Dimercaprol

Strukturformel
1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Freiname	Dimercaprol
Andere Namen	(RS)-2,3-Dimercapto-1-propanol (RS)-2,3-Dimercaptopropan-1-ol (RS)-Dithioglycerin British Anti-Lewisite BAL
Summenformel	C3H8OS2
Kurzbeschreibung	gelbe Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 59-52-9 (Racemat) 16495-08-2 (R)-isomer[S 1] 16495-16-2 (S)-isomer[S 2] EG-Nummer 200-433-7 ECHA-InfoCard 100.000.394 PubChem 3080 ChemSpider 2971 DrugBank DB06782 Wikidata Q413968
Arzneistoffangaben
ATC-Code	V03AB09
Eigenschaften
Molare Masse	124,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,25 g·cm−3 [1]
Siedepunkt	140 °C (bei 54 hPa)[1]
Dampfdruck	7,4 hPa (100 °C)[1]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (87 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,5749 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335 P: 301+310+330​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten	217 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dimercaprol oder Dimercaptopropanol ist ein vom Glycerin abgeleiteter Stoff, der sowohl zu den Alkoholen als auch zu deren Schwefelanaloga, den Thiolen zählt. Es dient als Antidot bei Vergiftungen mit verschiedenen Schwermetallen.

Dimercaprol wurde im Zweiten Weltkrieg von britischen Biochemikern der Universität Oxford als Gegengift zum Kampfstoff Lewisit entwickelt. Dies führte zu der Bezeichnung British Anti-Lewisite (kurz BAL). In Deutschland war BAL als Sulfactin^[4] im Handel.

Dimercaprol war als Arzneistoff bei Vergiftungen mit Arsen-, Quecksilber-, Blei- und Goldsalzen angezeigt, ist jedoch durch DMPS ersetzt worden, welches bei gleicher Effektivität besser verträglich ist. Über die Behandlung von Vergiftungen mit Antimon, Bismut, Chrom, Kupfer und Nickel liegen nur wenige Erfahrungen vor; nicht geeignet ist die Substanz zur Behandlung von Vergiftungen mit Cadmium-, Eisen- und Selensalzen, da die entstehenden Komplexverbindungen noch giftiger sind als die Metallionen selbst.^[5] Die Behandlung des Morbus Wilson mit Dimercaprol ist obsolet.^[6]

Dimercaprol wird als ölige Lösung auf Basis von Erdnussöl alle 4–6 Stunden intramuskulär injiziert. Daher ist es bei Erdnussallergie kontraindiziert.

Unerwünschte Wirkungen treten ab 4 mg/kg Körpergewicht bei 14 % der Patienten auf, ab 5 mg/kg Körpergewicht bei 65 %. Neben Schmerzen an der Injektionsstelle können dort eitrige Abszesse auftreten. Hohes Fieber bis 40 °C kann besonders bei Kindern entstehen. Etwa 10–30 Minuten nach einer Injektion kann es zum Gefühl einer Brustenge ohne kardiologische Symptome kommen, verbunden mit Angstzuständen, Bluthochdruck und Herzrasen, das binnen einer Stunde abklingt.^[7]

Moderne Dimercaptogruppen-basierte Komplexbildner der zweiten Generation sind Dimercaptopropansulfonsäure (DMPS) und Dimercaptobernsteinsäure (DMSA).

Die Addition von Brom an die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung von Allylalkohol liefert racemisches 2,3-Dibrom-1-propanol. Bei dessen Umsetzung mit Natriumhydrogensulfid werden die beiden Bromatome durch Mercapto-Reste substituiert und es entsteht Dimercaprol.^[8]

Dimercaprol ist eine gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch nach Mercaptan. Sie löst sich mäßig gut in Wasser und ist brennbar, wegen ihres hohen Flammpunkts von 112 °C jedoch schwer entzündbar.^[1] Die Antidotwirkung von Dimercaprol beruht auf der Reaktivierung von durch Schwermetalle blockierten Thiolgruppen in Proteinen (vor allem Enzymen) durch Chelatbildung mit den Metallionen über die Thiol-Gruppen des Dimercaprols.

Dimercaprol besitzt ein Stereozentrum, ist also chiral. Es existiert ein (R)-Isomer und ein (S)-Isomer. Dimercaprol wird als Racemat [1:1-Gemisch des (R)-Isomers und des (S)-Isomers] eingesetzt.^[9] Die Chiralität ist für die Verwendung als Schwermetallantidot unbedeutend.^[5]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Dimercaprol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-186.
3. ↑ Quarterly Journal of Pharmacy & Pharmacology, 1948, 21(364).
4. ↑ Helmut Schubothe: Arsenvergiftung. In: Ludwig Heilmeyer (Hrsg.): Lehrbuch der Inneren Medizin. Springer-Verlag, Berlin / Göttingen / Heidelberg 1955; 2. Auflage: ebenda 1961, S. 1203–1205, insbesondere S. 1204 f.
5. ↑ ^{a b} K. Hardtke et al. (Hrsg.): Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Ph. Eur. 4.0, Dimercaprol. Loseblattsammlung, 19. Lieferung 2005. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart.
6. ↑ Leitlinie Morbus Wilson. (Memento vom 18. Juni 2016 im Internet Archive; PDF) Deutsche Gesellschaft für Neurologie.
7. ↑ Wendy Macías Konstantopoulos, Michele Burns Ewald, Daniel S. Pratt: Case 22-2012: A 34-Year-Old Man with Intractable Vomiting after Ingestion of an Unknown Substance. In: New England Journal of Medicine, 2012, 367, S. 259–268.
8. ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage. 2 Bände. Thieme, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6, S. 662–663; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
9. ↑ Europäisches Arzneibuch. 6. Ausgabe. Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-7692-3962-1, S. 2339–2340.

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (R)-Dimercaprol: CAS-Nr.: 16495-08-2, PubChem: 6971262, ChemSpider: 5342114, Wikidata: Q136348712.
2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (S)-Dimercaprol: CAS-Nr.: 16495-16-2, PubChem: 3246063, ChemSpider: 2496803, Wikidata: Q136348728.

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