Hyperosid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hyperosid
Andere Namen	Quercetin-3-D-galactosid 3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavon-3-D-galactosid Hyperin 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-{[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}-4H-1-benzopyran-4-on
Summenformel	C21H20O12
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 482-36-0 EG-Nummer 207-580-6 ECHA-InfoCard 100.006.892 PubChem 5281643 ChemSpider 4444962 Wikidata Q5242815
Eigenschaften
Molare Masse	464,38 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	233 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Methanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hyperosid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Flavonol-Glycoside und Flavonoide.

Hyperosid kommt als Flavonosidglykosid in vielen Pflanzen zum Beispiel in Birkenblättern (Betula), Weißdornarten, Johanniskraut (Hypericum perforatum), Passionsblumen (Passiflora incarnata) und Holunderblüten (Sambucus nigra) vor.^[2]

• 
  Birkenblätter
• 
  Weißdornblätter
• 
  Holunderblüten

Hyperosid kann durch eine Drei-Enzym-Kaskade unter Verwendung eines UDP-Galactose-Regenerationssystems gewonnen werden. In Pflanzen erfolgt die Hyperosidsynthese durch die Glykosylierung von Quercetin an der 3C-O-Position durch Glykosyltransferasen.^[3]

Hyperosid ist ein weißer bis gelblicher, kristalliner Feststoff,^[1] der löslich in Methanol ist.^[2] Die Verbindung zeigt gefäßerweiternde Wirkung und hat einen positiven intropischen Effekt auf den Herzmuskel.^[4][5] Es ist ein starker Hemmstoff der Aldosereduktase und zeigt antibakterielle Aktivität gegen Pseudomonas maltophilia.^[6] Laut Studien reduziert die Verbindung den oxidativen Stress in der Leber durch Aktivierung endogener antioxidativer Mechanismen und schützt vor Leberfibrose.^[7][8]

Hyperosid ist als Wirkstoff in pflanzlichen Arzneimitteln, die Weißdorn-Extrakt enthalten, vorhanden.^[4] Die Verbindung wird auch in der Textilindustrie eingesetzt.^[9]

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Hyperoside, >95.0% bei TCI Europe, abgerufen am 3. Oktober 2025.
2. ↑ ^{a b c} Curt Hunnius, Artur Burger: Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. De Gruyter, 2020, ISBN 978-3-11-086901-9, S. 709 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ Jianjun Pei, Anna Chen, Linguo Zhao, Fuliang Cao, Gang Ding, Wei Xiao: One-Pot Synthesis of Hyperoside by a Three-Enzyme Cascade Using a UDP-Galactose Regeneration System. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 65, Nr. 29, 2017, S. 6042–6048, doi:10.1021/acs.jafc.7b02320. 
4. ↑ ^{a b} J. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. Chapman & Hall, 1996, ISBN 0-412-54090-8, S. 3857 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Guan-Hua Du: Natural Small Molecule Drugs from Plants. Springer Nature Singapore, 2018, ISBN 978-981-10-8022-7, S. 699 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Basant Puri, Anne Hall: Phytochemical Dictionary. CRC Press, 1998, ISBN 0-203-48375-8, S. 441 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Network Pharmacology and Traditional Medicine: Setting the New Standards by... Frontiers Media SA, 2022, ISBN 978-2-8325-0702-5, S. 216 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Xiao Guo, Chengzhan Zhu, Xiaojun Liu, Yiping Ge, Xianyan Jiang, Wei Zhao: Hyperoside protects against heart failure-induced liver fibrosis in rats. In: Acta Histochemica. Band 121, Nr. 7, 2019, S. 804–811, doi:10.1016/j.acthis.2019.07.005. 
9. ↑ K. Lacasse, Werner Baumann: Textile Chemicals. Springer Berlin Heidelberg, 2012, ISBN 978-3-642-18898-5, S. 1022 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).