon ist eine heterocyclische, organische Verbindung. Sie leitet sich vom Cyclopentanon ab, welches mit Stickstoff und Schwefel substituiert ist, sowie eine Doppelbindung enthält. Es stellt den Grundkörper der Isothiazolinone dar und wird in substituierter Form als Biozid verwendet.
Synthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Es wurden verschiedene Arten der Synthese vorgeschlagen.[3] Eine gängige Methode ist die Chlorierung von 3-Mercaptopropionsäure und anschließende Cyclisierung und Oxidation.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b Isothiazol-3(2H)-one | 1003-07-2. fluorochem, abgerufen am 2. März 2020.
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Isothiazol-3(2H)-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 2. März 2020.
- ↑ Kathleen Taubert, Susanne Kraus, Bärbel Schulze: Isothiazol-3(2H)-Ones, Part I: Synthesis, Reactions and Biological Activity. In: Sulfur reports. Band 23, Nr. 1, April 2002, S. 79–121, doi:10.1080/01961770208047968.