Flufenacet

Strukturformel
Allgemeines
Name	Flufenacet
Andere Namen	N-(4-Fluorphenyl)-N-isopropyl-2-(5-trifluormethyl-(1,3,4)-thiadiazol-2-yloxy)acetamid
Summenformel	C14H13F4N3O2S
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 142459-58-3 EG-Nummer (Listennummer) 604-290-5 ECHA-InfoCard 100.127.787 PubChem 86429 ChemSpider 77944 Wikidata Q1430589
Eigenschaften
Molare Masse	363,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,31 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	79 °C[3]
Siedepunkt	150 °C (Zersetzung)[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (56 mg·l−1 bei 20 °C)[2] löslich in Aceton, Acetonitril und Dichlormethan[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​373​‐​410 P: 260​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​314[1]
Toxikologische Daten	589 mg·kg−1 (LD50, weibl. Ratte, oral)[5] 1617 mg·kg−1 (LD50, männl. Ratte, oral)[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Flufenacet ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxyacetamide und Thiadiazole.

Flufenacet kann durch Umsetzung äquivalenter Mengen von 2-Methylsulfonyl-5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol mit 2-Hydroxy[N-(4-fluorpheny)-N-isopropyl]acetamid in Gegenwart von Natriumhydroxid in Aceton gewonnen werden.^[6]

Flufenacet ist ein gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1]

Flufenacet wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln (Vorauflaufherbizid) im Ackerbau, Gemüsebau, Obstbau und Zierpflanzenbau verwendet.^[1]

Die Verbindung zeigt eine starke Wirkung auf meristematische Gewebe, interferiert mit Membranfunktionen und verändert die Permeabilität von Zellmembranen. Sie wirkt als ein Inhibitor der Interaktion von Thyroidhormonrezeptor und Steroidrezeptor-Koregulator 2.^[2]

Flufenacet wurde ursprünglich vorläufig bis zum 31. Dezember 2013 in den Anhang I der Pflanzenschutzmittel-Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen. Es ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz als Wirkstoff in zugelassenen Pflanzenschutzmitteln enthalten.^[7]

Im September 2024 schloss die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) ihre Bewertung von Flufenacet ab. Darin stellte sie fest, dass der Wirkstoff aufgrund der Schädigung des menschlichen Hormonhaushalts sowie weiterer Umweltrisiken und systematischer Lücken in der Risikobewertung unter die Ausschlusskriterien der Pflanzenschutzmittelverordnung fällt.^[8] Eine Wiederzulassung des Wirkstoffs durch die EU-Kommission ist damit nicht mehr möglich. Die EU-Kommission arbeitete dementsprechend einen Vorschlag für die Nichtgenehmigung von Flufenacet, inklusive Abverkaufs- und Aufbrauchfristen, aus.^[9][10] Am 12. März 2025 stimmten die EU-Mitgliedstaaten dem Vorschlag einstimmig zu.^[11][12]

In der Schweiz läuft die Ausverkaufsfrist bis zum 1. Januar 2026 und die Verwendungsfrist bis zum 1. Januar 2027.^[13]

Das Abbauprodukt Trifluoracetat (TFA) lässt sich im Grundwasser nachweisen und ist bei der Trinkwasseraufbereitung schwer abzutrennen.^[14] TFA ist eine sogenannte Ewigkeitschemikalie, die in der Natur nicht abgebaut werden kann und daher für immer dort verbleibt.

• Cadou SC, Sunfire, Vulcanus, Fence, Bakata, Diplomat, Franzi, Fluent 500 SC, Palisade

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Flufenacet in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} LAWA Expertenkreis "Stoffe": Stoffdatenblatt: Flufenacet (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive) (PDF; 65 kB), Stand 15. März 2010.
3. ↑ ^{a b c} Flufenacet (PDF; 92 kB).
4. ↑ Eintrag zu N-(4-fluorophenyl)-N-isopropyl-2-(5-trifluoromethyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yloxy)acetamide Vorlage:Linktext-Check/Escaped in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ ^{a b} Eintrag zu Flufenacet. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Januar 2020.
6. ↑ Hatzios KK, ed; Herbicide Handbook of the Weed Science Society of America. 7th ed. Suppl. Champaign, IL: Weed Sci Soc Amer, S. 9 (1998).
7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flufenacet (formerly fluthiamide) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Flufenacet“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.
8. ↑ European Food Safety Authority (EFSA), Fernando Álvarez, Maria Arena, Domenica Auteri, Sofia Batista Leite, Marco Binaglia, Anna Federica Castoldi, Arianna Chiusolo, Angelo Colagiorgi, Mathilde Colas, Federica Crivellente, Chloe De Lentdecker, Isabella De Magistris, Mark Egsmose, Gabriella Fait, Franco Ferilli, German Giner Santonja, Varvara Gouliarmou, Katrin Halling, Laia Herrero Nogareda, Alessio Ippolito, Frederique Istace, Samira Jarrah, Dimitra Kardassi, Aude Kienzler, Anna Lanzoni, Roberto Lava, Renata Leuschner, Alberto Linguadoca, Jochem Louisse, Christopher Lythgo, Oriol Magrans, Iris Mangas, Galini Mavriou, Andrea Mioč, Ileana Miron, Tunde Molnar, Laura Padovani, Vincenzo Padricello, Martina Panzarea, Juan Manuel Parra Morte, Simone Rizzuto, Anamarija Romac, Agnès Rortais, Miguel Santos, Rositsa Serafimova, Rachel Sharp, Csaba Szentes, Andrea Terron, Anne Theobald, Manuela Tiramani, Giorgia Vianello, Laura Villamar‐Bouza: Peer review of the pesticide risk assessment of the active substance flufenacet. In: EFSA Journal. Band 22, Nr. 9, September 2024, doi:10.2903/j.efsa.2024.8997, PMID 39345971, PMC 11427894 (freier Volltext). 
9. ↑ Karl Bockholt: Schlag ins Kontor: Behörde streicht wichtigen Wirkstoff gegen Unkraut. In: agrarheute. 2. Oktober 2024, abgerufen am 18. Oktober 2024. 
10. ↑ Pflanzenschutz. Es ist soweit: auch Flufenacet fällt weg. In: Zukunft Landwirtschaft. 27. September 2024, abgerufen am 7. Januar 2025 (deutsch). 
11. ↑ EU-Staaten segnen Verbot von Flufenacet ab. 15. März 2025, abgerufen am 15. März 2025. 
12. ↑ Comitology Register. Abgerufen am 25. März 2025. 
13. ↑ Wirkstoffanpassungen. Anpassungen Anhang 1 PSMV per 1. Juli 2025. Bundesamt für Lebensmittelsicherheit und Veterinärwesen, abgerufen am 22. Juli 2025. 
14. ↑ Umweltbundesamt (UBA): Pressemitteilung Nr. 38/2019 vom 21.10.2019. Abgerufen am 5. Januar 2020.