Isomenthon
Isomenthon ist eine organische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Terpenoide. Ebenso wie das stereoisomere Menthon kommt es in ätherischen Ölen aus Minz-Arten vor und wird als Aromastoff genutzt.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Isomenthon | |||||||||
| Summenformel | C10H18O | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose ölige Flüssigkeit[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 154,25 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||
| Dichte |
0,9916 g·cm−3 bei 25 °C[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
−35 °C[2] | |||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Brechungsindex |
1,4527 bei 20 °C[3] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
Isomenthon ist eine organische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Terpenoide. Ebenso wie das stereoisomere Menthon kommt es in ätherischen Ölen aus Minz-Arten vor und wird als Aromastoff genutzt.
Vertreter
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Es gibt zwei enantiomere Isomenthone, das (2S,5S)-(−)-Isomenthon [auch kurz als (−)-Isomenthon bezeichnet] sowie das (2R,5R)-(+)-Isomenthon [auch kurz als (+)-Isomenthon bezeichnet].
Im Isomenthon sind die Substituenten am Cyclohexanonring cis-ständig angeordnet, die Isomere mit trans-Konfiguration werden als Menthon bezeichnet.
| Enantiomere von Isomenthon | ||
| Name | (−)-Isomenthon | (+)-Isomenthon |
| Andere Namen | (2S,5S)-(−)-Isomenthon L-Isomenthon |
(2R,5R)-(+)-Isomenthon D-Isomenthon |
| Strukturformel | -Isomenthone.svg) |
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| CAS-Nummer | 18309-28-9 | 1196-31-2 |
| 491-07-6 (Racemat) | ||
| EG-Nummer | 207-727-4 | 214-813-5 |
| ECHA-Infocard | 100.007.026 | 100.013.466 |
| PubChem | 70962 | |
| FL-Nummer | 07.078 (Isomerengemisch) | |
| Wikidata | Q27116856 | Q27104366 |
Vorkommen
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Isomenthon kommt zusammen mit Menthon und anderen Terpenoiden in ätherischen Ölen der Gattung Minzen (Mentha) vor. Im Öl der Acker-Minze wurden in verschiedenen Studien in der Größenordnung von 5–7 %, in einem Fall aber auch über 20 % nachgewiesen, im Pfefferminzöl von 4 % bis etwas über 18 %. Bei der Hirsch-Minze zeigten Studien große Schwankungen im Gehalt von unter 10 % bis über 70 %. Auch in Ölen aus Mentha diemenica, Mentha japonica, Rossminze, Polei-Minze und anderen Arten kommt es vor.[4]
Geraniumöl enthält ebenfalls Isomenthon. Bei bestimmten Kultivaren von Pelargonium als Quelle kann der Anteil im Öl über 60 % ausmachen.[5]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Isomenthon kann durch Hydrierung von Piperiton gewonnen werden.[1]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Isomenthon ist stereoisomer zu Menthon: Beim Menthon stehen die beiden Ringsubstituenten trans, im Isomenthon cis. Da die Verbindungen leicht epimerisieren können, treten sie in der Regel gemeinsam auf und es ist schwierig, reines Menthon oder Isomenthon zu gewinnen.[6]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Isomenthon ist in der EU unter der FL-Nummer 07.078 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[7]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d George A. Burdock: Encyclopedia of Food & Color Additives. CRC-Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9416-4, S. 1475 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c d e f g Datenblatt Isomenthone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. März 2026 (PDF).
- ↑ a b CRC Handbook of Chemistry and Physics. (Special Student Edition). CRC-Press, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 3–390 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Nilufar Z. Mamadalieva, Hidayat Hussain, Jianbo Xiao: Recent advances in genus Mentha : Phytochemistry, antimicrobial effects, and food applications. In: Food Frontiers. Band 1, Nr. 4, Dezember 2020, S. 435–458, doi:10.1002/fft2.53.
- ↑ R. N. Kulkarni, G. R. Mallavarapu, K. Baskaran, S. Ramesh, Sushil Kumar: Composition of the essential oils of two isomenthone-rich variants of geranium (Pelargonium sp.). In: Flavour and Fragrance Journal. Band 13, Nr. 6, November 1998, S. 389–392, doi:10.1002/(SICI)1099-1026(199811/12)13:6<389::AID-FFJ757>3.0.CO;2-2.
- ↑ Charles S. Sell: Chemistry and the Sense of Smell. John Wiley & Sons, 2014, ISBN 978-1-118-52296-7 (Kapitel 5, S. 16 in der Google-Buchsuche).
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 10. März 2026.