Iodoform

Strukturformel
Allgemeines
Name	Iodoform
Andere Namen	Jodoform Triiodmethan Formyltriiodid IODOFORM (INCI)[1]
Summenformel	CHI3
Kurzbeschreibung	gelbe, glänzende Blättchen, hexagonale Tafeln oder zitronengelbes, feines Pulver mit safranartigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 75-47-8 EG-Nummer 200-874-5 ECHA-InfoCard 100.000.795 PubChem 6374 ChemSpider 6134 DrugBank DB13813 Wikidata Q412393
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D09AA13
Eigenschaften
Molare Masse	393,73 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	4,008 g·cm−3 (20 °C)[3]
Schmelzpunkt	119 °C[3]
Siedepunkt	218 °C[3]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (0,1 g·l−1 bei 25 °C)[3] schlecht in fetten Ölen und Glycerin[2] gut in Chloroform, Diethylether und Schwefelkohlenstoff[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 302+312+332​‐​315​‐​319​‐​335 P: 280​‐​302+352​‐​312​‐​304+340​‐​261​‐​305+351+338[3]
MAK	Österreich: 3 mg·m−3[4] Schweiz: 0,6 ml·m−3 bzw. 10 mg·m−3[5]
Toxikologische Daten	355 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	181,1 ± 1,0 kJ·mol−1[6]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Iodoform (Summenformel CHI₃) ist eine gelbe, safranartig riechende chemische Verbindung aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Iod und ein einfacher Halogenkohlenwasserstoff.

Aufgrund seiner Struktur (CHX₃) ist es homolog zu Fluoroform, Chloroform und Bromoform und analog benannt.

Nach Fieser und Fieser^[7] ist Iodoform zusammen mit Tetraiodmethan die einzige farbige organische Verbindung ohne ungesättigtes Strukturelement.

Georges Simon Serullas stellte Iodoform 1822 erstmals her, Jean Baptiste Dumas stellte 1834 die Summenformel auf.^[8]

Iodoform kann mithilfe Lugolscher Lösung aus Verbindungen mit CH₃CHOH-Gruppe oder CH₃CO-Gruppe wie Ethanol oder Aceton gewonnen werden. Diese Reaktion macht sich die Iodoformprobe zunutze, mit der die genannten Gruppen nachgewiesen werden können. Dazu löst man beispielsweise Ethanol in Natronlauge und gibt Lugolsche Lösung zu.

Der genaue Mechanismus für die Darstellung von Iodoform aus Ethanol oder Aceton verläuft ähnlich dem Mechanismus der Haloform-Reaktion.^[9]

Bei der Iodofomsynthese aus Ethanol (1) entsteht über die Zwischenstufen Acetaldehyd (2), Triiodacetaldehyd (3) und das Carbanion des Iodoforms (4a) schließlich Iodoform (4b).

Iodoform lässt sich auch durch Elektrolyse aus wässrigen Lösung von Kaliumiodid, und Aceton herstellen.^[10]

Es wird zur Takai-Olefinierung eingesetzt.^[2]

Früher wurde in Diethylether gelöstes Iodoform (Iodoformether) in der Zahnmedizin zur Desinfektion von Wunden verwendet^[11][12], da es mit der Wundfeuchtigkeit eine kleine, desinfizierend wirkende Iodmenge abgibt. Zugleich trocknete es auch die Wunde, stillte kleinere Blutungen und verminderte die Wundschmerzen. Wegen seines charakteristisch intensiven Geruchs, des hohen Preises und der Schädlichkeit bei hohen Dosierungen wird Iodoform allgemeinmedizinisch heute kaum mehr verwendet. In der Zahnmedizin wird Iodoform nach wie vor sehr oft verwendet – es stellt das Standarddesinfektionsmittel zur Wundeinlage mittels Gazestreifen dar und wird als Füllpaste (mit Calciumhydroxid) in der Milchzahnwurzelfüllung benutzt.^[13]

• Datenblatt Iodoform bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. April 2011 (PDF).

1. ↑ Eintrag zu IODOFORM in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Juni 2020.
2. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Iodoform. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. März 2014.
3. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Triiodmethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ Anhang I Stoffliste MAK-Werte und TRK-Werte, 2007.
5. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 75-47-8 bzw. Iodoform), abgerufen am 2. November 2015.
6. ↑ A. S. Carson, P. G. Laye, J. B. Pedley, Alison M. Welsby: The enthalpies of formation of iodomethane, diiodomethane, triiodomethane, and tetraiodomethane by rotating combustion calorimetry. In: The Journal of Chemical Thermodynamics, 25 (2), 1993, S. 261–269; doi:10.1006/jcht.1993.1025.
7. ↑ Louis Frederick Fieser, Mary Fieser: Organische Chemie, 2. Auflage, Verlag Chemie, Weinheim 1979, S. 404–405.
8. ↑ Georges Simon Serullas: Notes sur l'hydriodate de potasse et l'acide hydriodique. Hydriodure de carbone, moyen d'obtenir à l'instant, ce composé triple. 1822 (bnf.fr [abgerufen am 5. April 2024]). 
9. ↑ Iodoform. In: Spektrum.de. Spektrum der Wissenschaft, abgerufen am 12. September 2024. 
10. ↑ J. E. Teeple: the Electrolytic Preparation of Iodoform From Acetone. In: Journal of the American Chemical Society. Band 26, Nr. 2, 1904, S. 170–177, doi:10.1021/ja01992a003. 
11. ↑ Phyllis A. Lyday, Tatsuo Kaiho: Iodine and Iodine Compounds. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2015, ISBN 978-3-527-30673-2, S. 1–13, doi:10.1002/14356007.a14_381.pub2. 
12. ↑ Christian Bruhn, A. Kantorowicz, Carl Partsch (Hrsg.): Handbuch der Zahnheilkunde: Die Chirurgischen Erkrankungen der Mundhöhle der Zähne und Kiefer. 4, illustriert Auflage. Springer-Verlag, 1842, ISBN 978-3-642-90965-8 (google.de [abgerufen am 18. April 2024]). 
13. ↑ M. F. Silva Jr., L. M. Wambier, M. V. Gevert, A. C. R. Chibinski: Effectiveness of iodoform-based filling materials in root canal treatment of deciduous teeth: a systematic review and meta-analysis. In: Biomater Investig Dent. Band 9, Nr. 1, 19. Mai 2022, S. 52–74, doi:10.1080/26415275.2022.2060232, PMID 35615468.